1,3-dimethyl-5-(p-methylphenylazo)-6-aminouracil | 63351-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(p-methylphenylazo)-6-aminouracil
• 英文别名: 6-amino-1,3-dimethyl-5-[(4-methylphenyl)diazenyl]uracil；6-Amino-1,3-dimethyl-5-[(4-methylphenyl)diazenyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 63351-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₂
• 分子量: 273.294
• InChiKey: NUSHKFXJSQSPQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(p-methylphenylazo)-6-aminouracil 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-dioxo-2-p-tolyl-2,3,4,5-tetrahydro-[1,2,4]triazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-1,3-二甲基-6,7-二氢-6-天青嗪-7-（6 H）酮的合成及其转化为2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-（ 2 H，4 H）二酮。1-芳基-6-金刚烷酰胺的新合成

  摘要：

  用尿素或N，N′-羰基二咪唑处理6-氨基-5-芳基偶氮-1，3-二甲基尿嘧啶，得到相应的6-芳基-1，3-二甲基-6，7-二氢-6-azalumazin-7-（ 6 H）酮，将其用碱水解，得到2-芳基-2,3,4,5-四氢-3,5-二氧代-1,2,4-三嗪-6-羧酸（1-芳基-6 -氮杂嘧啶-5-羧酸）。这些羧酸的热分解得到相应的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-（2 H，4 H）二酮（1-芳基-6-氮杂嘧啶）。后者与碘甲烷甲基化，得到相应的2-芳基-4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5-（2 H，4 H）二酮（1-芳基-3-甲基-6-金刚烷酰胺）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170702
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-dimethyl-5-(p-methylphenylazo)-6-aminouracil
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基-5-（芳基偶氮）-6-氨基-尿嘧啶衍生物的偶氮hydr互变异构平衡的合成，结构与研究

  摘要：

  偶氮染料1,3-二甲基-5-（芳基偶氮）-6-氨基尿嘧啶（芳基= -C 6 H 5（1），- p -CH 3 C 6 H 4（2），- p -ClC 6 H 4（3），- p -NO 2 C 6 H 4（4））的制备和表征是紫外可见，FT-IR，1 H NMR，13C NMR光谱技术和单晶X射线晶体学分析。根据光谱分析，它证明了互变异构形式中，偶氮-烯胺-酮（A）形式是固态的主要形式，而在不同溶剂中，它是-亚胺-酮（B）形式。该研究还揭示了the亚胺基酮（B）形式与阴离子形式的平衡混合物存在于各种有机溶剂中。研究了染料在不同氢键参数下的溶剂溶剂化和光物理性质。从极性质子质子转移到极性质子质子溶剂时，染料显示出正溶剂溶变色性质。它们是荧光活性分子，在某些溶剂（如DMSO和DMF）中表现出高强度的荧光峰。已经证明the-亚胺形式的阴离子形式是高强度荧光峰的原因。此外，研究了在pH变化的缓冲溶液

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.12.027

文献信息

• Nano-CuFe2O4-supported sulfonic acid as a novel and recyclable nanomagnetic acid for diazotization of aromatic amines: efficient synthesis of various azo dyes
  作者：Firouzeh Nemati、Ali Elhampour、Mahshid B. Natanzi、Samaneh Sabaqian

  DOI：10.1007/s13738-016-0818-x

  日期：2016.6

  magnetometer. Then the novel acidic reagent was examined in synthesis of various azo-containing compounds from coupling of aryl diazonium ferrite sulfate salts with aromatic and non-aromatic compounds. The procedure starts by diazotization of aromatic amines with NaNO2 and wet CuFe2O4–SO3H and then coupling reaction of aryl diazonium ferrite sulfate salts with appropriate reagent. The prepared nano-solid

