methyl N-<1-tert-butyldimethylsilyl-2-azetidinone-4-carboxy>glycinate | 158419-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl N-<1-tert-butyldimethylsilyl-2-azetidinone-4-carboxy>glycinate
• CAS: 158419-30-8
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₄Si
• 分子量: 300.43
• InChiKey: GVQMQLVXBUGHPT-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 methyl N-<1-tert-butyldimethylsilyl-2-azetidinone-4-carboxy>glycinate 在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-{[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-oxo-azetidine-2-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester 、 (S)-2-{[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-oxo-azetidine-2-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二肽底物烷基化的研究

  摘要：

  已经研究了源自二肽的阴离子在C端与甘氨酸的烷基化。N末端残基中的烃类确实会产生一些不对称的诱导作用。手性酯衍生物的使用提供了双重不对称诱导和良好选择性的潜力。在N末端带有天冬氨酰残基时，由于竞争性副反应而遇到问题。使用氮杂环丁酮可以绕开其中一些，但是观察到的诱导并不高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85061-4
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 methyl N-<1-tert-butyldimethylsilyl-2-azetidinone-4-carboxy>glycinate
  参考文献：
  名称：

  二肽底物烷基化的研究

  摘要：

  已经研究了源自二肽的阴离子在C端与甘氨酸的烷基化。N末端残基中的烃类确实会产生一些不对称的诱导作用。手性酯衍生物的使用提供了双重不对称诱导和良好选择性的潜力。在N末端带有天冬氨酰残基时，由于竞争性副反应而遇到问题。使用氮杂环丁酮可以绕开其中一些，但是观察到的诱导并不高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85061-4