2-(N-benzyloxycarbonylbut-2-ynylamino)-2,6-dimethylhepta-3,4-dienoic acid methyl ester | 734547-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-benzyloxycarbonylbut-2-ynylamino)-2,6-dimethylhepta-3,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[but-2-ynyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-2,6-dimethylhepta-3,4-dienoate
• CAS: 734547-69-4
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: RXRRZPMBXKYLET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzyloxycarbonylbut-2-ynylamino)-2,6-dimethylhepta-3,4-dienoic acid methyl ester 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以40 mg的产率得到5-ethylidene-2-methyl-4-(2-methylpropenyl)-5,6-dihydro-2H-pyridine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allenes and Transition Metals:  A Diverging Approach to Heterocycles

  摘要：

  [GRAPHICS]An alkynyl allene has been converted to heterocycles possessing an alpha-alkylidene cyclopentenone, a 4-alkylidene cyclopentenone, or a cross-conjugated triene. Thus, a common intermediate has been converted to three structurally unique compounds by changing only the reaction conditions and, therefore, controlling various reaction pathways.

  DOI：

  10.1021/ol0492391
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 phosphate buffer 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(N-benzyloxycarbonylbut-2-ynylamino)-2,6-dimethylhepta-3,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allenes and Transition Metals:  A Diverging Approach to Heterocycles

  摘要：

  [GRAPHICS]An alkynyl allene has been converted to heterocycles possessing an alpha-alkylidene cyclopentenone, a 4-alkylidene cyclopentenone, or a cross-conjugated triene. Thus, a common intermediate has been converted to three structurally unique compounds by changing only the reaction conditions and, therefore, controlling various reaction pathways.

  DOI：

  10.1021/ol0492391