2-N-acetyl-9-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-6-O-diphenylcarbamoylguanine | 648916-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 2-N-acetyl-9-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-6-O-diphenylcarbamoylguanine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[2-acetamido-6-(diphenylcarbamoyloxy)purin-9-yl]-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 648916-77-2
• 化学式: C₄₀H₃₅N₇O₁₂
• 分子量: 805.758
• InChiKey: PHJCNADPAOEUQC-QDRDFZBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-acetyl-9-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-6-O-diphenylcarbamoylguanine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 64.0h， 以31%的产率得到9-[2-N-(2-carboxamidobenzoyl)amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  Vorbrüggen鸟嘌呤核苷合成中的区域异构体；氨基葡萄糖衍生物和2- N-乙酰基-6- O-二苯基氨基甲酰基鸟嘌呤1的N9选择性

  摘要：

  三甲基甲硅烷基化的2- N-乙酰鸟嘌呤与戊呋喃糖衍生物的伏尔布吕根偶联产生N7 / N9糖基混合物。N9异构体可以用2 - N-乙酰基-6- O-二苯基氨基甲酰基鸟嘌呤，甚至用反应性较低的葡糖胺衍生物选择性地获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.070
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-D-吡喃葡萄糖 在 苯磺酰胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-N-acetyl-9-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-6-O-diphenylcarbamoylguanine
  参考文献：
  名称：

  Vorbrüggen鸟嘌呤核苷合成中的区域异构体；氨基葡萄糖衍生物和2- N-乙酰基-6- O-二苯基氨基甲酰基鸟嘌呤1的N9选择性

  摘要：

  三甲基甲硅烷基化的2- N-乙酰鸟嘌呤与戊呋喃糖衍生物的伏尔布吕根偶联产生N7 / N9糖基混合物。N9异构体可以用2 - N-乙酰基-6- O-二苯基氨基甲酰基鸟嘌呤，甚至用反应性较低的葡糖胺衍生物选择性地获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.070