methyl 4-hydroxy-3-(phenylethynyl)benzoate | 1244029-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-3-(phenylethynyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-3-(2-phenylethynyl)benzoate
• CAS: 1244029-91-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: PWZFISBRRVKNOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-3-(phenylethynyl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 S-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2-phenylbenzofuran-5-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  超越二元：使用多片段动力学目标引导合成方法快速鉴定蛋白质-蛋白质相互作用调节剂

  摘要：

  动力学靶标引导合成 (KTGS) 是一种强大的筛选方法，能够识别生物分子的小分子调节剂。虽然已经出现了许多 KTGS 变体，但大多数示例都受到吞吐量有限和信噪比较差的影响，从而妨碍了可靠的命中检测。在此，我们提出了解决这些限制的优化多片段 KTGS 筛选策略。该方法利用选定的反应监测液相色谱串联质谱法进行命中检测，从而能够在每个筛选孔中孵育 190 个片段组合。因此，我们的片段库从 81 个可能的组合扩展到 1710 个，代表迄今为止组装的最大的 KTGS 筛选库。对扩展的文库进行了针对 Mcl-1 的筛选，最终发现了 24 种抑制剂。这项工作揭示了 KTGS 在快速、可靠地鉴定命中物方面的真正潜力，进一步凸显了其作为药物发现中现有筛选方法的补充的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00108
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(methoxymethoxy)-3-(phenylethynyl)benzoate 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl 4-hydroxy-3-(phenylethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc)3 介导的意外环环磺酰基迁移级联使用 (E)-β-碘乙烯基砜和邻炔基苯酚直接合成铬烯衍生的乙烯基砜

  摘要：

  环环磺酰基迁移备受关注；然而，仍然需要发现碳到碳磺酰基的转变。我们在此报告了碱介导的 oxa-Michael 加成-消除 ( E )-β-iodovinyl sulfones 与ortho -alkynylphenols，然后在一锅法中进行环异构化和独特的立体选择性磺酰基迁移，这是在 Mn(OAc) 的影响下实现的3 ·2H 2O. 很容易以中等到高产率获得范围广泛的乙烯基砜系色烯，并具有良好的官能团相容性。值得注意的是，该反应在克尺度上是稳健的，并且成功发现了合成后转化。此外，在现有实验结果的基础上合理化了合理的机制途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00309

文献信息

• Efficient microwave-assisted one-pot three-component synthesis of 2,3-disubstituted benzofurans under Sonogashira conditions
  作者：Nataliya A. Markina、Yu Chen、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.003

  日期：2013.4

  efficient one-pot method for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]furans from commercially available 2-iodophenols, terminal acetylenes and aryl iodides has been developed utilizing Sonogashira reaction conditions. After an initial Sonogashira coupling of the 2-iodophenol with the terminal alkyne, cyclization involving the aryl iodide provides the 2,3-disubstituted benzo[b]furan in good to excellent

  利用Sonogashira反应条件，已经开发出一种有效的一锅法，由市售的2-碘苯酚，末端乙炔和芳基碘化物合成2,3-二取代的苯并[b]呋喃。在将2-碘苯酚与末端炔烃进行最初的Sonogashira偶联后，涉及芳基碘化物的环化反应可提供2,3-二取代的苯并[b]呋喃，收率非常好。微波辐射的使用缩短了反应时间并使副产物最小化。该方法对于构建高度取代的苯并[b]呋喃及其类似物的库特别有用。
• Indium(III)-Catalyzed Synthesis of Benzo[<i>b</i>]furans by Intramolecular Hydroalkoxylation of <i>ortho</i>-Alkynylphenols: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Lorena Alonso-Marañón、M. Montserrat Martínez、Luis A. Sarandeses、Enrique Gómez-Bengoa、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00829

  日期：2018.8.3

  Indium(III) halides catalyze the hydroalkoxylation reaction of ortho-alkynylphenols to afford benzo[b]furans in good yields. The reaction proceeds with 5-endo-dig regioselectivity with a variety of phenols functionalized at the arene and alkyne moieties in high yields using InI3 (5 mol %) in DCE. Experimental and computational studies support a mechanism based on the indium(III) π-Lewis acid activation

