4-氯-2-碘-N-苯基苯甲酰胺 | 1377927-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-碘-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-chloro-2-iodo-N-phenylbenzamide
• CAS: 1377927-16-6
• 化学式: C₁₃H₉ClINO
• 分子量: 357.578
• InChiKey: MJACJKXERHNREW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.767±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-碘-N-苯基苯甲酰胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 nickel(II) ferrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以103 mg的产率得到6-chloro-2-phenylbenzo[d]isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 NiFe2O4 催化 2-卤代苯甲酰苯胺与硫属元素的伴随环化及其后期转化，无配体获得苯并异噻唑酮和苯并异硒唑酮

  摘要：

  本工作展示了一种有效的无配体合成多种苯并异噻唑酮和苯并异硒唑酮的方法，该方法利用 X-N（X = S，Se）交叉偶联中的磁性可回收纳米镍铁氧体催化剂与 2-碘苯苯胺和元素硫或硒的同时环化. 该协议的特点是使用可回收的纳米镍铁氧体催化剂、底物多样性、廉价的硫和硒粉作为硫属化物试剂、较低的反应温度和合成分子的有用应用。NiFe 2 O 4的罕见化学X-N 交叉偶联反应很好地补充了合成 S-N 或 Se-N 杂环的常规方法。采用简单的水热法制备了镍铁氧体纳米粒子，并通过XRD、SEM、TEM、HRTEM、SAED、能量色散X射线光谱、XPS、ICP-AES和FT-IR分析对其进行了表征。催化剂易于回收和产品转化率高，使该协议具有实际经济性。使用 TBN 和氧气作为正确的氧化剂组合，苯并异噻唑酮中易氧化的硫转化为各种糖精基序。此外，含 S-N 和 Se-N 的杂环都被放大并进一步转化为新的 C-H

  DOI：

  10.1039/d2nj04326b
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-碘苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-氯-2-碘-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Practical Protocol for Three-Component, One-Pot, Stepwise Sonogashira-Heterocyclization-Heck Couplings

  摘要：

  A three-component, one-pot, stepwise Sonogashira-heterocyclization-Heck-coupling process was developed starting from either haloarenecarboxamides, halophenols or haloanilines, terminal alkynes and electron-deficient alkenes. Cyclic imidate-, benzofuran-, or indole-type products are obtained, respectively, in useful yields, being typically better than those obtained with isolation of the intermediate Sonogashira adducts. Very high 6-endo selectivity is maintained with imidate-type coupling products despite the presence of copper salts carried over from the Sonogashira coupling.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338873

文献信息

• Copper-catalysed synthesis of 3-hydroxyisoindolin-1-ones from benzylcyanide 2-iodobenzamides
  作者：Veerababurao Kavala、Chen-Yu Wang、Cheng-Chuan Wang、Prakash Bhimrao Patil、ChiaChi Fang、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c9ob02329a

  日期：——

  An efficient one-pot two-step sequential reaction for the synthesis of biologically active 3-hydroxyisoindolin-1-one derivatives from 2-iodobenzamide derivatives and various substituted benzyl cyanides in the presence of CuCl and cesium carbonate in DMSO is reported. Furthermore, 3-hydroxyisoindolinone derivatives possessing bromo substituents were obtained from 2-iodobenzamide and 2-bromobenzyl cyanide

  报道了在DMSO中在CuCl和碳酸铯存在下从2-碘代联苯酰胺衍生物和各种取代的苄基氰化物合成生物活性的3-羟基异吲哚啉-1-酮衍生物的有效的一锅两步顺序反应。此外，从2-碘代苯甲酰胺和2-溴苄基氰化物底物分两步获得具有溴取代基的3-羟基异吲哚啉酮衍生物。氰化苄已首次成功地用作苯甲酰基合成子，用于合成3-羟基异吲哚啉-1-酮。有趣的是，3-羟基异吲哚-1-酮的形成机理是一种新的途径，涉及碳降解，然后发生环收缩。
• Synthesis of Isocoumarin Derivatives via the Copper-Catalyzed Tandem Sequential Cyclization of 2- Halo-<i>N</i>-phenyl Benzamides and Acyclic 1,3-Diketones
  作者：Veerababurao Kavala、Cheng-Chuan Wang、Deepak Kumar Barange、Chun-Wei Kuo、Po-Min Lei、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo300501j

