| 1187462-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• CAS: 1187462-21-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅Si
• 分子量: 380.557
• InChiKey: QSGCKJYCJMWFBI-QTMHVTGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 丙醇 、 水 为溶剂， 生成 [(3S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxohex-1-en-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 4-Substituted Vitamin D and 14-Epi-Previtamin D Analogs

  摘要：

  我们合成了活性维生素D3（1α,25(OH)2D3, 1）的4-羟基和4-甲氧基类似物及其C14-表异构体，以及维生素D3前体14-epi-1α,25(OH)2preD3 (14-epi-pre1)的C14-表异构体。我们评估了它们与维生素D受体（VDR）的结合亲和力以及在HOS细胞中的骨钙素启动子转激活活性，结果发现它们分别比天然激素（1）和14-epi-pre1的活性低。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1431
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 methyl 3-deoxy-4,6-O-phenylmethylene-α-D-arabinohexopyranoside 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 4-Substituted Vitamin D and 14-Epi-Previtamin D Analogs

  摘要：

  我们合成了活性维生素D3（1α,25(OH)2D3, 1）的4-羟基和4-甲氧基类似物及其C14-表异构体，以及维生素D3前体14-epi-1α,25(OH)2preD3 (14-epi-pre1)的C14-表异构体。我们评估了它们与维生素D受体（VDR）的结合亲和力以及在HOS细胞中的骨钙素启动子转激活活性，结果发现它们分别比天然激素（1）和14-epi-pre1的活性低。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1431

文献信息

• The 2α-(3-hydroxypropyl) group as an active motif in vitamin D3 analogues as agonists of the mutant vitamin D receptor (Arg274Leu)
  作者：Shinobu Honzawa、Yasuhiro Yamamoto、Atsushi Yamashita、Takayuki Sugiura、Masaaki Kurihara、Midori A. Arai、Shigeaki Kato、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.039

  日期：2008.3.15

  We designed and synthesized 1 alpha- and 1 beta-hydroxymethyl-2 alpha-(3-hydroxypropyl)-25-hydroxyvitamin D-3 (2a,b) and related analogues 2 alpha-(3-hydroxypropyl)-25-hydroxyvitamin D-3 (3), Posner's analogues of 1 alpha- and 1 beta-hydroxymethyl-25-hydroxyvitamin D-3 (4a,b), as well as 2 alpha-(3-hydroxypropyl)-1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 (5), to confirm the effect of the 1 alpha-hydroxy group and/or 2 alpha-(3-hydroxypropyl) group of vitamin D-3 analogues with the modified A-ring moiety on the mutant vitamin D receptor, VDR(Arg274Leu). The 2 alpha-(3-hydroxypropyl) group showed better effect on enhancement of the transcriptional activity through the mutant VDR than the 1 alpha- and 1 beta-hydroxymethyl groups. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.