| 480076-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 480076-70-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: XXPUSVPQPPXUQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Acid-mediated transformation of spirocyclopropyl oxetanes: a facile approach to spirocyclopropyl butenolides and γ-butyrolactones

  摘要：

  研究发现，螺环氧杂环丁烷可在不同的酸介导条件下发生多功能转化。在室温下用过量盐酸或氢溴酸处理螺环丙基氧杂环丁烷，可生成螺环丙基融合丁烯内酯，且收率高。在氢碘酸的介导下，螺环丙基氧杂环丁烷发生转化，生成螺环丙基融合 δ³-丁内酯，而不是丁烯内酯。研究人员还探讨了在路易斯酸催化下螺环丙基氧杂环丁烷的转化，结果发现会产生螺丁基吲哚啉酮等不同产物。提出了酸介导的转化过程中涉及的反应机制。

  DOI：

  10.1039/c3ra00178d
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基靛红 、 环亚丙基环丙烷 在 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced reactions of bicycloalkylidenes with isatin and isoquinolinetrione

  摘要：

  研究了靛红和 N-甲基-1,3,4-异喹啉三酮与双环亚烷基（如双环亚丙基、环亚丙基癸基环丁烷、环亚丙基癸基环己烷和双环亚己基）的光诱导反应。这些反应的主要产物是通过 1,4-双环重组的[2 + 2]光环加成途径产生的螺环氧乙烷。包括[4 + 2 + 2]环加成产物、氧代异色曼衍生物和其他环状重组产物在内的不常见产物是通过 1,6-双环重组的竞争性途径得到的。研究发现，反应溶液中氧的存在与不同类型产物的分布有关。还提出了一些机制，以合理解释光反应中的化学和区域选择性以及不同类型产物的来源。

  DOI：

  10.1039/c2ob07158d

文献信息

• Photoinduced reactions of bicycloalkylidenes with isatin and isoquinolinetrione
  作者：Dong-Dong Wu、Ming-Tao He、Qi-Di Liu、Wei Wang、Jie Zhou、Lei Wang、Hoong-Kun Fun、Jian-Hua Xu、Yan Zhang

  DOI：10.1039/c2ob07158d

  日期：——

  Photoinduced reactions of isatin and N-methyl-1,3,4-isoquinolinetrione with bicycloalkylidenes such as bicyclopropylidene, cyclopropylidenecyclobutane, cyclopropylidenecyclohexane and bicyclohexylidene were investigated. The reactions gave spirooxetanes as the major products derived from the [2 + 2] photocycloaddition pathway via 1,4-biradical recombination. Unusual products including the [4 + 2 + 2] cycloadducts, the oxoisochroman derivatives and other ring-rearranged products were derived from competitive pathways via 1,6-biradical recombination. The presence of oxygen in the reaction solution was found to be relevant to the distribution of different types of products. Mechanisms were proposed to rationalize the chemo- and regioselectivity in the photoreactions and the origin of the different types of products.

  研究了靛红和 N-甲基-1,3,4-异喹啉三酮与双环亚烷基（如双环亚丙基、环亚丙基癸基环丁烷、环亚丙基癸基环己烷和双环亚己基）的光诱导反应。这些反应的主要产物是通过 1,4-双环重组的[2 + 2]光环加成途径产生的螺环氧乙烷。包括[4 + 2 + 2]环加成产物、氧代异色曼衍生物和其他环状重组产物在内的不常见产物是通过 1,6-双环重组的竞争性途径得到的。研究发现，反应溶液中氧的存在与不同类型产物的分布有关。还提出了一些机制，以合理解释光反应中的化学和区域选择性以及不同类型产物的来源。
• Acid-mediated transformation of spirocyclopropyl oxetanes: a facile approach to spirocyclopropyl butenolides and γ-butyrolactones
  作者：Dong-Dong Wu、Cheng-Mei Huang、Yi-Han Wu、Hoong-Kun Fun、Jian-Hua Xu、Yan Zhang

  DOI：10.1039/c3ra00178d

  日期：——

  Spirocyclic oxetanes were found to undergo versatile transformations under different acid-mediated conditions. Treatment of spirocyclopropyl oxetanes with excess amounts of hydrochloric or hydrobromic acid at room temperature resulted in the formation of spirocyclopropyl fused butenolides with good yields. The transformation of spirocyclopropyl oxetanes mediated by hydroiodic acid led to spirocyclopropyl fused γ-butyrolactones instead of butenolides. Transformation of spirocyclopropyl oxetanes catalyzed by Lewis acid was also explored and found to give distinct products such as spirobutyl indolinones. The reaction mechanisms involved in the acid-mediated transformations were proposed.

  研究发现，螺环氧杂环丁烷可在不同的酸介导条件下发生多功能转化。在室温下用过量盐酸或氢溴酸处理螺环丙基氧杂环丁烷，可生成螺环丙基融合丁烯内酯，且收率高。在氢碘酸的介导下，螺环丙基氧杂环丁烷发生转化，生成螺环丙基融合 δ³-丁内酯，而不是丁烯内酯。研究人员还探讨了在路易斯酸催化下螺环丙基氧杂环丁烷的转化，结果发现会产生螺丁基吲哚啉酮等不同产物。提出了酸介导的转化过程中涉及的反应机制。