4,8-dibromo-2,6-didodecylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis(thiazole) | 1216629-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,8-dibromo-2,6-didodecylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis(thiazole)
• CAS: 1216629-70-7
• 化学式: C₃₂H₅₀Br₂N₂S₂
• 分子量: 686.702
• InChiKey: XNXXUQZNCIEUGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.36
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dibromo-2,6-didodecylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis(thiazole) 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(trimethylstannyl)pyrrole 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到C₅₀H₇₄N₄O₄S₂
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑衍生物的光学和构象研究

  摘要：

  2,6-二十二烷基-4,8-​​二苯基-苯并[1,2- d ; 4,5- d ']双噻唑（3）和2,6-二十二烷基-4,8-​​二吡咯-2-基-苯并[合成了1,2- d ; 4,5- d ']双噻唑（5），并在溶液和固态下研究了它们的光学性质。化合物3和5用325 nm He-Cd激光线激发，分别产生蓝色和绿色发光。5（Φ= 14％）的发光比3（Φ= 5％）的发光更有效。结构和光学性质通过DFT和ZINDO计算进一步确定。平面结构5导致从吡咯部分到苯并双噻唑框架的π→π*电子跃迁，而3的扭曲几何形状导致与苯并噻唑框架内的π→π*跃迁强烈相关的发光。溶剂对5的发光性能的影响概括为分子内和分子间NH···N氢键之间的竞争。

  DOI：

  10.1021/jp912018h

文献信息

• Synthesis and Optical Properties of Heteroaromatic Ring Compounds Containing EDOT
  作者：Sun-Woo Hwang、Eun-Rang Park、Yeon-Joon Chung、Young-Ju Bae、In-Tae Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.7.2446

  日期：2011.7.20

  optical and electronic properties of the active material depend on the energy levels of the HOMO and LUMO. In order to control the levels, extensive studies aiming at the modification of the oligothiophene backbone have been carried out. As an electronic material, 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) is an important versatile building block for the molecular engineering of functional π-conjugated systems

  基于噻吩的共轭聚合物和低聚物已被广泛用作制造光电器件（如场效应晶体管、发光器件和光伏电池）的活性材料。活性材料的光学和电子特性取决于 HOMO 和 LUMO 的能级。为了控制水平，已经进行了旨在修饰低聚噻吩骨架的广泛研究。作为一种电子材料，3,4-乙烯二氧噻吩 (EDOT) 是功能性 π 共轭系统分子工程的重要通用构件，具有专门为发光器件、非线性光学发色团应用而定制的电子和光学特性，低能隙系统或最近的有机半导体。已经合成了各种低聚 EDOT，对其结构和电子特性的分析表明，明智地使用 EDOT 作为构建块可以微调 π 共轭系统的电子特性。这种对基于 EDOT 的系统的日益关注反过来又引起了对 EDOT 分子本身的化学和/或对其结构的修改的强烈兴趣。将吸电子基团引入 EDOT 代表了调整共轭系统的 HOMO 和 LUMO 能级的最直接方法。如先前的工作所示，在噻吩单元的 3 位引入受体基团（如