6-iodo-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine | 98854-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-iodo-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine
• 英文别名: 6-Iodo-5a(2)-O-(methoxymethyl)-2a(2),3a(2)-O-(1-methylethylidene)uridine；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 98854-10-5
• 化学式: C₁₄H₁₉IN₂O₇
• 分子量: 454.219
• InChiKey: ROTBBYURFPNCCP-FAQVLOEFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三氟乙酸 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-6-<2-(phenyl)ethynyl>uridine
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Hiromichi; Haraguchi, Kazuhiro; Koizumi, Yachiyo, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1560 - 1563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine 在 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-iodo-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of 5-substituted 6-phenylthio and 6-iodouridines, a new class of antileukemic nucleosides.

  摘要：

  合成了一类新的5, 6-二取代尿苷，其中C-6位点被苯硫基或碘取代，通过相应5-取代的2', 3'-O-异丙烯基-5'-O-甲氧甲基尿苷的锂化及后续的电亲核反应进行合成。这些新合成的尿苷衍生物在培养中表现出对小鼠白血病L5178Y细胞的抗白血病活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2164

文献信息

• 2-(Tributylstannyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-indole: Synthesis and use as a 1H-indol-2-yl-anion equivalent
  作者：Giovanni Palmisano、Marco Santagostino

  DOI：10.1002/hlca.19930760622

  日期：1993.9.22

  Pd-Catalyzed reaction of 2-(tributylstannyl)-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-indole (5) with a variety of aryl, heteroaryl, vinyl, and allyl halides provides an efficient entry to the corresponding cross-coupled products (see Table).

  2-（三丁基锡烷基）-1-[[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基} -1 H-吲哚（5）与各种芳基，杂芳基，乙烯基和烯丙基卤化物的钯催化反应提供了有效的途径相应的交叉耦合产品（请参见表）。
• Synthetic route to 5-substituted uridines via a new type of desulfurizative stannylation
  作者：Hiromichi Tanaka、Hiroyuki Hayakawa、Kikoh Obi、Miyasaka Tadashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87642-0

  日期：1986.1

  resulting C-5 lithiated species with various types of electrophiles furnish 5-substituted 6-phenylthiouridine derivatives. The phenylthio group in these products can be removed by a new type of desulfurizative stannylation with tributyltin hydride followed by protonolysis. The whole sequence constitutes a new route to 5-substituted uridines. Application of this method to 2'-deoxyuridine is also described

  在尿苷的C-6位的苯硫基在2,2,6,6-四甲基哌啶锂的C-5位的锂化过程中用作保护基。所得的C-5锂化物质与各种类型的亲电试剂的反应提供了5-取代的6-苯基硫尿苷衍生物。这些产品中的苯硫基可通过新型氢化三丁基锡脱硫磺化甲锡烷基化反应，然后进行质子分解来去除。整个序列构成了5-取代的尿苷的新途径。还描述了该方法在2'-脱氧尿苷中的应用。
• Photochemistry of 6-halo- and 5,6-dihalouracils. A simple synthesis of fluorescent uracil derivatives
  作者：Hideyuki Ikehira、Teruo Matsuura、Isao Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98327-8

  日期：1985.1
• MIYASAKA, TADASHI;TANAKA, HIROMICHI;SATOH, KAZUE;IMAHASHI, MIE;YAMAGUCHI,+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 873-875
  作者：MIYASAKA, TADASHI、TANAKA, HIROMICHI、SATOH, KAZUE、IMAHASHI, MIE、YAMAGUCHI,+

  DOI：——

  日期：——
• Miyasaka, Tadashi; Tanaka, Hiromichi; Satoh, Kazue, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 873 - 875
  作者：Miyasaka, Tadashi、Tanaka, Hiromichi、Satoh, Kazue、Imahashi, Mie、Yamaguchi, Kentaro

  DOI：——

  日期：——