(E)-(R)-4-((2S,3S,5S,6R)-5-Benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester | 78686-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(R)-4-((2S,3S,5S,6R)-5-Benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 78686-58-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: PTUNHJMQNCMAOZ-KAWMWTNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-4-((2S,3S,5S,6R)-5-Benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ((2S,3S)-3-{(R)-1-[(2S,3S,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-methoxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-oxiranyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  3-Acyltetramic acid antibiotics. 1. Synthesis of tirandamycic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00401a047
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3S,3aS,6S,7aS)-6-Benzyloxy-3-methyl-5-methylene-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-one 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (E)-(R)-4-((2S,3S,5S,6R)-5-Benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Acyltetramic acid antibiotics. 1. Synthesis of tirandamycic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00401a047