  日期：2012.6.1

  A facile and rapid synthesis of isocoumarin derivatives using a copper-catalyzed tandem C–C/C–O coupling strategy from readily available substrates is described. The reactions of a wide range of 2-iodo-N-phenyl benzamides and acyclic diketones as starting materials were investigated.

  本文描述了一种利用铜催化的串联式C–C / C–O偶联策略从容易获得的底物中轻松快速合成异香豆素衍生物的方法。研究了各种2-碘-N-苯基苯甲酰胺和无环二酮作为起始原料的反应。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinazolinone Derivatives through Copper Catalyzed C-H Amidation Reactions
  作者：Trimurtulu Kotipalli、Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Vijayalakshmi Bandi、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201501552

  日期：2016.2

  The synthesis of quinazolinone derivatives was achieved from 2-iodobenzamide derivatives and various benzylamines, allylamine, and cinnamylamine derivatives through a one-pot copper-catalyzed reaction. In this reaction, the amine component (benzylamine/allylamine/cinnamylamine) is N-arylated with 2-iodobenzamide derivatives through Ullman coupling, followed by an intramolecular C–H amidation in the

  喹唑啉酮衍生物的合成是由2-碘代苯甲酰胺衍生物与各种苄胺、烯丙胺和肉桂胺衍生物通过一锅铜催化反应合成的。在该反应中，胺组分（苄胺/烯丙胺/肉桂胺）通过 Ullman 偶联与 2-碘苯甲酰胺衍生物进行 N-芳基化，然后在铜催化剂存在下进行分子内 C-H 酰胺化。
• The synthesis of 2,3,6-trisubstituted 1-oxo-1,2-dihydroisoquinolines as potent CRTh 2 antagonists
  作者：Xianhai Huang、Ashwin Rao、Wei Zhou、Robert Aslanian、Ravi Nargund、Alexei Buevich、Li-Kang Zhang、Hongchen Qiu、Xiaoxin Yang、Charles G. Garlisi、Craig Correll、Anandan Palani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.064

  日期：2017.12

  New synthetic methods were developed for the preparation of 2,3,6-trisubstituted 1-oxo-1,2-dihydroisoquinolines as CRTh2 antagonists. The isoquinolinone core could be constructed before the introduction of substitution groups or synthesized through a catalytic intramolecular cyclization reaction with desired substitution groups properly installed. These synthetic strategies have helped to accelerate

  开发了新的合成方法来制备2,3,6-三取代的1-氧代-1,2-二氢异喹啉作为CRTh 2拮抗剂。异喹啉酮核心可以在引入取代基之前构建，或者通过具有适当安装的期望取代基的催化分子内环化反应合成。这些合成策略有助于加快该系列的SAR开发，并且在CRTh 2受体结合测定和CD11b生物标志物测定中均鉴定出有效的先导化合物。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, AND THEIR USE AS ALLOSTERIC MODULATORS OF 5-HYDROXYTRYPTAMINE 2C RECEPTOR (5-HT2CR)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DU RÉCEPTEUR DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE 2C (5-HT2CR)
  申请人：DR REDDYS INST OF LIFE SCIENCES

  公开号：WO2021028935A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or a stereoisomer thereof, wherein R1, R2, R3, R4, X, m and n are as defined in the specification. The present invention also relates to compositions comprising such compounds, use of such compounds and methods of treating a condition, disease or disorder using such compounds and/or compositions.

  本发明涉及以下式（I）的化合物：或其药用可接受的盐或其立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、X、m和n如规范中所定义。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，使用这些化合物的用途以及使用这些化合物和/或组合物治疗疾病、疾病或疾患的方法。