  摘要一种新颖的多相磺酸官能化的纳米磁性的CuFe 2 ö 4成功地制备和表征通过分析不同的获得的数据，包括傅立叶变换红外光谱，X-射线粉末衍射，场发射扫描电子显微镜，能量色散型X射线光谱法，热重分析，动态光散射和振动样品磁力计。然后，通过将芳族重氮硫酸铁盐与芳族和非芳族化合物偶联，在合成各种含偶氮化合物的过程中检查了该新型酸性试剂。该过程开始于将芳族胺与NaNO 2和湿式CuFe 2 O 4 –SO 3重氮化。H，然后使芳基重氮硫酸铁盐与适当的试剂偶联反应。所制备的纳米固体酸在各种芳基重氮盐的合成中显示出高活性。另外，所制备的芳基重氮硫酸铁盐在室温下稳定许多小时，并且在芳基重氮盐的偶联反应中有效地反应。所有偶氮染料都可以在室温下以高收率和简单的反应条件合成。此外，容易从反应混合物中回收纳米磁性固体酸，并重复使用五次，而活性没有明显损失。 图形概要
• Synthesis, characterization and application of new azo dyes derived from uracil for polyester fibre dyeing
  作者：Mohamad-reza Yazdanbakhsh、Masoumeh Abbasnia、Mehdi Sheykhan、Leila Ma’mani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.06.005

  日期：2010.8

  Abstract Some novel uracil derived azo compounds were synthesized by diazotization of substituted aromatic amines, amidine- and guanidine-like amines such as 2-aminopyridine and 2-aminopyrimidine, ortho-hydroxy aniline and ortho-hydroxy naphthyl amines and coupling reaction with 6-amino-1,3-dimethyluracil. Structures of the dyes were fully characterized by spectroscopic techniques (UV, 1 H NMR, 13

  摘要 通过取代芳胺、脒类和胍类胺类（如 2-氨基吡啶和 2-氨基嘧啶、邻羟基苯胺和邻羟基萘基胺）的重氮化并与 6-氨基偶联反应合成了一些新型的尿嘧啶衍生的偶氮化合物。 -1,3-二甲基尿嘧啶。染料的结构通过光谱技术（UV、 1 H NMR、 13 C NMR、CHN 和 IR）进行了充分表征。将染料应用于聚酯，提供橙黄色色调，染色的耐洗牢度非常好。
• Conversion of 1,3-Dimethyl-5-(Arylazo)-6-Amino-Uracils to 1,3-Dimethyl-5-(Arylazo)-Barbituric Acids: Spectroscopic Characterization, Photophysical Property and Determination of pK_aof the Products
  作者：Diptanu Debnath、Atanu Purkayastha、Rupasree Choudhury、Tarun Kumar Misra

  DOI：10.1002/jccs.201600007

  日期：2016.7

  The study of inter‐conversion between molecules, especially biologically and pharmaceutically important molecules, is extremely important. This study reports the inter‐conversion between two azo‐derivtives: azo‐6‐aminouracils to azo‐barbituric acids. We successfully converted the 1,3‐dimethyl‐5‐(arylazo)‐6‐aminouracils (Uazo‐1 to Uazo‐4) to 1,3‐dimethyl‐5‐(arylazo)‐barbituric acids (BAazo‐1 to BAazo‐4)

  分子之间，尤其是生物学上和药学上重要的分子之间的相互转化研究非常重要。这项研究报告了两种偶氮衍生物之间的相互转化：偶氮6-氨基尿嘧啶向偶氮巴比妥酸。我们成功地将1,3-二甲基-5-（芳基偶氮）-6-氨基尿嘧啶（Uazo-1转化为Uazo-4）转化为1,3-二甲基-5（芳基偶氮）-巴比妥酸（BAazo-1转化为BAazo- 4）（其中，aryl⇒C 6 ħ 5 - （1）; p -MeC 6 ħ 4 - （2），p -ClC 6 ħ 4 - （3）和p‐ NO 2 C 6 H 4‐（4））遵循酸水解路径。使用紫外可见光谱，红外光谱和核磁共振光谱仪等光谱仪对产品进行表征。所制备染料的紫外可见光谱表明，与偶氮-6-氨基尿嘧啶相比，它们几乎对溶剂合变色反应不灵敏。制备的偶氮巴比妥酸的红外光谱表现出三个>CO的特征频率，而不是偶氮6-6氨基尿嘧啶的两个特征频率。1个反映溶液种类存在的1 H NMR
• Synthesis and Investigation of Solid‐ and Solution‐State Structures of Nickel(II) Complexes with 1,3‐Dimethyl‐5‐(arylazo)‐6‐aminouracil
  作者：Atanu Purkayastha、Diptanu Debnath、Subhadip Roy、Antonio Bauzá、Rupasree Choudhury、Antonio Frontera、Tarun Kumar Misra

