1,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-heptulose (2,4-dinitrophenyl)hydrazone | 73591-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-heptulose (2,4-dinitrophenyl)hydrazone
• CAS: 73591-63-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄O₈
• 分子量: 438.437
• InChiKey: YAFRJPSCDDSGQU-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  147.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6-二(乙硫基)己烷-1,2,3,4-四醇 在 正丁基锂 、 无水碳酸镉 、 硫酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 1,3-dideoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-D-arabino-heptulose (2,4-dinitrophenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过C-1的2-脱氧醛糖D1-硫缩醛衍生物的碳链延伸：通往1,3-二脱氧-2-酮糖的途径

  摘要：

  摘要将2-脱氧-d-阿拉伯-己糖的3,4：5,6-二异亚丙基缩醛（3）在-30°C的环氧丙烷中用丁基锂提取H-1。碘甲烷容易与生成的阴离子反应，生成1,3-二脱氧-2-庚糖衍生物4，同样可以进行C-1苄基化。尝试将4脱乙酰化，得到的混合物虽然可以高收率实现6,7-单酰丙酮化，但可以通过乙二醇裂解还原获得1,3-二脱氧-2-庚糖衍生物。脱巯基化4得到缩醛保护的1，3-二脱氧-2-庚糖，对其进行甲醇分解，得到结晶的甲基1，3-二脱氧-α-d-阿拉伯-庚基吡喃糖苷。衍生自3的类型的阴离子具有广泛的合成潜力，可用于获得目标链扩展的2-酮糖衍生物作为代谢中间体，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90010-5