(R_S,E)-N-(2-hydroxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1429229-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R_S,E)-N-(2-hydroxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,R)-N-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1429229-75-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: MOWIZXKSUZMFEG-INDWDQIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,E)-N-(2-hydroxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Benzofuran-Derived β-Amino Esters Induced by N-tert-Butanesulfinamide

  摘要：

  The benzofuran skeleton is commonly found in a wide variety of natural products that display a wide range of biological activities. For this reason, benzofuran has a high potential for use as a scaffold in both chemical and pharmaceutical syntheses of natural products. This work describes the development of a novel asymmetric synthetic method of benzofuran-derived -amino esters via K2CO3-promoted domino reactions of ortho-hydroxyl aromatic N-tert-butylsulfinyl imines and diethyl bromomalonate. A small library of target compounds was prepared under optimized reaction conditions in moderate to good yields with high distereoselective and enantioselective properties. The newly generated chiral carbon center was of an (S)-configuration as determined by x-ray diffraction.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1034870
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(R_S,E)-N-(2-hydroxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过亚亚胺的非对映选择性自由基烷基化反应合成具有邻位取代基的对映体纯（α-苯基烷基）胺

  摘要：

  与邻位-X-取代的 N-(亚苄基)-2-甲基丙烷-2-亚磺酰胺 (X = Br、CN、CO2Me、OH 和 OMe) 的烷基 (R1) 加成反应是高度非对映选择性的，无论其电子性质如何X 组和 R1 的大小。容易去除亚磺酰基提供对映体纯形式的标题化合物。该两步序列已成功应用于制备伯 α-（叔丁基）-邻-羟基-和-邻-甲氧基苄胺，以及 3-异丙基取代的异吲哚啉-1-one。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402355

文献信息

• Cycloaddition of Chiral <i>tert</i>-Butanesulfinimines with Trimethylenemethane
  作者：George Procopiou、William Lewis、Gareth Harbottle、Robert A. Stockman

  DOI：10.1021/ol400720b

  日期：2013.4.19

  The cycloaddition of chiral tert-butanesulfinimines with trimethylenemethane is found to give facile access to methylene-pyrrolidines with good yields and diastereoselectivities. The full scope of the cycloaddition is explored, and a range of transformations of the formed methylenepyrrolidines to give a range of functionalized chiral pyrrolidines is presented.