  DOI：10.1002/ejic.201601021

  日期：2016.12

  -NH groups of the coordinated ligands are not available for H-bonding interactions in the solid state which have been corroborated by DFT calculations. Complexes exhibit multiple absorption bands in the UV-vis region and TDDFT study was performed to understand the origin of the ground state electronic absorptions. The complexes are found to be highly radiative in poor HBA solvents rather than in good

  镍 (II)-芳基偶氮-6-氨基尿嘧啶衍生物，[NiII(DMA3U)2]，其中 HDMA3U (1-3) = 1,3-二甲基-5-(芳基偶氮)-6-氨基尿嘧啶 [芳基- => 苯基偶氮(1)、p-Me-苯基偶氮 (2) 和 p-Cl-苯基偶氮 (3)] 已合成并以结晶形式分离。[Ni(1)2] 的单晶 X 射线衍射研究表明，在复合物中，金属中心具有方形平面环境。分子内 NH/π 和 CH/π 相互作用在固态以及不良 HBA（H 键受体）溶剂中均保持，但在良好 HBA 溶剂中会被破坏。晶体结构分析进一步表明，配位配体的 -NH 基团不可用于固态中的氢键相互作用，这已通过 DFT 计算得到证实。配合物在 UV-vis 区域表现出多个吸收带，并且进行了 TDDFT 研究以了解基态电子吸收的起源。发现复合物在不良 HBA 溶剂中而不是在良好 HBA 溶剂中具有高辐射性。复合 HBA 溶剂结合常数
• Study of an efficient conversion of 1,3-dimethyl-5-(Arylazo)-6-Amino-Uracils to 1,3-dimethyl-8-(Aryl)-Azapurin-2,6-Diones
  作者：Diptanu Debnath、Atanu Purkayastha、Alexander Kirillov、Rakesh Ganguly、Tarun Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.08.087

  日期：2017.12

  that has been topologically classified within the 2C1 type. The 1H NMR spectra of the products have proton signals that completely devoid of hydrazone ( NH ) and imine (=NH) signals of their parent Uazo derivatives, thus confirming their full conversion and a stability of the AP1-AP4 in solution. The excitation and emission spectra of AP1-AP4 were also recorded in solution, revealing electronic transitions

  摘要 6-氨基尿嘧啶已被广泛用作合成多种具有生物学和药学意义的尿嘧啶衍生物的前体。本研究描述了 1,3-二甲基-5-(芳基偶氮)-6-氨基尿嘧啶 (Uazo: Uazo1-Uazo4, 前体) 在高效合成一系列 8-取代氮杂嘌呤 (AP) 中的应用, 即 1, 3-二甲基-8-（芳基）-氮杂嘌呤-2,6-二酮（芳基 = p-HC6H4 (AP1)、-MeC6H4 (AP2)、ClC6H4 (AP3) 和 SO2NH2C6H4 (AP4)）存在硝酸铜 (II) 和碱性介质。所得化合物作为结晶空气稳定产物以良好的收率分离，并通过紫外-可见光和核磁共振光谱在溶液中进行了充分表征，并通过 FT-IR 光谱、元素分析和单晶分析在固态下进行了表征。 X 射线衍射（对于 AP2 和 AP4）。UV-vis 研究证明 6-氨基尿嘧啶前体的转化是通过中间体 Cu(II)-复合物发生的，并且已经提出了形成 AP1-AP4