1-benzyl-3,4-diphenyl-1H-pyrrole | 108047-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-3,4-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3,4-Diphenyl-1-(phenylmethyl)-1H-pyrrole；1-benzyl-3,4-diphenylpyrrole
• CAS: 108047-20-7
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: OUZPGQGHSOMDCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dibenzyl-5-<(benzyl)(hydroxy)amino>-4-phenylisoxazolidin 在 lead dioxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-benzyl-3,4-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Aurich, Hans Guenter; Eidel, Joachim; Schmidt, Michael, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 1, p. 36 - 49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A concise formation of N-substituted 3,4-diarylpyrroles – synthesis and cytotoxic activity
  作者：Maxim Egorov、Bernard Delpech、Geneviève Aubert、Thierry Cresteil、Maria Concepcion Garcia-Alvarez、Pascal Collin、Christian Marazano

  DOI：10.1039/c3ob42309c

  日期：——

  A short synthesis of N-substituted 3,4-diarylpyrroles by condensation of a phenacyl halide with a primary amine and a phenylacetaldehyde is reported. The key step is an intramolecular cyclization of an in situ generated enamine onto a ketone. Using differently substituted aromatic reactants and N-(3-aminopropyl)azatricyclodecane as the amine component, the preparation of analogs of the cytotoxic marine

  据报道，通过苯甲酰卤与伯胺和苯乙醛的缩合，可以短时间合成N-取代的3,4-二芳基吡咯。关键步骤是原位生成的烯胺在酮上的分子内环化。使用不同取代的芳族反应物和N-（3-氨基丙基）氮杂三环癸烷作为胺成分，可以制备细胞毒性海洋生物碱盐蛋白的类似物。研究了通过这种方法获得的某些化合物的细胞毒性，其中一种化合物被证明是一种非常有效的衍生物，以纳摩尔浓度作用，不依赖caspase的细胞死亡机制。
• One-Pot AgOAc-Mediated Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from Primary Amines and Aldehydes: Application to the Total Synthesis of Purpurone
  作者：Qingjiang Li、Aili Fan、Zhiyao Lu、Yuxin Cui、Wenhan Lin、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/ol101644g

  日期：2010.9.17

  A simple and efficient method for the synthesis of 1,3,4-trisubstituted or 3,4-disubstituted pyrroles has been developed. The reaction represents the first time that pyrroles are synthesized directly from readily available aldehydes and amines (anilines) as starting materials. This method has been successfully applied to the rapid synthesis of purpurone.

  已经开发了一种简单有效的合成1,3,4-三取代或3,4-二取代的吡咯的方法。该反应代表首次从容易获得的醛和胺（苯胺）为原料直接合成吡咯。该方法已成功地应用于紫嘌呤的快速合成。
• Electrochemical oxidative annulation of amines and aldehydes or ketones to synthesize polysubstituted pyrroles
  作者：Xinlong Gao、Pan Wang、Qingqing Wang、Jingting Chen、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9gc02118c

  日期：——

  A general and practical protocol to synthesize polysubstituted pyrroles has been established by electrooxidative annulation of amines and aldehydes or ketones. In an undivided cell, arylacetaldehydes and primary amines can participate in this transformation smoothly to furnish β-substituted pyrroles under external oxidant-free conditions. Tetrasubstituted pyrroles could be obtained efficiently by using

  通过胺和醛或酮的电氧化环化已经建立了合成多取代的吡咯的通用和实用的方案。在一个未分割的单元中，芳基乙醛和伯胺可以顺利地参与此转化过程，从而在无外部氧化剂的条件下提供β-取代的吡咯。通过使用亚胺作为底物可以有效地获得四取代的吡咯。另外，该反应可以扩展到克水平。最终产品也可以进行后期功能化。
• Manganese (III) acetate mediated synthesis of polysubstituted pyrroles under solvent-free ball milling
  作者：Ji-Chao Zeng、Hui Xu、Fei Yu、Ze Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.016

  日期：2017.2

  Under solvent-free ball milling conditions, a simple and mild method was developed for efficient synthesis of 2,5-dimethyl-3,4-dicarboxylate-pyrroles and N-substituted 3,4-diphenylpyrroles via condensation-annulation of amines with acetoacetate and 2-phenylacetaldehyde, respectively. The use of cheap and safe Mn(OAc)3 as a mediator, no use of commonly employed acetic acid as solvent, short reaction

  在无溶剂球磨条件下，开发了一种简单温和的方法，可通过胺与乙酰乙酸酯和乙酰胺的缩合环化反应，高效合成2,5-二甲基-3,4-二羧酸吡咯和N-取代的3,4-二苯基吡咯。2-苯基乙醛。使用廉价和安全的Mn（OAc）3作为介体，不使用常用的乙酸作为溶剂，反应时间短和易于获得的起始原料，使得该方案成为传统合成多取代吡咯的良好选择。
• Synthesis of Multisubstituted Pyridines
  作者：Zhi He、Dennis Dobrovolsky、Piera Trinchera、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol303246b

  日期：2013.1.18

  By utilizing amino allenes, aldehydes, and aryl iodides as readily available building blocks, a simple and modular synthesis of multisubstituted pyridines with flexible control over the substitution pattern has been achieved. The method employs a two-step procedure involving the preparation of "skipped" allenyl imines and a subsequent palladium-catalyzed cyclization.