4-(trifluoromethyl)cyclohexylcarbamic acid tert-butyl ester | 1414873-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)cyclohexylcarbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4-(trifluoromethyl)cyclohexylamino)carboxylate；tert-butyl (4-(trifluoromethyl)cyclohexyl)carbamate
• CAS: 1414873-99-6
• 化学式: C₁₂H₂₀F₃NO₂
• 分子量: 267.292
• InChiKey: HEKAXYUUIHGWJX-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯基氨基甲酸叔丁酯 在 [Rh(cod)(CI)(CAAC^Me₂)] 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  访问二氟甲基化和三氟甲基化的顺式环烷烃和饱和杂环：向脱芳香化作用的取代位点优先加氢。

  摘要：

  此处报道的是一种简单的方法，其中环状（烷基）（氨基）卡宾/ Rh催化剂体系有助于将氢优先添加到二氟甲基化和三氟甲基化的芳烃和杂芳烃的取代位上，从而导致脱芳族还原反应。该策略使非对映选择性合成顺式-二氟甲基化和顺式-三氟甲基化的环烷烃和饱和的杂环，甚至允许形成具有定义的赤道取向的二-和三氟甲基的全顺式多-三氟甲基化的环状产物。氘标记研究表明，氢优先攻击平面芳烃的取代位，从而导致脱芳香化作用，可能以异质Rh为反应性物种，

  DOI：

  10.1002/anie.201907457

文献信息

• An Improved Synthesis of 2-, 3-, and 4-(Trifluoromethyl)cyclohexylamines
  作者：Oleg Lukin、Pavel Mykhailiuk、Anatoliy Alekseenko、Klukovsky Denis、Oleg Shishkin、Yurii Pustovit

  DOI：10.1055/s-0032-1316985

  日期：2012.9

  An improved synthesis of 2-, 3-, and 4-trifluoromethyl-cyclohexylamines on a multigram scale via PtO2-mediated hydrogenation of the corresponding trifluoromethylanilines in trifluoroacetic acid at room temperature under atmospheric pressure is reported. The hydrogenation occurred with a remarkable stereo-selectivity favoring the formation of cis-isomers.