6-氯-4-羟基-3-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | 197504-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-4-羟基-3-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-chloro-4-hydroxy-3-methyl-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 6-chloro-4-hydroxy-3-methyl-2H-chromen-2-one；6-chloro-4-hydroxy-3-methylchromen-2-one
• CAS: 197504-51-1
• 化学式: C₁₀H₇ClO₃
• mdl: MFCD09399037
• 分子量: 210.617
• InChiKey: MXIUFZMCZDNDJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >225°C (dec.)
• 沸点：
  390.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-4-羟基-3-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(3-Amino-propoxy)-6-chloro-3-methyl-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and characterization of a novel class of coumarin-based inhibitors of inducible nitric oxide synthase

  摘要：

  Inducible nitric oxide synthase (iNOS) has been implicated in various central and peripheral pathophysiological diseases. Our high throughput screening initially identified a weak inhibitor of iNOS, thiocoumarin 13. From this lead, a number of potent derivatives were prepared that demonstrate favorable potency, selectivity and kinetics. Compound 30 has an IC50 of 60 nM for mouse iNOS and 185-fold and 9-fold selectivity for bovine eNOS and rat nNOS, respectively. In cellular assays for iNOS, this compound has micromolar potency. Furthermore, two compounds (16 and 30) demonstrate a reasonable pharmacokinetic profile in rodents. The synthesis, SAR, and biological activity of this novel class of compounds is described.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.036
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基苯基乙基(甲)酮 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 80.0h， 以76%的产率得到6-氯-4-羟基-3-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Coumarins as iNOS inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下结构的香豆素（I）：这些化合物可作为一氧化氮合酶的抑制剂。本文描述了这些化合物作为一氧化氮合酶抑制剂的药物组合物和使用方法。

  公开号：

  US20050054681A1

文献信息

• Rh-Catalyzed domino synthesis of 4-hydroxy-3-methylcoumarins <i>via</i> branch-selective hydroacylation
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna、Sachchida Nand

  DOI：10.1039/c9ob01972c

  日期：——

  A Rh-catalyzed domino synthesis of 4-hydroxy-3-methylcoumarins via branch-selective hydroacylation of acrylates and acrylamides using salicylaldehydes is described.

  通过使用水杨醛，描述了一种Rh催化的4-羟基-3-甲基香豆素的多米诺合成，通过丙烯酸酯和丙烯酰胺的分支选择性羟酰化实现。
• Preparation of 4-hydroxy-3-substituted, 2<i>H</i>-1-benzopyran-2-ones and 2<i>H</i>-1-benzothiopyran-2-ones from carboxylic esters and methyl salicylates or methyl thiosalicylate
  作者：Sharon E. Davis、A. Cameron Church、Rebecca C. Tummons、Charles F. Beam

  DOI：10.1002/jhet.5570340411

  日期：1997.7

  C(α)-Carboxylic acid esters were treated with excess lithium diisopropylamide, condensed with methyl salicylates or methyl thiosalicylate, followed by acid cyclization to either 4-hydroxy-3-substituted, 2H-1-benzopyran-2-ones (coumarins), or 2H-1-benzothiopyran-2-ones (thiocoumarins).

  用过量的二异丙基氨基锂处理C（α）-羧酸酯，与水杨酸甲酯或硫代水杨酸甲酯缩合，然后酸环化成4-羟基-3-取代的2 H -1-苯并吡喃-2-酮（香豆素）或2 H -1-苯并噻喃-2-酮（硫香豆素）。
• [EN] COUMARINS AS INOS INHIBITORS<br/>[FR] COUMARINES COMME INHIBITEURS DE L'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE INDUCTIBLE (INOS)
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2005026143A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention relates to coumarins of the Formula (1) : that are useful as inhibitors of nitric oxide synthase. Pharmaceutical compositions and methods of using these compounds as inhibitors of nitric oxide synthase are described herein.

  本发明涉及公式（1）的香豆素，其可用作一氧化氮合酶的抑制剂。本文描述了这些化合物作为一氧化氮合酶抑制剂的药物组合物和使用方法。
• COUMARINS AS INOS INHIBITORS
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1667988A1

  公开（公告）日：2006-06-14
• US7538233B2
  申请人：——

  公开号：US7538233B2

  公开（公告）日：2009-05-26