4-(N-methylbenzylamino)-3-methylindole-6,7-dione | 937208-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(N-methylbenzylamino)-3-methylindole-6,7-dione
• 英文别名: 4-[benzyl(methyl)amino]-3-methyl-1H-indole-6,7-dione
• CAS: 937208-16-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: UDWTYZLWSLBWEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-methylbenzylamino)-3-methylindole-6,7-dione 在 甲基肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  喹蛋白胺脱氢酶的6,7-吲哚醌辅因子的模型研究

  摘要：

  使用一系列C-4取代的6,7-碘代苯醌衍生物（1），已广泛研究了C-4取代基对6,7-碘代苯醌辅助因子（CTQ和TTQ）的理化性质和反应性的电子效应。− 4）。6,7-碘吲哚醌衍生物的单电子还原电势随着C-4取代基的供电子能力的增加而降低（按E °'的顺序排列：4 > 1 > 2 > 3）。indolequinones的反应1 - 3与苄胺进行阶段性通过亚氨基醌和产物-亚胺中间体得到氨基苯酚作为最终产物，如TTQ模型化合物4的情况。已经通过详细的动力学分析确定了每个步骤的速率常数，并且还检查了动力学氘同位素效应以确认速率确定步骤。CTQ模型化合物1对胺的反应性比TTQ模型化合物4低一个数量级。吲哚醌2和3的反应性由于在C-4处更强的给电子取代基而进一步降低。CTQ模型化合物1和TTQ模型化合物4之间更重要的区别是亚氨基醌中间体的反应性：CTQ模型化合物与胺的反应在室温下在亚氨基醌形成阶段停

  DOI：

  10.1021/jo0700272
• 作为产物：
  描述：

  4-[Benzyl(methyl)amino]-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-6,7-diol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(N-methylbenzylamino)-3-methylindole-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  喹蛋白胺脱氢酶的6,7-吲哚醌辅因子的模型研究

  摘要：

  使用一系列C-4取代的6,7-碘代苯醌衍生物（1），已广泛研究了C-4取代基对6,7-碘代苯醌辅助因子（CTQ和TTQ）的理化性质和反应性的电子效应。− 4）。6,7-碘吲哚醌衍生物的单电子还原电势随着C-4取代基的供电子能力的增加而降低（按E °'的顺序排列：4 > 1 > 2 > 3）。indolequinones的反应1 - 3与苄胺进行阶段性通过亚氨基醌和产物-亚胺中间体得到氨基苯酚作为最终产物，如TTQ模型化合物4的情况。已经通过详细的动力学分析确定了每个步骤的速率常数，并且还检查了动力学氘同位素效应以确认速率确定步骤。CTQ模型化合物1对胺的反应性比TTQ模型化合物4低一个数量级。吲哚醌2和3的反应性由于在C-4处更强的给电子取代基而进一步降低。CTQ模型化合物1和TTQ模型化合物4之间更重要的区别是亚氨基醌中间体的反应性：CTQ模型化合物与胺的反应在室温下在亚氨基醌形成阶段停

  DOI：

  10.1021/jo0700272