4-hydroxycyclofen | 110024-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxycyclofen
• 英文别名: 4-[Cyclohexylidene-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]methyl]phenol
• CAS: 110024-82-3
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₂
• 分子量: 351.489
• InChiKey: KDILOTFBFSNTOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxycyclofen 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 C₆₆H₈₄N₅O₉S₂^(1-)*Na⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  基于花青光化学的近红外解笼锁策略

  摘要：

  近红外光激活的光笼化基团的发展将为基础研究提供新的方法，并允许对药物输送的空间和时间进行控制。在这里，我们报告了基于容易合成的 C4'-二烷基胺取代的七甲炔花青的近红外光引发的解笼锁反应序列。含酚的小分子通过 C4'-胺的连续释放和分子内环化被解开。释放序列由先前未开发的花青荧光团支架的光化学反应引发。解笼锁过程与生物环境兼容，并以低强度 690 nm 光启动。我们表明可以通过雌激素受体拮抗剂 4-羟基环芬酯的光依赖性释放来抑制细胞活力。此外，通过对同一化合物的解笼锁，在源自转基因小鼠的配体依赖性 CreERT/LoxP 报告细胞系中，基因表达受近红外光控制。这些研究提供了一个化学基础，我们预计它将能够使用细胞相容的组织渗透近红外光特定递送小分子。

  DOI：

  10.1021/ja5065203
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基二苯甲酮 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-hydroxycyclofen
  参考文献：
  名称：

  一光子和二光子照明对培养细胞和斑马鱼中蛋白质活性的光控。

  摘要：

  内在光：我们已经实施了一种光化学方法来控制与活斑马鱼胚胎中的ERT2受体相关的蛋白质的活性。使用通过与内源性伴侣复合物（CC）缔合而失活的荧光蛋白，我们表明光释放环磷酰胺诱导剂可导致快速的蛋白光激活。共定位实验表明，光诱导的激活可以局限于少数靶细胞。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000008

文献信息

• PHOTOACTIVATABLE CAGED TAMOXIFEN AND TAMOXIFEN DERIVATIVE MOLECULES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US20150093365A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Provided herein are compositions containing photoactivatable caged tamoxifen and tamoxifen derivative molecules. Also provided are kits containing one of these compositions and a light source. Also provided are methods of optically inducing nuclear translocation of a fusion protein containing a mammalian estrogen receptor ligand binding domain in a eukaryotic cell and methods of optically inducing recombination in a eukaryotic cell that include contacting a eukaryotic cell with at least one of these compositions. Also provided are methods of treating breast cancer in a subject that include administering a photoactivatable caged tamoxifen or tamoxifen derivative molecule to a subject having breast cancer.

  本文提供了含有光活性遮蔽型他莫昔芬和他莫昔芬衍生物分子的组合物。还提供了包含其中一种组合物和光源的套件。本文还提供了一种在真核细胞中光学诱导含哺乳动物雌激素受体配体结合域的融合蛋白的核转运的方法以及一种包括与至少一种这些组合物接触的真核细胞中光学诱导重组的方法。本文还提供了一种治疗乳腺癌的方法，包括向患有乳腺癌的受试者给予光活性遮蔽型他莫昔芬或他莫昔芬衍生物分子。
• An Intrinsically Disordered Peptide Facilitates Non-Endosomal Cell Entry
  作者：Scott H. Medina、Stephen E. Miller、Allison I. Keim、Alexander P. Gorka、Martin J. Schnermann、Joel P. Schneider

  DOI：10.1002/anie.201510518

  日期：2016.3.1

  Many cell‐penetrating peptides (CPPs) fold at cell surfaces, adopting α‐ or β‐structure that enable their intracellular transport. However, the same structural folds that facilitate cellular entry can also elicit potent membrane‐lytic activity, limiting their use in delivery applications. Further, a distinct CPP can enter cells through many mechanisms, often leading to endosomal entrapment. Herein

  许多穿透细胞的肽（CPP）在细胞表面折叠，采用α-或β-结构使其能够在细胞内运输。但是，促进细胞进入的相同结构折叠也可能引起有效的膜分解活性，从而限制了它们在递送应用中的使用。此外，独特的CPP可以通过许多机制进入细胞，通常导致内体包裹。本文中，我们描述了一种内在无序的肽（CLIP6），该肽仅采用非内体机制穿越细胞膜，同时具有显着的生物相容性和血清稳定性。我们显示单个阴离子谷氨酸残基负责维持肽的无序生物活性状态，定义了其细胞进入的机制，并且是其生物相容性的关键。
• Optical control of protein activity and gene expression by photoactivation of caged cyclofen
  作者：Fatima Hamouri、Weiting Zhang、Isabelle Aujard、Thomas Le Saux、Bertrand Ducos、Sophie Vriz、Ludovic Jullien、David Bensimon

  DOI：10.1016/bs.mie.2019.04.009

  日期：——
• SYNTHESIS OF PHOTOACTIVABLE CAGED CYCLOFEN-OH AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：PARIS SCIENCES ET LETTRES - QUARTIER LATIN

  公开号：EP3266771B1

  公开（公告）日：2019-02-20
• US9687548B2
  申请人：——

  公开号：US9687548B2

  公开（公告）日：2017-06-27