2-异氰基二苯甲酮 | 521270-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-异氰基二苯甲酮
• 英文名称: (2-isocyanophenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Isocyanobenzophenone；(2-isocyanophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 521270-76-8
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: PZWQSPGETWGKPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异氰基二苯甲酮 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(furan-2-yl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  邻异氰基-β-甲氧基苯乙烯衍生物与有机锂反应合成2,4-二取代喹啉

  摘要：

  烷基（或芳基）锂与邻氨基苯基酮分三步制备的邻异氰基-β-甲氧基苯乙烯衍生物有效反应，以令人满意的产率得到相应的 2,4-二取代喹啉。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.76
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-异氰基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  无金属和添加剂条件下异氰化物与 AIBN 自由基介导级联环化合成 2,4-二氰基烷基化苯并恶嗪

  摘要：

  描述了芳基异氰化物与 AIBN 自由基级联环化的通用且新颖的方法。该策略可以在不含金属和添加剂的条件下以中等至良好的产率直接获得各种 2,4-二氰基烷基化苯并恶嗪。该反应可适用于克级并耐受不同的官能团。 2,4-二氰基烷基化苯并恶嗪衍生物具有大斯托克斯位移和分子内电荷转移特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02809
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 偶氮二异丁腈 在 2-异氰基二苯甲酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-methyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  无金属和添加剂条件下异氰化物与 AIBN 自由基介导级联环化合成 2,4-二氰基烷基化苯并恶嗪

  摘要：

  描述了芳基异氰化物与 AIBN 自由基级联环化的通用且新颖的方法。该策略可以在不含金属和添加剂的条件下以中等至良好的产率直接获得各种 2,4-二氰基烷基化苯并恶嗪。该反应可适用于克级并耐受不同的官能团。 2,4-二氰基烷基化苯并恶嗪衍生物具有大斯托克斯位移和分子内电荷转移特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02809

文献信息

• Chemoselective Double Annulation of Two Different Isocyanides: Rapid Access to Trifluoromethylated Indole-Fused Heterocycles
  作者：Yuelei Gao、Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Jun Liu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02582

  日期：2017.10.6

  chemoselective double annulation of α-trifluoromethylated isocyanides with o-acylaryl isocyanides has been developed. This new reaction provides a rapid, efficient, and complete atom-economic strategy for the synthesis of trifluoromethylated oxadiazino[3,2-a]indoles in a single operation from readily available starting materials. Isocyanide insertion into C═O double bonds is disclosed for the first

  已经开发出空前的α-三氟甲基化异氰酸酯与邻酰基芳基异氰酸酯的化学选择性双环。该新反应提供了快速，有效和完整的原子经济策略，可通过一次操作从容易获得的起始原料合成三氟甲基化的恶二嗪并[3,2- a ]吲哚。由18 O-标记实验的结果表明，异氰酸酯首次插入C = O双键。提出了这种多米诺反应的机制，其中包括两种不同异氰酸酯的化学选择性异二聚化，然后是吲哚-2,3-环氧化物的形成和重排。
• Silver-Catalyzed Chemoselective [4+2] Annulation of Two Isocyanides: A General Route to Pyridone-Fused Carbo- and Heterocycles
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Yang Men、Zhichen Lin、Jinxiong Cai、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/anie.201611024

  日期：2017.2.6

  silver‐catalyzed chemoselective [4+2] annulation of aryl and heteroaryl isocyanides with α‐substituted isocyanoacetamides was developed for the facile and efficient synthesis of 2‐aminoquinolones, naphthyridines, and phenanthrolines. A mechanism for this multistep domino reaction is proposed on the basis of a 13C‐labeling experiment, according to which an unprecedented chemoselective heterodimerization

  开发了一种银催化的芳基和杂芳基异氰化物与α-取代异氰基乙酰胺的化学选择性[4 + 2]环合反应，可轻松高效地合成2-氨基喹诺酮，萘啶和菲咯啉。在13 C标记实验的基础上，提出了这种多步多米诺反应的机制，根据该机制，两种不同的异氰酸酯空前的化学选择性异二聚生成了α-氨基酮亚胺中间体，该中间体经历1,3-氨基迁移形成α -亚氨基酮基烯酮，然后进行6π电环化。
• Silver-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides with Isocyanides for Imidazole Synthesis
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700447

  日期：2017.10.25

  silver-catalyzed aerobic oxidative [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with aryl or heteroaryl isocyanides has been developed. The reaction represents a novel protocol for the efficient and practical synthesis of 1,2-diarylimidazoles bearing a broad range of substituents in good to excellent yields under mild conditions. The practicability of this cycloaddition was shown by a gram-scale synthesis

  已开发出一种银催化的偶氮甲亚胺与芳基或杂芳基异氰酸酯的好氧氧化[3 + 2]环加成反应。该反应代表了在温和条件下以高至优收率高效，实用地合成带有广泛取代基的1,2-二芳基咪唑的新方法。该克分子加成反应的实用性通过克级合成和双环加成反应来显示，用于构建高度共轭的聚芳基咪唑体系。
• Synthesis of 3-substituted 3H-indol-3-ols by the reaction of 2-isocyanophenyl ketones with Grignard reagents
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuta Okamura、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.023

  日期：2010.10

  A facile method for the synthesis of 3-substituted 3H-indol-3-ols has been developed. Thus, 2-isocyanophenyl ketones are allowed to react with various Grignard reagents to give the corresponding desired indolol derivatives in generally fair to good yields. The formation of 3-aryl-2,3-dimethylindolin-3-ols by the reaction of 2-isocyanobenzophenones with 2 M amounts of methylmagnesium bromide is also

  已经开发了一种合成3-取代的3 H-吲哚-3-醇的简便方法。因此，使2-异氰基苯基酮与各种格氏试剂反应，以通常公平至良好的产率得到相应的所需吲哚洛尔衍生物。还报道了通过2-异氰基二苯甲酮与2M量的甲基溴化镁的反应形成3-芳基-2，3-二甲基吲哚-3-醇。
• One-Pot Synthesis of Quinoline-2(1H)-thiones from 2-Isocyanostyrenes via Electrocyclic Reaction of the Corresponding 2-Isothiocyanatestyrenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Seiki Fujita、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0029-1216949

  日期：2009.10

  The reaction of α-substituted 2-isocyanostyrenes, which could be readily prepared from commercially available 2-aminophenyl ketones or 2-aminobenzonitriles, with sulfur in the presence of a catalytic amount of selenium proceeded smoothly to give the corresponding 2-isothiocyanatestyrenes. The latter spontaneously underwent the electrocyclic reaction to afford 4-substituted quinoline-2(1H)-thiones in one-pot with isolated yields ranging from 37 to 91%.

  α-取代的2-异氰基苯乙烯的反应，可以方便地从商业化可得的2-氨基苯基酮或2-氨基苯腈中制备，与硫在催化量硒的存在下顺利进行，生成相应的2-异硫氰酸苯乙烯。后者自发发生电环化反应，形成4-取代的喹啉-2(1H)-硫酮，单锅反应的分离产率范围为37%至91%。