| 1633007-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1633007-88-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: FPUYXGBOSSBAKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodiumsulfide nonahydrate 、 caesium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sulfur Incorporation: Copper-Catalyzed Cascade Cyclization of 1,7-Enynes with Metal Sulfides toward Thieno[3,4-c]quinolin-4(5H)-ones

  摘要：

  A novel copper-catalyzed cascade cyclization of 1,7-enynes with metal sulfides is described. This sulfur-incorporation method provides straightforward access toward the important thiophene-fused quinolin-4(5H)-one scaffold through cyclization and double CS bond formation cascade, and the chemoselectivity of this 1,7-enyne cyclization toward 1,3,3a,9b-tetrahydrothieno[3,4-c]quinolin-4(5H)-ones and 3,3a-dihydrothieno[3,4-c]quinolin-4(5H)-ones can be controlled by varying the sulfur resources.

  DOI：

  10.1021/ol5025162
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基叠氮化和苯胺连接的1,7-烯炔的重排：获得CF 3取代的氮杂螺环二氢喹啉-2-酮和呋喃二氢吲哚

  摘要：

  开发了一套反应，涉及铜催化的三氟甲基叠氮化，然后用相对较差的反应性Togni试剂I和TMSN 3进行苯胺连接的1,7-烯炔的重排，并提供了易于获得的结构多样且有用的CF 3取代的氮杂螺环二氢喹啉的途径。带有两个相邻的季碳中心的-2-ones。我们也能够大规模获得这些产品。此外，将获得的产物在被NaBH 4还原后，进一步转化为一系列具有三个连续的季碳中心的具有合成价值的呋喃二氢吲哚。另外，由于醇解和LiAlH 4的作用，提供了多功能化的氮丙啶-还原相应的二氢喹啉-2-酮2ba证明了该新开发方案的合成价值。

  DOI：

  10.1039/c7cc04748g

文献信息

• Sulfur Incorporation Using Disulfanes as the Sulfur Atom Source Enabled Metal‐Free Heteroannulation of 1,7‐Enynes
  作者：Jing‐Hao Qin、Jiang‐Xi Yu、Jin‐Heng Li、De‐Lie An

  DOI：10.1002/adsc.201900621

  日期：2019.9.3

  A new oxidative [2+2+1] heteroannulation of 1,7‐enynes with disulfanes promoted by Et3N, producing 3,3a‐dihydro‐thieno[3,4‐c]quinolin‐4(5H)‐ones, is described. This reaction is achieved by using equivalent amounts of 1,7‐enynes, sulfur atoms (disulfanes), tert‐butyl peroxybenzoate (TBPB) as an oxidant and Et3N as the base, and represents an unprecedented strategy to applications of disulfanes as sulfur

  一种新的氧化[2 + 2 + 1]的1,7-烯炔与促进的Et disulfanes杂环化3 N，产生3,3-一个二氢-噻吩并[3,4-c]喹啉-4（5 ħ） -酮进行说明。通过使用等量的1,7-炔，硫原子（二硫烷），过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）作为氧化剂和Et 3 N作为碱来实现该反应，这是将二硫代硫磺应用的空前策略合成中的原子源。
• Metal-free oxidative [2+2+1] heteroannulation of 1,7-enynes with thiocyanates toward thieno[3,4-<i>c</i>]quinolin-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Jiang-Xi Yu、Shijie Niu、Ming Hu、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c9cc02242b

  日期：——

  metal-free oxidative [2+2+1] heteroannulation of 1,7-enynes with thiocyanates for producing thieno[3,4-c]quinolin-4(5H)-ones is presented. This reaction employs benzoylperoxide (BPO) as the oxidant and sodium thiocyanate as the sulfur source to enable the formation of three chemical bonds, two C–S bonds and one C–C bond, in a single reaction, and represents a new, practical access to S-heterocycles with

