3-Hydroxy-5-[6-methoxy-5-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-benzoimidazol-1-yl]-thiophene-2-carbonitrile | 916985-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-Hydroxy-5-[6-methoxy-5-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-benzoimidazol-1-yl]-thiophene-2-carbonitrile
• CAS: 916985-25-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₄S
• 分子量: 400.458
• InChiKey: VZPZVTRGKUGIBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  92.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-5-[6-methoxy-5-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-benzoimidazol-1-yl]-thiophene-2-carbonitrile 、 2-(三氟甲基)苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(6-(methyloxy)-5-{[2-(4-morpholinyl)ethyl]oxy}-1H-benzimidazol-1-yl)-3-({[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}oxy)-2-thiophenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-(1H-Benzimidazol-1-yl)-3-alkoxy-2-thiophenecarbonitriles as potent, selective, inhibitors of IKK-ε kinase

  摘要：

  The identification and hit-to-lead exploration of a novel, potent and selective series of substituted benzimidazole-thiophene carbonitrile inhibitors of IKK-epsilon kinase is described. Compound 12e was identified with an IKK-epsilon enzyme potency of pIC(50) 7.4, and has a highly encouraging wider selectivity profile, including selectivity within the IKK kinase family.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.018
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-thiophenecarboxamide 在 吡啶 、 磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-5-[6-methoxy-5-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-benzoimidazol-1-yl]-thiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-(1H-Benzimidazol-1-yl)-3-alkoxy-2-thiophenecarbonitriles as potent, selective, inhibitors of IKK-ε kinase

  摘要：

  The identification and hit-to-lead exploration of a novel, potent and selective series of substituted benzimidazole-thiophene carbonitrile inhibitors of IKK-epsilon kinase is described. Compound 12e was identified with an IKK-epsilon enzyme potency of pIC(50) 7.4, and has a highly encouraging wider selectivity profile, including selectivity within the IKK kinase family.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.018