(+)-(1R)-(1α,2α,3β,4α,5β,6β)-4-O-Benzyl-5-O,6-N-carbonyl-1,2-O-isopropylidene-6-(methylamino)-3-<(R)-(1-phenylethyl)amino>-1,2,4,5-cyclohexanetetrol | 104619-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1R)-(1α,2α,3β,4α,5β,6β)-4-O-Benzyl-5-O,6-N-carbonyl-1,2-O-isopropylidene-6-(methylamino)-3-<(R)-(1-phenylethyl)amino>-1,2,4,5-cyclohexanetetrol
• CAS: 104619-31-0
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₅
• 分子量: 452.55
• InChiKey: OVMNWEMTJZANQY-VSBAWUAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R)-(1α,2α,3β,4α,5β,6β)-4-O-Benzyl-5-O,6-N-carbonyl-1,2-O-isopropylidene-6-(methylamino)-3-<(R)-(1-phenylethyl)amino>-1,2,4,5-cyclohexanetetrol 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以93%的产率得到(-)-(1R)-(1α,2α,3β,4α,5β,6β)-4-O-Benzyl-5-O,6-N-carbonyl-6-(methylamino)-3-<(R)-(1-phenylethyl)amino>-1,2,4,5-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷抗生素-Fortamine Aglyca总合成，光学拆分，化学修饰

  摘要：

  从二氢-表肌醇10（最终可从苯获得）开始，开发了对映体纯的（+）/（-）-脱-O-甲基fortamines（衍生物）的方便的全合成方法。关键步骤是区域特异性的环氧开口，其在分子内在双环氧双（尿烷）11中发生，并在分子间被环氧乙烷rac - 13中的（+）-1-苯基乙胺发生。通过结晶/色谱法定量分离非对映体加合物（30、32）。氢化后，获得光学纯的天然和非天然顺式-1,4-异氨基二胺[例如，Fortamine（-）- 1，ENT -fortamine（+） - 1，3- Ö -demethylfortamine（ - ） - 38，耳鼻喉科-3- Ô -demethylfortamine（+） - 38 ]。该方法通过多种模型反应进行了优化，可进行广泛的化学修饰，并导致3- O-去甲基fortamine和ent- fortamine衍生物，其中仅被糖基化的（6）4-OH基团未受保护。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619861201
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-carbamic acid (3aR,4R,5S,6R,7R,7aR)-4,7-dihydroxy-3-methyl-2-oxo-6-((R)-1-phenyl-ethylamino)-octahydro-benzooxazol-5-yl ester 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (+)-(1R)-(1α,2α,3β,4α,5β,6β)-4-O-Benzyl-5-O,6-N-carbonyl-1,2-O-isopropylidene-6-(methylamino)-3-<(R)-(1-phenylethyl)amino>-1,2,4,5-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷抗生素-Fortamine Aglyca总合成，光学拆分，化学修饰

  摘要：

  从二氢-表肌醇10（最终可从苯获得）开始，开发了对映体纯的（+）/（-）-脱-O-甲基fortamines（衍生物）的方便的全合成方法。关键步骤是区域特异性的环氧开口，其在分子内在双环氧双（尿烷）11中发生，并在分子间被环氧乙烷rac - 13中的（+）-1-苯基乙胺发生。通过结晶/色谱法定量分离非对映体加合物（30、32）。氢化后，获得光学纯的天然和非天然顺式-1,4-异氨基二胺[例如，Fortamine（-）- 1，ENT -fortamine（+） - 1，3- Ö -demethylfortamine（ - ） - 38，耳鼻喉科-3- Ô -demethylfortamine（+） - 38 ]。该方法通过多种模型反应进行了优化，可进行广泛的化学修饰，并导致3- O-去甲基fortamine和ent- fortamine衍生物，其中仅被糖基化的（6）4-OH基团未受保护。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619861201