(R)-ethyl 3-N,N-dimethylamino-3-phenylpropanoate | 827341-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl 3-N,N-dimethylamino-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (R)-3-dimethylamino-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；(R)-3-Dimethylamino-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；ethyl (3R)-3-(dimethylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 827341-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: LJVHNFLIHXPAAY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到(R)-ethyl 3-N,N-dimethylamino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基化锂的立体选择性共轭加成反应，以α，β -不饱和的手性铁络合物酰基[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）（COCHCHR）]

  摘要：

  共轭加成的非手性二甲基氨基锂的手性铁络合物肉桂（小号，ë） -和（小号，Ž） - [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）（COCHCHPh）]进行以高非对映选择性，使用该方案可以明确地确定温特斯坦酸（3- N，N-二甲基氨基-3-苯基丙酸）的绝对构型为（R）。锂N-苄基-N的高度非对映选择性共轭加成-三甲基甲硅烷基酰胺形成一系列α，β-不饱和铁酰基络合物，然后通过烷基化或醛醇缩合反应原位合成衍生的烯酸酯，这也促进了顺式和反式-β-内酰胺的立体选择性合成。该方法已被用于实现（±）-橄榄酸和（±）-硫霉素的形式不对称合成。手性氨基化锂的添加来自伯和仲胺衍生的铁巴豆络合物[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）（COCHCHMe）]表示锂Ñ -α-甲基苄显示低水平的对映体识别，而锂N-3,4-二甲氧基苄Ñ -α-甲基苄基酰胺和锂Ñ苄基Ñ -α-甲基苄

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.04.046

文献信息

• Graf; Boeddeker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 613, p. 111,115
  作者：Graf、Boeddeker

  DOI：——

  日期：——