(4S)-3-[(2S)-6-[[叔丁氧羰基]氨基]-2-[[芴甲氧羰基]氨基]-1-氧代己基]-2,2-二甲基-4-恶唑烷羧酸 | 957780-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S)-3-[(2S)-6-[[叔丁氧羰基]氨基]-2-[[芴甲氧羰基]氨基]-1-氧代己基]-2,2-二甲基-4-恶唑烷羧酸
• 英文名称: Fmoc-L-Lys(Boc)-L-Ser(Ψ^Me,MePro)-OH
• 英文别名: Fmoc-Lys(Boc)-Ser(ψMe,MePro)-OH；Fmoc-Lys(Boc)-Ser(Ψ^MeMepro)-OH；Fmoc-Lys(boc)-Ser[Psi(Me,Me)Pro]-OH；Fmoc-Lys(Boc)-Ser(Psi(Me,Me)pro)-OH；(4S)-3-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 957780-54-0
• 化学式: C₃₂H₄₁N₃O₈
• 分子量: 595.693
• InChiKey: SCQJDNYUMSKATK-UIOOFZCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  809.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性

Fmoc-Lys(Boc)-Ser(psi(Me,Me)pro)-OH是个二肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S)-6-[[叔丁氧羰基]氨基]-2-[[芴甲氧羰基]氨基]-1-氧代己基]-2,2-二甲基-4-恶唑烷羧酸 在 哌啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  C端假脯氨酸肽在固相上没有消旋化的片段缩合

  摘要：

  不具有外消旋作用的热偶联：具有C末端假脯氨酸的受保护肽是在固体支持物上合成的，这些通用的构建基块用于会聚的肽段偶联中，即使在微波条件下也不会消旋地进行。伪脯氨酸残基的溶解性增强作用促进了复杂的RNase 39-mer糖肽硫酯的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201101270
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4S)-3-[(2S)-6-[[叔丁氧羰基]氨基]-2-[[芴甲氧羰基]氨基]-1-氧代己基]-2,2-二甲基-4-恶唑烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  伪脯氨酸和 DMB 二肽羧酸的改进合成

  摘要：

  我们报告了一种温和的方法，用于制备含有 2,4-二甲氧基苯甲基 (DMB) 或 2-羟基-4-甲氧基苯甲基 (HMB) 基团或修饰为假脯氨酸的 Fmoc 保护的二肽。为了最大限度地减少 Fmoc 保护的损失，我们优化了皂化条件，并添加了钙添加剂，以保护其他碱敏感官能团并提高游离酸的产率 (36–82%)。该反应需要在室温下在 iPrOH 和水的混合物中混合 CaCl 2 和 NaOH。

  DOI：

  10.1055/a-2306-9316

文献信息

• Natural Glycoforms of Human Interleukin 6 Show Atypical Plasma Clearance
  作者：Andreas Reif、Kevin Lam、Sascha Weidler、Marie Lott、Irene Boos、Juliane Lokau、Christian Bretscher、Manuel Mönnich、Lukas Perkams、Marina Schmälzlein、Christopher Graf、Jan‐Patrick Fischer、Carolin Lechner、Kerstin Hallstein、Stefan Becker、Michael Weyand、Clemens Steegborn、Gerhard Schultheiss、Stefan Rose‐John、Christoph Garbers、Carlo Unverzagt

  DOI：10.1002/anie.202101496

  日期：2021.6.7

  glycoforms of human interleukin 6 (IL-6) comprising complex and mannosidic N-glycans was generated by semisynthesis. The three segments were connected by sequential native chemical ligation followed by two-step refolding. The central glycopeptide segments were assembled by pseudoproline-assisted Lansbury aspartylation and subsequent enzymatic elongation of complex N-glycans. Nine IL-6 glycoforms were synthesized

  通过半合成产生包含复合物和甘露糖苷 N-聚糖的人白介素 6 (IL-6) 糖型文库。这三个片段通过顺序天然化学连接和两步重折叠连接。中央糖肽段是通过假脯氨酸辅助的 Lansbury 天冬氨酸化和随后复杂 N-聚糖的酶促延伸组装的。合成了 9 种 IL-6 糖型，其中 7 种在大鼠体内血浆清除率进行了评估，并与来自大肠杆菌的非糖基化重组 IL-6 进行了比较。每种 IL-6 糖型都在三只动物中进行了测试，并根据 N-聚糖的结构重复显示了个体血清清除率。清除率是非典型的，因为 IL-6 的 2,6-唾液酸化糖型比具有末端半乳糖的相应去唾液酸 IL-6 清除得更快。