4-(吡啶-4-基)环己酮 | 103319-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(吡啶-4-基)环己酮
• 英文名称: 4-(pyridin-4-yl)-cyclohexanone
• 英文别名: 4-(4-pyridyl)cyclohexanone；4-(pyridin-4-yl)cyclohexan-1-one；Cyclohexanone, 4-(4-pyridinyl)-；4-pyridin-4-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 103319-02-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: RSDGRRJTGIGGBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(吡啶-4-基)环己酮 在 哌啶 、 水 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-乙酰基-1-甲基-7-吡啶-4-基-5,6,7,8-四氢-2H-异喹啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  强心剂。1-甲基-7-（4-吡啶基）-5,6,7,8-四氢-3（2H）-异喹啉酮和相关化合物。合成与活性。

  摘要：

  合成了一系列的1-甲基-7-（4-吡啶基）-5,6,7,8-四氢-3（2H）-异喹啉酮和相关化合物并评估了其正性肌力活性。该系列的大多数成员在犬急性心力衰竭模型中使心肌收缩力呈剂量依赖性增加，而它们仅引起心率和血压的轻微变化。几种衍生物，特别是那些在4位上具有氰基，乙酰基和乙基取代基的衍生物，比用作参考的米力农更有效。4-乙酰基-1-甲基-7-（4-吡啶基）-5,6,7,8-四氢-3（2H）-异喹啉酮（MS-857）是该系列中最有效的正性肌力药物之一。

  DOI：

  10.1021/jm00122a012
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 4-(吡啶-4-基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  强心剂。1-甲基-7-（4-吡啶基）-5,6,7,8-四氢-3（2H）-异喹啉酮和相关化合物。合成与活性。

  摘要：

  合成了一系列的1-甲基-7-（4-吡啶基）-5,6,7,8-四氢-3（2H）-异喹啉酮和相关化合物并评估了其正性肌力活性。该系列的大多数成员在犬急性心力衰竭模型中使心肌收缩力呈剂量依赖性增加，而它们仅引起心率和血压的轻微变化。几种衍生物，特别是那些在4位上具有氰基，乙酰基和乙基取代基的衍生物，比用作参考的米力农更有效。4-乙酰基-1-甲基-7-（4-吡啶基）-5,6,7,8-四氢-3（2H）-异喹啉酮（MS-857）是该系列中最有效的正性肌力药物之一。

  DOI：

  10.1021/jm00122a012

文献信息

• Practical and Regioselective Synthesis of C-4-Alkylated Pyridines
  作者：Jin Choi、Gabriele Laudadio、Edouard Godineau、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c05278

  日期：2021.8.11

  The direct position-selective C-4 alkylation of pyridines has been a long-standing challenge in heterocyclic chemistry, particularly from pyridine itself. Historically this has been addressed using prefunctionalized materials to avoid overalkylation and mixtures of regioisomers. This study reports the invention of a simple maleate-derived blocking group for pyridines that enables exquisite control

  吡啶的直接位置选择性 C-4 烷基化一直是杂环化学中长期存在的挑战，特别是吡啶本身。历史上，这一问题已通过使用预功能化材料来解决，以避免过度烷基化和区域异构体的混合物。这项研究报告了一种简单的马来酸衍生的吡啶封闭基团的发明，该封闭基团能够精确控制 C-4 处的 Minisci 型脱羧烷基化，从而可以廉价地获得这些有价值的结构单元。该方法适用于各种不同的吡啶和羧酸烷基供体，操作简单且可扩展，并且适用于以快速且廉价的方式获取已知结构。最后，这项工作指出了在最早的可能阶段（天然吡啶）使用 Minisci 化学的一个有趣的战略出发点，而不是目前几乎完全采用 Minisci 化学作为后期功能化技术的教条。
• Substituted Benzamide Compounds
  申请人：Reich Melanie

  公开号：US20120071461A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Substituted benzamide compounds corresponding to formula (I) in which R5, R6, R7, R8, a, b, c, d, t, D and X have defined meanings, a process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and a method of using such compounds to treat pain and other conditions mediated at least in part via the bradykinin 1 receptor.

  对应于式(I)的取代苯甲酰胺化合物，其中R5、R6、R7、R8、a、b、c、d、t、D和X具有定义的含义，其制备方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗疼痛和其他至少部分通过激肽酶1受体介导的疾病的方法。
• Benzamide derivatives and uses related thereto
  申请人：Powers P. Jay

  公开号：US20060293392A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Benzamide derivatives of formulae I and II, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers, and prodrugs thereof, and pharmaceutical compositions comprising the same, are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity, and related conditions and disorders: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , and R 12 are defined as provided herein.

  公式I和II的苯甲酰胺衍生物，以及其药用可接受的盐、溶剂化合物、立体异构体和前药，以及包含它们的药物组合物被描述并具有治疗效用，特别是在糖尿病、肥胖和相关疾病和疾病的治疗中：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12如所述定义。
• Isoquinoline derivatives
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US04639521A1

  公开（公告）日：1987-01-27

  Isoquinoline derivatives represented by the general formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 denotes a hydrogen or halogen atom, or a nitro or acetyl group, and R.sub.2 denotes a hydrogen atom, or a methyl, methoxy, phenyl, 4-pyridyl or 2-pyridyl group, and therapeutically acceptable salts thereof have high cardiotonic activity and low toxicity.

  以一般式(I)表示的异喹啉衍生物：##STR1##其中R.sub.1表示氢或卤原子，或硝基或乙酰基团，R.sub.2表示氢原子，或甲基、甲氧基、苯基、4-吡啶基或2-吡啶基团，以及其治疗上可接受的盐具有高的心力活性和低毒性。
• Liquid Phase Oxidation of Alkenes with Nitrous Oxide to Carbonyl Compounds
  作者：E. V. Starokon、K. A. Dubkov、D. E. Babushkin、V. N. Parmon、G. I. Panov

  DOI：10.1002/adsc.200303155

  日期：2004.2

  substrates including linear, cyclic, heterocyclic alkenes and their derivatives were tested in the liquid phase non-catalytic oxidation with nitrous oxide (N2O). The structure and composition of the alkenes have a significant effect on the reaction selectivity. With many alkenes, N2O oxidation provides a selective way for the preparation of carbonyl compounds. The generation of carbene (or diazomethane)

  在使用氧化亚氮（N 2 O）的液相非催化氧化中，对包括线性，环状，杂环烯烃及其衍生物在内的各种底物进行了测试。烯烃的结构和组成对反应选择性有重要影响。对于许多烯烃，N 2 O氧化为制备羰基化合物提供了一种选择方法。卡宾（或重氮甲烷）物质的生成是末端烯烃氧化的显着特征。