7-methylene-8-nonen-1-al | 181870-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-methylene-8-nonen-1-al
• 英文别名: 7-Methylidenenon-8-enal
• CAS: 181870-97-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: MIVCDJIQKCCFEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methylene-8-nonen-1-al 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 1β-H-10β-(methoxymethyl)bicyclo<5.3.1>undec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  桥接至融合环互换。熔融环庚烷和环辛烷的构建方法。Ledol，Ledene和Compressanolide的总合成。

  摘要：

  第二类分子内Diels-Alder反应（T2IMDA）是形成中环的有效方法。该方法对于构造七元和八元环特别有效。已经开发了一种合成功能化的环庚烷和环辛烷的策略，该策略涉及桥接至稠合环的互换。T2IMDA提供了刚性桥接双环分子的合成方法，该合成方法可以在桥头双键进行臭氧分解之前进行立体选择。氧化裂解后，醛醇缩合提供了稠合的双环体系，否则该体系难以合成。该方法适合于萜烯天然产物的合成。这在此通过（+/-）-莱多尔和（+/-）-亚烯的全部合成以及（+/-）-压缩醇化物的形式合成来证明。

  DOI：

  10.1021/jo961005a
• 作为产物：
  描述：

  7-methylenenon-8-enol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到7-methylene-8-nonen-1-al
  参考文献：
  名称：

  桥接至融合环互换。熔融环庚烷和环辛烷的构建方法。Ledol，Ledene和Compressanolide的总合成。

  摘要：

  第二类分子内Diels-Alder反应（T2IMDA）是形成中环的有效方法。该方法对于构造七元和八元环特别有效。已经开发了一种合成功能化的环庚烷和环辛烷的策略，该策略涉及桥接至稠合环的互换。T2IMDA提供了刚性桥接双环分子的合成方法，该合成方法可以在桥头双键进行臭氧分解之前进行立体选择。氧化裂解后，醛醇缩合提供了稠合的双环体系，否则该体系难以合成。该方法适合于萜烯天然产物的合成。这在此通过（+/-）-莱多尔和（+/-）-亚烯的全部合成以及（+/-）-压缩醇化物的形式合成来证明。

  DOI：

  10.1021/jo961005a

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Bridged Bicyclic Ring Systems
  作者：John A. Brailsford、Liang Zhu、Mandy Loo、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/jo701964b

  日期：2007.11.1

  bicyclo[5.3.1]undecane and bicyclo[4.3.1]decane ring systems. These structures are common to a number of biologically important natural products. Asymmetric variants of the type 2 IMDA reaction incorporating oxazolidinone chiral auxiliaries have been evaluated. This study has resulted in systems that deliver bridged bicyclic [5.3.1] and [4.3.1] ring systems in high diastereomeric (97−99% de) and enantiomeric

  2型分子内Diels-Alder（IMDA）反应是合成碳环和杂环桥联双环[5.3.1]十一烷和双环[4.3.1]癸烷体系的一种有价值的方法。这些结构是许多生物学上重要的天然产物所共有的。已评估了结合恶唑烷酮手性助剂的2型IMDA反应的不对称变体。这项研究导致了以高非对映异构体（97-99％de）和对映体纯度提供桥联双环[5.3.1]和[4.3.1]环系统的系统。
• Cationic Iron(III) Porphyrin-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Unactivated Aldehydes with Simple Dienes
  作者：Kyohei Fujiwara、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ja300790x

  日期：2012.3.28

  Cationic iron(III) porphyrin was found to be an efficient catalyst for the highly chemoselective hetero-Diels Alder-type reaction of aldehydes with 1,3-dienes. The catalyzed process did not require the use of electron-deficient aldehydes such as glyoxylic acid derivatives or activated electron-rich 1,3-dienes such as Danishefslcy's diene and Rawal's diene. The high functional group tolerance and robustness of the catalyst were demonstrated. Further, the potential utility of the catalyst was demonstrated by performing the cycloaddition in the presence of water and by carrying out cycloaddition of an unactivated ketone such as cyclohexanone with a diene.