6-endo-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one | 43209-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-endo-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one
• 英文别名: (3aR,4S,6aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 43209-31-0；75800-87-2；78780-68-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃Si
• 分子量: 254.401
• InChiKey: HEZXNAVIEQKUSJ-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-endo-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1aR,1bS,4aS,5S,5aS)-5-Methyl-hexahydro-1,4-dioxa-cyclopropa[a]pentalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  四取代的β-内酯的合成

  摘要：

  描述了通过四取代的环戊酮的氧化合成δ-内酯的通用途径。从顺式-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-2-one到酮的合成途径中的每个步骤都具有出色的区域选择性和立体选择性，并具有良好的收率。在侧链的C-1'处带有另一个甲基取代基的环戊酮21的Baeyer-Villiger氧化产生单个δ-内酯22，而区域异构体12和13的3：1混合物则由类似物11得到，在该位置没有取代基C-1′。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10120-4
• 作为产物：
  描述：

  前列腺素中间体 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 6-endo-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  四取代的β-内酯的合成

  摘要：

  描述了通过四取代的环戊酮的氧化合成δ-内酯的通用途径。从顺式-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-2-one到酮的合成途径中的每个步骤都具有出色的区域选择性和立体选择性，并具有良好的收率。在侧链的C-1'处带有另一个甲基取代基的环戊酮21的Baeyer-Villiger氧化产生单个δ-内酯22，而区域异构体12和13的3：1混合物则由类似物11得到，在该位置没有取代基C-1′。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10120-4

文献信息

• Factors influencing the regioselectivity of reactions involving organocuprate reagents and allyl acylates: synthesis of some phenylthioprostanoids
  作者：Stanley M. Roberts、Geoffrey T. Wooley、Roger F. Newton

  DOI：10.1039/p19810001729

  日期：——

  The lactone (4) reacted with the cuprate reagents (5) and (6) under standard conditions to give mainly the products (8) and (12) respectively derived from an SN′anti-process Under the same conditions the lactone (15) reacted with the cuprate reagents (5) and (6) through the SN2 mode primarily to give as the major products the acids (23) and (19) respectively. The compounds (15), (19), and (23) were

  内酯（4）在标准条件下与铜酸盐试剂（5）和（6）反应，主要得到分别来自S N '反过程的产物（8）和（12）在相同条件下内酯（15 ）通过S N 2模式与铜酸盐试剂（5）和（6）反应，主要分别得到酸（23）和（19）作为主要产物。将化合物（15），（19）和（23）转化为相应的前列腺素A 2类似物（18），（22）和（26）。
• S N? reactions on some cyclopentene derivatives employing simple nucleophiles and organocuprate reagents
  作者：Christopher B. Chapleo、Mark A. W. Finch、Stanley M. Roberts、Geoffrey T. Woolley、Roger F. Newton、David W. Selby

  DOI：10.1039/p19800001847

  日期：——

  bromide (4) reacts with the same nucleophile to give the products of SN2 and SN2′syn-reactions. The lactones (1), (4), (15), and (16) react with lithium dibutylcuprate in the SN′ anti-fashion predominantly, while the esters (9) and (11) react via the SN′syn-mode preferentially. Mechanisms are presented to explain the substitution patterns observed for the cuprate reactions.

  的环戊烯基溴化物（1）和（9）与苯硫酚反应离子小号Ñ '顺式-时尚具有非常高的选择性。溴化物（4）反应以相同的亲核体，得到的产品小号Ñ 2和小号Ñ 2'顺-reactions。内酯（1），（4），（15），和（16）与锂dibutylcuprate在反应小号Ñ '反时尚主要，而酯（9）和（11）反应经由所述小号Ñ '顺模式优先。提出了机制来解释所观察到的铜酸盐反应的取代模式。
• A simple enantiocomplementary route to prostanoids; inversion of chirality of 2,5-dihydroxy-cyclopent-3-enyl-acetic acid lactone derivatives
  作者：I. Tömösközi、L. Gruber、E. Gulácsi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98640-4

  日期：1985.1
• CHAPLEO C. B.; FINCH M. A. W.; ROBERTS S. M.; WOOLLEY G. T.; NEWTON R. F.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 9, 1847-1852
  作者：CHAPLEO C. B.、 FINCH M. A. W.、 ROBERTS S. M.、 WOOLLEY G. T.、 NEWTON R. F.+

  DOI：——

  日期：——