3-(cyclohex-1-en-1-yl)-2,2-diphenylpropan-1-ol | 752206-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-2,2-diphenylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-cyclohex-1-enyl-2,2-diphenyl-propan-1-ol；3-(1-cyclohexenyl)-2,2-diphenylpropanol；3-(cyclohexen-1-yl)-2,2-diphenylpropan-1-ol
• CAS: 752206-86-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O
• 分子量: 292.421
• InChiKey: HSPTVBLKXHAKNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohex-1-en-1-yl)-2,2-diphenylpropan-1-ol 在 1-乙基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以79%的产率得到3,3-diphenyl-1-oxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  可循环的镧系三氟甲磺酸离子液体介导的未活化的烯醇的有效分子内氢烷氧基化作用：范围和机理

  摘要：

  [Ln（OTf）3 ]类型的镧系三氟甲磺酸盐配合物（Ln = La，Sm，Nd，Yb，Lu）可作为有效的可循环催化剂，用于伯/仲和脂族/芳族化合物的快速分子内加氢烷氧基化（HO）/环化咪唑基室温离子液体（RTIL）中的羟基烯烃，生成相应的呋喃，吡喃，螺双环呋喃，螺双环呋喃/吡喃，苯并呋喃和异色满衍生物。产物直接从催化溶液中分离出来，转化表现出马尔可夫尼科夫区域选择性，周转频率高达47 h -1在120°C下。初级烯醇环化的环大小速率依赖性为5> 6，与空间控制的过渡态一致。末端烯醇的加氢烷氧基化/环化速率比内部烯醇的加氢烷氧基化/环化速率稍快，这表明在环状过渡态中适度的空间需求。芳基官能化羟基烯烃的环化速率比线性烯醇的环化速率更快，而五元和五元/六元螺双环骨架也被区域选择性封闭。在主要的空间受限的烯醇的环化过程中，从La 3+（1.160Å）到Lu 3+，对金属离子半径的周转频率依赖性降低了约80倍（0

  DOI：

  10.1002/chem.200902269
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-2,2-diphenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Hydroalkoxylation of Unactivated Alkenes Using Silane–Iodine Catalytic System

  摘要：

  A novel catalytic system using I-2 and PhSiH3 for the intramolecular hydroalkoxylation of unactivated alkenes is described. NMR study indicated that in situ generated PhSiH2I is a possible active catalytic species. This catalytic system allows an efficient intramolecular hydroalkoxylation of phenyl-, trialkyl-, and 1,1-dialkyl-substituted alkenes as well as a variety of unactivated monoalkyl- and 1,2-dialkyl-substituted alkenes at room temperature. Mechanistic consideration based on significant experimental observations is also discussed.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01797

文献信息

• Calcium catalyzed hydroalkoxylation
  作者：Anastasie Kena Diba、Jeanne-Marie Begouin、Meike Niggemann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.129

  日期：2012.12

  catalyzed intramolecular hydroalkoxylation reaction is presented, as a transition metal free, inexpensive, and very mild process for the highly atom economic formation of cyclic ethers from γ,δ-unsaturated alcohols. In contrast to most of the previously reported procedures, room temperature conditions are fully sufficient in most cases for a high yielding cycloisomerization in the presence of a combination

  提出了钙催化的分子内加氢烷氧基化反应，它是一种无过渡金属，廉价且非常温和的方法，用于由γ，δ-不饱和醇高度经济地形成环醚。与大多数先前报告的方法相比，在5 mol％Ca（NTf 2）2和5 mol％Bu 4 NPF 6结合存在的情况下，室温条件在大多数情况下足以满足高产率的环异构化。在所有转化中均观察到完全区域选择性。
• Platinum-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation of γ- and δ-Hydroxy Olefins to Form Cyclic Ethers
  作者：Hua Qian、Xiaoqing Han、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja0477773

  日期：2004.8.1

  4-diphenyltetrahydrofuran in 78% yield. The platinum-catalyzed hydroalkoxylation of γ-hydroxy olefins tolerated substitution at the α, β, and γ-carbon atoms and at the internal and cis and trans terminal olefinic positions. Platinum-catalyzed hydroalkoxylation tolerated a number of functional groups including pivaloate and acetate esters, amides, silyl and benzyl ethers, and pendant hydroxyl and olefinic groups

  2,2-二苯基-4-戊烯-1-醇与 [PtCl2(H2CCH2)]2 (1 mol %) 和 P(4-C6H4CF3)3 (2 mol %) 的催化混合物在 70 °C 下反应24 小时导致以 78% 的产率分离出 2-甲基-4,4-二苯基四氢呋喃。γ-羟基烯烃的铂催化加氢烷氧基化容许在 α、β 和 γ-碳原子以及内部和顺式和反式末端烯烃位置发生取代。铂催化的加氢烷氧基化耐受许多官能团，包括新戊酸酯和乙酸酯、酰胺、甲硅烷基和苄基醚，以及侧羟基和烯烃基团。Pt催化的烯烃加氢烷基化也适用于稠合和螺双环醚的形成，并且对δ-羟基烯烃的加氢烷氧基化形成四氢吡喃衍生物是有效的。