  卤化铟（III）催化邻炔基苯酚的加氢烷氧基化反应，以高收率提供苯并[ b ]呋喃。反应的进行与5-内切-挖区域选择性与各种在芳烃官能酚类和以高产率使用的InI炔基部分3在DCE（5摩尔％）。实验和计算研究支持了基于炔烃的铟（III）π-路易斯酸活化，然后进行苯酚的亲核加成和最终的原金属脱金属，得到相应的苯并[ b ]呋喃的机理。DFT计算表明二聚体In 2 I 6 是通过与炔烃和羟基的新型双配位而催化的物质。
• Palladium-catalyzed three-component cascade arylthiolation with aryldiazonium salts as <i>S</i>-arylation sources
  作者：Jianxiao Li、Hao Tang、Zidong Lin、Shaorong Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d0ob00828a

  日期：——

  A novel and efficient palladium-catalyzed three-component cascade cyclization/arylthiolation has been developed for the assembly of diverse 3-sulfenylindole and 3-sulfenylbenzofuran derivatives from 2-alkynylamines and 2-alkynylphenols, aryldiazonium salts, and Na2S2O3 under aerobic conditions with PEG-200 as an environmentally benign medium. The current study features exceptional functional group

  一种新颖的和有效的钯催化的三组分级联环化/ arylthiolation已经开发了用于装配多样3- sulfenylindole并从2-炔基胺和2- alkynylphenols，芳基重氮盐，和Na 3-sulfenylbenzofuran衍生物的2小号2 ö 3下PEG-200作为环境友好介质的有氧条件。当前的研究具有卓越的官能团耐受性，而无需额外的配体，氧化剂或银盐，并且环保型反应条件温和。离子液体[C 2 OHmim] Cl作为环保添加剂在该协议中起着至关重要的作用。值得注意的是，该方法代表了使用芳基重氮盐作为直接S的第一个例子这种化学转化中的芳基化来源。
• Assembly of 3-Sulfenylbenzofurans and 3-Sulfenylindoles by Palladium-Catalyzed Cascade Annulation/Arylthiolation Reaction
  作者：Jianxiao Li、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Yanni An、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00162

  日期：2016.4.1

  A novel and efficient palladium-catalyzed cascade annulation/arylthiolation reaction has been developed to afford functionalized 3-sulfenylbenzofuran and 3-sulfenylindole derivatives in moderate to good yields from readily available 2-alkynylphenols and 2-alkynylamines in ionic liquids. This protocol provides a valuable synthetic tool for the assembly of a wide range of 3-sulfenylbenzofuran and 3-sulfenylindole

  已经开发出新颖且有效的钯催化的级联环化/芳基硫醇化反应，以从离子液体中容易获得的2-炔基苯酚和2-炔基胺以中等至良好的产率获得官能化的3-亚磺酰基苯并呋喃和3-亚磺酰基吲哚衍生物。该协议为组装具有高原子经济性和阶跃经济性以及出色的官能团耐受性的各种3-亚磺酰基苯并呋喃和3-亚磺酰基吲哚衍生物提供了有价值的合成工具。此外，在温和的反应条件下使用离子液体使这种转化绿色而实用。此外，这种方法丰富了当前的C–S键形成化学，为合成和药物化学提供了一种有价值且实用的方法。
• Domino rhodium(I)-catalysed reactions for the efficient synthesis of substituted benzofurans and indoles
  作者：Alistair Boyer、Naohiro Isono、Sebastian Lackner、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.106

  日期：2010.8

  Rhodium(I) catalysts promote the transformation of o-alkynyl phenols and anilines to the corresponding benzo[b]furans and indoles. The reaction is postulated to proceed via a transient 3-rhodium heterocycle intermediate, which can be trapped with suitable electrophiles to give poly-substituted heterocycles. In the case of mono-substituted electron-withdrawn electrophiles, excellent yield and selectivity

  铑（I）催化剂促进邻炔基苯酚和苯胺转化为相应的苯并[ b ]呋喃和吲哚。假定该反应通过过渡的3-铑杂环中间体进行，该中间体可以用合适的亲电试剂捕获以得到多取代的杂环。在单取代的吸电子亲电体的情况下，与Heck-Mizoroki反应相比，可以获得优异的收率和选择性。在2-炔基吡啶亲电试剂的情况下，形成新的2-（苯并呋喃-3-基）乙烯基吡啶。