1H-吲哚-3-磺酸吡啶盐 | 40801-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-3-磺酸吡啶盐
• 英文名称: pyridinium 1H-indole-3-sulfonate
• 英文别名: 1H-indole-3-sulfonic acid;pyridine
• CAS: 40801-88-5
• 化学式: C₅H₅N*C₈H₇NO₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: RBRFVUJDUGCRFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-3-磺酸吡啶盐 在 咪唑 、 正丁基锂 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N,N-diethyl-1-(methoxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho-Metalation–Cross-Coupling Strategies. One-Pot Suzuki Reaction to Biaryl and Heterobiaryl Sulfonamides

  摘要：

  A general synthesis of stable ortho-boropinacolato aryl and heteroaryl sulfonamides by directed ortho-metalation (DoM) and either MeOBPin or i-PrOBpin electrophile quench, 3 -> 4, is described. A one-pot metalation-Suzuki cross-coupling procedure for the synthesis of biaryis and heteroblaryls, 3 -> 5, and a complementary DoM-Ir-catalyzed boronation sequence (Scheme 6) are delineated.

  DOI：

  10.1021/ol201175g
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 三氧化硫吡啶 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1H-吲哚-3-磺酸吡啶盐
  参考文献：
  名称：

  发现甲基磺酰基吲唑为有效和口服活性的呼吸道合胞病毒（RSV）融合抑制剂

  摘要：

  最近，我们描述了一类新型的咪唑并吡啶化合物，它们在细胞培养中显示出非凡的抗RSV效力。然而，不利的药代动力学（PK）性质和谷胱甘肽（GSH）加合物的负债阻碍了它们的进一步发展。为了解决PK和早期安全问题，设计并合成了一个由数十个支架跳跃类似物组成的小型化合物文库，用于RSV CPE分析筛选，从而确定了一个新的化学起点：甲基磺酰基吲哚化合物8。在本文中，我们报告了一系列作为有效RSV融合抑制剂的甲基磺酰基吲唑的发现和优化。特别是化合物47在RSV小鼠模型中具有口服有效作用，口服剂量在25 mg / kg BID时可减少1.6 log单位的病毒载量。结果可能对新型RSV融合抑制剂的设计具有广泛的意义，并证明了开发针对RSV感染的新疗法的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.032

文献信息

• [EN] (AZA)INDOLE-, BENZOTHIOPHENE-, AND BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES<br/>[FR] (AZA)INDOLE, BENZOTHIOPHÈNE ET BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：WO2018122232A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Disclosed are sulfonamide compounds with GPR17 modulating properties, which are useful for treating or preventing a variety of CNS and other diseases, in particular for preventing and treating myelinating diseases or disorders.

  揭示了具有GPR17调节特性的磺胺类化合物，可用于治疗或预防各种中枢神经系统和其他疾病，特别是用于预防和治疗髓鞘疾病或紊乱。
• [EN] PYRIDO[3,2-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS USES THEREOF FOR TREATING A PROLIFERATIVE DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDO[3,2-D]PYRIMIDINE ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE PROLIFÉRATIVE
  申请人：UNIV MONTREAL

  公开号：WO2022221939A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  Compounds, compositions and their use in the treatment of a proliferative disease or condition such as a said proliferative disease or disorder is associated with a RAF gene mutation and/or a RAS gene mutation. The compounds disclosed are of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R1, R2, R3, X1, X2, X3and X4are as defined herein:.

  化合物、组合物及其在治疗增殖性疾病或病症中的用途，如上述增殖性疾病或病症与RAF基因突变和/或RAS基因突变有关。所公开的化合物为式 I 或其药学上可接受的盐或溶液，其中 R1、R2、R3、X1、X2、X3 和 X4 如本文所定义：。
• Design and Synthesis of Human Immunodeficiency Virus Entry Inhibitors: Sulfonamide as an Isostere for the α-Ketoamide Group
  作者：Rong-Jian Lu、John A. Tucker、Tatiana Zinevitch、Olga Kirichenko、Vitalii Konoplev、Svetlana Kuznetsova、Sergey Sviridov、Jason Pickens、Sagun Tandel、Enugurthi Brahmachary、Yang Yang、Jian Wang、Stephanie Freel、Shelly Fisher、Alana Sullivan、Jiying Zhou、Sherry Stanfield-Oakley、Michael Greenberg、Dani Bolognesi、Brian Bray、Barney Koszalka、Peter Jeffs、Alisher Khasanov、You-An Ma、Cynthia Jeffries、Changhui Liu、Tatiana Proskurina、Tong Zhu、Alexander Chucholowski、Rongshi Li、Connie Sexton

  DOI：10.1021/jm070650e

  日期：2007.12.27

  The crystal structures of many tertiary alpha-ketoamides reveal an orthogonal arrangement of the two carbonyl groups. Based on the hypothesis that the alpha-ketoamide HIV attachment inhibitor BMS 806 (formally BMS378806, 26) might bind to its gp120 target via a similar conformation, we designed and synthesized a series of analogs in which the ketoamide group is replaced by an isosteric sulfonamide group. The most potent of these analogs,. 14i, demonstrated antiviral potency comparable to 26 in the M33 pseudotyped antiviral assay. Flexible overlay calculations of a ketoamide inhibitor with a sulfonamide inhibitor revealed a single conformation of each that gave significantly better overlap of key pharmacophore features than other conformations and thus suggest a possible binding conformation for each class.
• WO2024077391A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——