2,6-双(2-溴-5-甲氧基苄基)环己酮 | 815610-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 2,6-双(2-溴-5-甲氧基苄基)环己酮
• 英文名称: 2,6-bis(6-bromo-3-methoxybenzyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-bis(2-bromo-5-methoxybenzyl)cyclohexan-1-one；2,6-Bis(2-bromo-5-methoxybenzyl)cyclohexanone；2,6-bis[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 815610-54-9
• 化学式: C₂₂H₂₄Br₂O₃
• 分子量: 496.239
• InChiKey: NJPFJBIRBGBWBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(2-溴-5-甲氧基苄基)环己酮 在 正丁基锂 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1S,2S,2'S,RN,RN)-6b
  参考文献：
  名称：

  铑催化对映选择性反应的手性螺亚磷酰胺的开发

  摘要：

  合成了一系列带有2,2'-二甲基，环戊基或环己基稠合环的1,1'-螺代双茚满-7,7'-二醇（SPINOL）类似物，并通过X阐明了它们的独特结构特征射线晶体学。在这些支架的基础上，合成了手性单亚磷酰胺配体6 a – m，在Rh I催化的脱氢氨基酸甲酯的不对称氢化反应中表现出优异的对映选择性。配体6 a – m也成功应用于Rh Iα，β-不饱和亚胺与异氰酸酯的催化对映选择性[4 + 2]环加成反应，可提供相对应的嘧啶酮，收率高（60-92％），对映选择性高（75-92％ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201900486
• 作为产物：
  描述：

  2,6-双(3-甲氧基苄基)环己酮 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6-双(2-溴-5-甲氧基苄基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and resolution of new cyclohexyl fused spirobiindane 7,7′-diol

  摘要：

  A new type of spiro biindane derived chiral ligand has been synthesized and resolved into its enantiomeric pure forms with its crystal structure also established. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.016

文献信息

• [EN] COMPOUND HAVING CHIRAL SPIROBIINDANE SKELETON AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉ PRÉSENTANT UN SQUELETTE SPIROBIINDANE CHIRAL ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 手性螺二氢茚骨架化合物及其制备方法
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARM CO LTD

  公开号：WO2017107789A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  本发明公开了一种手性螺二氢茚骨架化合物及其制备方法。本发明的手性稠环螺二氢茚骨架化合物如式I或I'所示；本发明的手性螺二氢茚骨架化合物的制备方法，其包括如下步骤：溶剂中，催化剂作用下，将如式III所示的化合物进行分子内傅里德-克拉夫茨反应，制得如式I所示的化合物；所述催化剂为布朗斯特酸或路易斯酸。本发明的制备方法，不需采用手性起始原料或手性拆分试剂、无须进行手性拆分步骤、方法简单、后处理简便、经济环保、产物收率高、产物光学纯度和化学纯度高。采用本发明的手性稠环螺二氢茚骨架化合物制得的过渡金属催化的不对称反应的催化剂，催化效果显著，产物收率＞99％，产物ee值高达＞99％。