1-((1S,7aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2-(furan-2-yl)ethyl)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5-yl)prop-2-yn-1-ol | 1274938-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-((1S,7aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2-(furan-2-yl)ethyl)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[(1S,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[2-(furan-2-yl)ethyl]-7a-methyl-1,2,6,7-tetrahydroinden-5-yl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1274938-26-9
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃Si
• 分子量: 412.645
• InChiKey: NMUHWNLDXXLREF-HPZMQGABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1S,7aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2-(furan-2-yl)ethyl)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5-yl)prop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1-((1S,7aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2-(furan-2-yl)ethyl)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Cortistatins

  摘要：

  A unified strategy toward the asymmetric facile construction of the [6.7.6.5]oxapentacyclic skeleton of cortistatins is reported, featuring intramolecular Diels-Alder (IMDA), oxidative dearomatization, and an oxy-Michael addition reaction.

  DOI：

  10.1021/jo102202t
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indole-5(6H)-one 在 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.83h， 生成 1-((1S,7aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(2-(furan-2-yl)ethyl)-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-5-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Cortistatins

  摘要：

  A unified strategy toward the asymmetric facile construction of the [6.7.6.5]oxapentacyclic skeleton of cortistatins is reported, featuring intramolecular Diels-Alder (IMDA), oxidative dearomatization, and an oxy-Michael addition reaction.

  DOI：

  10.1021/jo102202t

文献信息

• Formal Synthesis of Cortistatins
  作者：Lichao Fang、Yuan Chen、Jun Huang、Lianzhu Liu、Junmin Quan、Chuang-chuang Li、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo102202t

  日期：2011.4.15

  A unified strategy toward the asymmetric facile construction of the [6.7.6.5]oxapentacyclic skeleton of cortistatins is reported, featuring intramolecular Diels-Alder (IMDA), oxidative dearomatization, and an oxy-Michael addition reaction.