Cyanoameisensaeure-2,2,2-trichlorethylester | 59873-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cyanoameisensaeure-2,2,2-trichlorethylester
• 英文别名: 2,2,2-Trichloroethyl cyanoformate
• CAS: 59873-31-3
• 化学式: C₄H₂Cl₃NO₂
• 分子量: 202.424
• InChiKey: XTSWBEWYLIQKKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Cyanoameisensaeure-2,2,2-trichlorethylester 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,2,2-Trichloroethyl 7-[2-(2-chloro-1-methylindol-3-yl)propan-2-yl]-8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的 C2 或 C4 位的定向氧化环化：Welwitindolinones 的双环 [4.3.1] 癸烷核心的有效构建

  摘要：

  3-取代吲哚的区域控制氧化环化在本文中描述。具体而言，表明在 C2 上安装氯化物改变了吲哚 2 位环化的固有倾向，从而有利于 4 位，从而能够构建在大多数 welwitindolinone 生物碱中发现的独特框架。氯化物在这里的作用不仅仅是一个封闭基团，因为它还提供了对相应羟吲哚的快速访问。

  DOI：

  10.1021/ol201122f
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 Cyanoameisensaeure-2,2,2-trichlorethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amidinoformic acids using benzyl cyanoformate as a synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86337-1

文献信息

• Catalyst-free DMSO-promoted synthesis of cyanohydrin carbonates from aldehydes
  作者：Katsuyuki Iwanami、Yumi Hinakubo、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.128

  日期：2005.8

  A variety of cyanohydrin carbonates were readily prepared from aldehydes with cyanoformate in DMSO using no catalyst in a convenient one-pot procedure.

  在方便的一锅法中，无需催化剂即可轻松地从醛与氰基甲酸酯在DMSO中制得各种氰醇碳酸酯。
• Preparation of cyanoformates. Crown ether phase transfer catalysis
  作者：Michael E. Childs、William P. Weber

  DOI：10.1021/jo00883a041

  日期：1976.10
• NII YASUSHI; OKANO KAZUO; KOBAYASHI SUSUMU; OHNO MASAJI, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 27, 2517-2520
  作者：NII YASUSHI、 OKANO KAZUO、 KOBAYASHI SUSUMU、 OHNO MASAJI

  DOI：——

  日期：——