(3Z)-3-{[2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl]methylene}-6-methyl-2,5-piperazinedione | 888953-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3Z)-3-{[2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl]methylene}-6-methyl-2,5-piperazinedione
• 英文别名: 1-methoxymethyl-neoechinulin A；(3Z,6S)-3-[[1-(methoxymethyl)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)indol-3-yl]methylidene]-6-methylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 888953-02-4
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₃
• 分子量: 367.448
• InChiKey: DCDKOYFZGGFIEC-RERGGYADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-3-{[2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl]methylene}-6-methyl-2,5-piperazinedione 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 neoechinulin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Neoechinulin A and Derivatives

  摘要：

  来自红酵母菌的Neoechinulin A对PC12细胞中由SIN-1[3-(4-吗啉基)西东胺盐酸盐]产生的过氧亚硝酸盐具有细胞保护活性。由于我们对这种生物活性感兴趣，因此合成了Neoechinulin A及其衍生物。本文中，我们详细报道了天然Neoechinulin A和B的分离、(-)-Neoechinulin A的全合成以及天然Neoechinulin A绝对构型的确定。此外，本文还描述了Neoechinulin A衍生物的合成，包括生物素化的Neoechinulin A衍生物，这将有助于鉴定Neoechinulin A的结合蛋白。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083634
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-dimethyl-2-propen-1-yl)-1H-indole-3-carboxaldehyde 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3Z)-3-{[2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl]methylene}-6-methyl-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  全合成（±）-neurochinulin A，一种吲哚生物碱，含有氧化的二酮哌嗪

  摘要：

  通过N-双（甲硫基甲基）环（Ala-Gly）与2-（1,1-二甲基-2-丙烯基）-1-甲氧基甲基吲哚-3-醛的缩合反应合成被保护的新棘球蛋白A（Z异构体）及其E异构体; 两种异构体的脱保护得到新的神经弹性蛋白A，其新的Z构型被严格确立。据报道，将被保护的新棘球蛋白A新环化为七元环状化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78615-1

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Neoechinulin A
  作者：Susumu Kobayashi、Toshiaki Aoki、Shinji Kamisuki、Masaaki Kimoto、Kensuke Ohnishi、Yoichi Takakusagi、Kouji Kuramochi、Yoshifumi Takeda、Atsuo Nakazaki、Kenji Kuroiwa、Takashi Ohuchi、Fumio Sugawara、Takao Arai

  DOI：10.1055/s-2006-933113

  日期：——

  A total synthesis of neoechinulin A was accomplished with high enantiomeric excess. Our total synthesis of neoechinulin A established the absolute configuration of natural neoechinulin A. The synthetic route features aldol condensation of a 3-formyl indole derivative and intramolecular cyclization.

  我们完成了新噌啉 A 的全合成，并获得了高对映体过量。新噌啉 A 的全合成确定了天然新噌啉 A 的绝对构型。合成路线包括 3-甲酰基吲哚衍生物的醛醇缩合和分子内环化。