  提出了一种新的无金属的1,7-烯炔与硫氰酸盐的氧化性[2 + 2 + 1]杂环化反应，用于生产噻吩并[3,4- c ]喹啉-4（5 H）-酮。该反应采用过氧化苯甲酰（BPO）作为氧化剂，硫氰酸钠作为硫源，可在一次反应中形成三个化学键，两个CS键和一个CC键，代表了一种新的实用途径避免使用金属催化剂和过量的碱。
• Cascade Nitration/Cyclization of 1,7-Enynes with<i>t</i>BuONO and H₂O: One-Pot Self-Assembly of Pyrrolo[4,3,2-<i>de</i>]quinolinones
  作者：Yu Liu、Jia-Ling Zhang、Ren-Jie Song、Peng-Cheng Qian、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201404192

  日期：2014.8.18

  Here we describe the one‐pot construction of the pyrrolo[4,3,2‐de]quinolinone scaffold by a cascade nitration/cyclization sequence of 1,7‐enynes with tBuONO and H2O. The cascade proceeds through alkene nitration, 1,7‐enyne 6‐exo‐trig cyclization, CH nitrations, and redox cyclization, and exhibits excellent functional group tolerance. The mechanism was investigated using in situ high‐resolution mass

  在这里，我们描述了1,7-烯炔与t BuONO和H 2 O的级联硝化/环化序列的吡咯并[4,3,2-de]喹啉酮骨架的一锅构建。级联通过烯烃硝化进行， 1,7-烯炔-6-外型-trig环化，C  ħ硝化，和氧化还原环合，并表现出优异的官能团耐受性。使用原位高分辨率质谱（HR-MS）研究了该机理。
• One-Carbon Incorporation Using Cyclobutanone Oxime Ester Enabled [2 + 2 + 1] Carboannulation of 1,7-Enynes by C–C/N–O Bond Cleavage and C–H Functionalization
  作者：Jiang-Xi Yu、Fan Teng、Jian-Nan Xiang、Wei Deng、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03643

  日期：2019.12.6

  to produce canyo-functionalized 4H-cyclopenta[c]quinolin-4-ones is disclosed. Through C–C/N–O bond cleavage and C–H functionalization, the process enables one-carbon incorporation using cyclobutanone oximes to achieve [2 + 2 + 1] carboannulation of 1,7-enynes, which is highlighted by allowing the formation of four new bonds with high selectivity and broad substrate scope.

  公开了NiCl 2促进的1，7-烯炔的[2 + 2 + 1]碳环化与内部氧化的环丁酮肟，以生产犬功能化的4 H-环戊[ c ]喹啉-4-酮。通过C–C / N–O键的裂解和C–H的功能化，该过程使使用环丁酮肟的单碳结合可实现1,7-烯炔的[2 + 2 + 1]碳环化，这一点通过允许形成四个具有高选择性和广泛底物范围的新键。
• Oxidative radical divergent Si-incorporation: facile access to Si-containing heterocycles
  作者：Yuan Yang、Ren-Jie Song、Yang Li、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li、De-Liang He

  DOI：10.1039/c7cc08964c

  日期：——

  which allows selective activation of dual chemical bonds around the Si-atom center relying on the nature of alkylsilanes. While for tertiary silanes selective functionalization of Si–H/silyl C(sp3)–H bonds in intermolecular oxidative annulation cascades with N-(2-(ethynyl)aryl)acrylamides toward silino[3,4-c]quinolin-5(3H)-ones, when using secondary silanes and HSi(TMS)3, dual Si–H bonds or Si–H/Si–Si

  描述了避免使用昂贵的贵金属/配体催化体系的铜催化的氧化自由基策略，其允许依赖于烷基硅烷的性质选择性活化围绕硅原子中心的双化学键。而对于叔硅烷而言，在分子间氧化环氧化级联反应中，Si-H /甲硅烷基C（sp 3）-H键与N-（2-（乙炔基）芳基）丙烯酰胺对硅烷[3,4- c ] quinolin-5（ 3 H）-ones，当使用仲硅烷和HSi（TMS）3时，双Si–H键或Si–H / Si–Si键被选择性裂解，形成4 H -silolo [3,4- c ] quinolin-4 -那些。