(2R*,3R*)-3-azido-3-cyclohexylpropane-1,2-diol | 116911-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2R*,3R*)-3-azido-3-cyclohexylpropane-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3S)-3-azido-3-cyclohexylpropane-1,2-diol
• CAS: 116911-20-7
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 199.253
• InChiKey: UDZQHFOSULRAIE-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2,3-epoxypropan-1-ol 在 sodium azide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2R)-2-Azido-1-cyclohexyl-propane-1,3-diol 、 (2R*,3R*)-3-azido-3-cyclohexylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  沸石CaY负载叠氮化钠与2,3-环氧醇的区域选择性开环反应

  摘要：

  负载在沸石 CaY 上的叠氮化钠诱导 2,3-环氧醇的 C-3 开环，以比在 MeOH-H2O 中的 Na3-NH4Cl 的常规试剂系统高得多的区域选择性提供 3-叠氮基-1,2-二醇。沸石中的阳离子极大地影响反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1327

文献信息

• A HIGHLY REGIO- AND STEREOSELECTIVE RING-OPENING OF 2,3-EPOXY ALCOHOLS WITH TRIMETHYLSILYL AZIDE-DIETHYLALUMINUM FLUORIDE SYSTEM
  作者：Keiji Maruoka、Hiromi Sano、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1985.599

  日期：1985.5.5

  A new approach to the mild and selective synthesis of 3-azidodiols has been described which involves a highly regio-and stereoselective ring-opening of 2,3-epoxy alcohols with trimethylsilyl azide and diethylaluminum fluoride.

  一种温和且选择性合成3-叠氮二醇的新方法已被描述，该方法涉及2,3-环氧醇与三甲基硅基叠氮化物和二乙基氟化铝的高度区域和立体选择性开环。
• Solid-supported sodium azide reagents: their preparation and reactions with epoxides
  作者：Makoto Onaka、Keisuke Sugita、Yusuke Izumi

  DOI：10.1021/jo00266a023

  日期：1989.3
• Regioselective azide opening of 2,3-epoxy alcohols by [Ti(O-i-Pr)2(N3)2]: synthesis of .alpha.-amino acids
  作者：Maurice Caron、Paul R. Carlier、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00256a063

  日期：1988.10