1-chloro-4-(5-phenylpent-1-yn-1-yl)benzene | 1554260-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(5-phenylpent-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-5-phenylpentyne
• CAS: 1554260-28-4
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl
• 分子量: 254.759
• InChiKey: VKXDJMHMVRYVLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(5-phenylpent-1-yn-1-yl)benzene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-5-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  高效异质金（I）催化的芳族炔烃通过氮酰胺化反应的直接C（sp2）–C（sp）键功能化

  摘要：

  通过使用有序介孔二氧化硅（MCM-41）固定化的磷化膦金（I），实现了第一个非均相金（I）催化的芳族炔烃通过酰胺的氮化过程直接C（sp 2）–C（sp）键的官能化）络合物[MCM-41-PPh 3 -AuCl]作为催化剂，碳酸银（Ag 2 CO 3）作为助催化剂，叠氮化三甲基硅烷基酯（TMSN 3）作为氮源，在温和条件下可产生中等至优异收率的各种酰胺。这种异质的膦金（I）络合物显示出与均相的氯（三苯基膦）金（I）相同的营业额（Ph 3PAuCl）并可以通过简单过滤反应溶液而容易地回收，并循环至少八次而没有明显的活性损失，为从炔烃合成酰胺提供了一种新颖，有效，实用和经济的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700783
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-chloro-4-(5-phenylpent-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的1,4-二芳基-1-丁炔的选择性二苯基膦酰基自由基反应，用于合成2-膦酰基化的3,4-二氢萘酞菁

  摘要：

  开发了由1，4-二芳基-1-丁炔和类似物的二苯基膦酰基自由基引发的顺序反应，用于合成2-膦酰基化的3，4-二氢萘萘和相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo402556a

文献信息

• Enabling the Use of Alkyl Thianthrenium Salts in Cross‐Coupling Reactions by Copper Catalysis
  作者：Cheng Chen、Minyan Wang、Hongjian Lu、Binlin Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202109723

  日期：2021.9.27

  used groups in organic synthesis. Here, a a series of thianthrenium salts have been synthesized that act as reliable alkylation reagents and readily engage in copper-catalyzed Sonogashira reactions to build C(sp3)−C(sp) bonds under mild photochemical conditions. Diverse alkyl thianthrenium salts, including methyl and disubstituted thianthrenium salts, are employed with great functional breadth, since

  烷基是有机合成中应用最广泛的基团之一。在这里，已经合成了一系列的铪盐，它们作为可靠的烷基化试剂，可以很容易地参与铜催化的 Sonogashira 反应，在温和的光化学条件下建立 C(sp 3 )-C(sp) 键。由于敏感的 Cl、Br 和 I 原子在常规方法中耐受性差，因此可以使用多种烷基铪盐，包括甲基和双取代的铪盐，具有很大的功能广度。在铜催化的熊田反应中也证明了所开发的烷基试剂的通用性。
• Transmetalation of Alkylzirconocenes in Copper-Catalyzed Alkyl-Alkynyl Cross-Coupling Reactions
  作者：Kiran Indukuri、Olivier Riant

  DOI：10.1002/adsc.201700164

  日期：2017.7.17

  simple copper‐catalyzed alkyl–alkynyl cross‐coupling strategy has been developed using the reaction between alkynyl bromides and alkylzirconocenes. The alkylzirconocenes were generated in situ via regioselective addition of Schwartz's reagent (ZrCp2HCl) on to alkenes. The reaction has a broad scope, a range of functionalized bromoalkynes and alkylzirconium reagents were successfully coupled, resulting in

  利用炔基溴化物和烷基茂锆之间的反应，开发了一种简单的铜催化的烷基-炔基交叉偶联策略。烷基锆茂是通过将Schwartz试剂（ZrCp 2 HCl）区域选择性加成到烯烃上而原位生成的。该反应具有广泛的范围，成功地偶联了一系列官能化的溴炔烃和烷基锆试剂，从而产生了中等至良好产率的所需内部炔烃。
• Intramolecular 7-<i>endo</i>-<i>dig</i>-Selective Carbosilylation of Internal Alkynes Involving Silylium-Ion Regeneration
  作者：Honghua Zuo、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00261

  日期：2023.3.17

  A catalytic silylium-ion-promoted intramolecular alkyne carbosilylation reaction is reported. The ring closure is initiated by electrophilic activation of the C–C triple bond by a silylium ion, and the catalytic cycle is then maintained by the protodesilylation of a stoichiometrically added allylsilane reagent. Exclusive 7-endo-dig selectivity is seen, leading to a series of silylated benzocycloheptene

  报道了一种催化性甲硅烷基离子促进的分子内炔烃碳硅烷化反应。环闭合是由甲硅烷基离子对 C-C 三键的亲电激活引发的，然后通过按化学计量添加的烯丙基硅烷试剂的原脱甲硅烷基化来维持催化循环。观察到独特的 7-内切-挖掘选择性，导致一系列具有完全取代的乙烯基硅烷的甲硅烷基化苯并环庚烯衍生物。对照实验表明，催化活性的甲硅烷基离子也可以通过乙烯基硅烷产物的原脱甲硅烷基化作用再生。
• Vinyl cation-mediated intramolecular hydroarylation of alkynes using pyridinium reagents
  作者：James C. Corcoran、Rui Guo、Yue Xia、Yi-Ming Wang

  DOI：10.1039/d2cc03794g

  日期：——

  Cyclization of alkyne-tethered arenes in the presence of a designer Brønsted acid to give benzocycloheptenes and benzocyclohexenes.

  在设计的布朗斯特酸的存在下，炔基连结的芳烃环化成苯并环庚烯和苯并环己烯。
• Brønsted Acid‐Catalyzed Intramolecular 7‐<i>endo</i> Hydroarylation Reaction of 1,5‐Diaryl‐1‐pentynes
  作者：Kosho Makino、Shunsuke Sueki、Masahiro Anada

  DOI：10.1002/adsc.202300220

  日期：2023.5.12

  A Brønsted acid-catalyzed, transition metal-free intramolecular 7-endo hydroarylation reaction of 1,5-diaryl-1-pentynes has been developed. The use of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as a solvent was found to be critical for this process. Using the present methodology, we have accomplished the synthesis of KGP-18, an analogue of the anticancer natural product combretastatin A4.

  已开发出 1,5-二芳基-1-戊炔的Brønsted 酸催化、无过渡金属的分子内 7-内加氢芳基化反应。发现使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP) 作为溶剂对该过程至关重要。使用目前的方法，我们已经完成了 KGP-18 的合成，KGP-18 是抗癌天然产物 combretastatin A4 的类似物。