4-[t-butyloxycarbonyl-(4-bromo-2-iodo-6-methylphenyl)-amino]-but-2-enoic acid methylester | 1092786-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[t-butyloxycarbonyl-(4-bromo-2-iodo-6-methylphenyl)-amino]-but-2-enoic acid methylester
• CAS: 1092786-90-7
• 化学式: C₁₇H₂₁BrINO₄
• 分子量: 510.167
• InChiKey: GUTXYXVZBZZDSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[t-butyloxycarbonyl-(4-bromo-2-iodo-6-methylphenyl)-amino]-but-2-enoic acid methylester 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 以99%的产率得到tert-butyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-bromo-7-methylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性氨基甲酸酯的不对称自由基和阴离子环化†

  摘要：

  N -2,4-二甲基-6-碘苯基-N-烯丙基苯胺的标准Boc，Alloc和Cbz衍生物在轴向上是手性的，可以容易地拆分为消旋势垒超过30 kcal / mol的阻转异构体。拆分后的轴向手性氨基甲酸酯会经历自由基和阴离子环化反应，并且在取代的二氢吲哚产物中会从N-Ar轴向新的立体中心高水平的手性转移。产品的氨基甲酸酯基团很容易除去。

  DOI：

  10.1021/ol802616u
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-bromo-2-iodo-6-methylphenylcarbamate 、 methyl 4-iodo-2-butenoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到4-[t-butyloxycarbonyl-(4-bromo-2-iodo-6-methylphenyl)-amino]-but-2-enoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  轴向手性氨基甲酸酯的不对称自由基和阴离子环化†

  摘要：

  N -2,4-二甲基-6-碘苯基-N-烯丙基苯胺的标准Boc，Alloc和Cbz衍生物在轴向上是手性的，可以容易地拆分为消旋势垒超过30 kcal / mol的阻转异构体。拆分后的轴向手性氨基甲酸酯会经历自由基和阴离子环化反应，并且在取代的二氢吲哚产物中会从N-Ar轴向新的立体中心高水平的手性转移。产品的氨基甲酸酯基团很容易除去。

  DOI：

  10.1021/ol802616u