methyl 2(S)-azido-3(S)-isopropyl-4-pentenoate | 325709-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2(S)-azido-3(S)-isopropyl-4-pentenoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-azido-3-propan-2-ylpent-4-enoate
• CAS: 325709-66-8
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 197.237
• InChiKey: OVMBYAQATROTBP-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2(S)-azido-3(S)-isopropyl-4-pentenoate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-L-prolyl-trans-3-isopropyl-L-prolyl-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  Pro-Leu-Gly-NH 2的三脯氨酸类似物，在位置2具有Pro / Leu和Pro / Phe嵌合氨基酸

  摘要：

  脯氨酸-亮氨酸（3 - i -Pr-Pro）和脯氨酸-苯丙氨酸（3-Ph-Pro）嵌合氨基酸的顺式和反式异构体的合成通过适当的叠氮基烯烃的分子内还原-环烷基化来完成。这些嵌合氨基酸掺入到Pro-LEU-甘氨酸- NH的triprolyl类似物2：亲顺-3-我-Pr -脯氨酸-脯氨酸-NH 2（3），亲反式-3-我-PR -脯氨酸-脯氨酸-NH 2（4），亲顺-3-PH-PRO-PRO-NH 2（5），亲反-3-Ph-Pro-Pro-NH 2（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00887-5
• 作为产物：
  描述：

  3(R,S)-isopropyl-pent-4-enoic acid 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 methyl 2(S)-azido-3(S)-isopropyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Pro-Leu-Gly-NH 2的三脯氨酸类似物，在位置2具有Pro / Leu和Pro / Phe嵌合氨基酸

  摘要：

  脯氨酸-亮氨酸（3 - i -Pr-Pro）和脯氨酸-苯丙氨酸（3-Ph-Pro）嵌合氨基酸的顺式和反式异构体的合成通过适当的叠氮基烯烃的分子内还原-环烷基化来完成。这些嵌合氨基酸掺入到Pro-LEU-甘氨酸- NH的triprolyl类似物2：亲顺-3-我-Pr -脯氨酸-脯氨酸-NH 2（3），亲反式-3-我-PR -脯氨酸-脯氨酸-NH 2（4），亲顺-3-PH-PRO-PRO-NH 2（5），亲反-3-Ph-Pro-Pro-NH 2（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00887-5