5-[(2-methylphenoxy)methyl]-2-amino-2-oxazoline | 169137-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[(2-methylphenoxy)methyl]-2-amino-2-oxazoline
• 英文别名: 5-[(2-methylphenoxy)methyl]-4,5-dihydro-oxazol-2-ylamine；2-Oxazolamine, 4,5-dihydro-5-[(2-methylphenoxy)methyl]-；5-[(2-methylphenoxy)methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 169137-04-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: OMJLBZXODRMZOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2-methylphenoxy)methyl]-2-amino-2-oxazoline 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-[(2-methylphenoxy)methyl]-7-methyl-2,3-dihydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  从相应的2-氨基-2-恶唑啉开始的2-取代-2,3-二氢-5（7）H-恶唑并[3,2 - a ]嘧啶-5-酮和7-酮的简便方法

  摘要：

  异构体2-取代的7（5）-甲基-2,3-二氢-5（7）H-恶唑并[3,2- a ]嘧啶-5-酮3a-b和7-酮2a-b，7a由5-取代的2-氨基-2-恶唑啉1a-b与双亲电子试剂通过环缩合反应合成。在沸腾的乙醇中，1a-b与炔属酯的反应生成2a-b，7a与少量（E）-2 - N-（2-乙氧基羰基乙烯）-5-取代的-2-亚氨基恶唑啉5a的混合物-b。在1a-b和双烯酮之间的环环化反应产生了2-取代的7-羟基-7-甲基-2,3,6,7-四氢-5 H-恶唑[3,2-a ]嘧啶-5-酮4a-b，可以容易地脱水以提供2-取代的-7-甲基-2,3-二氢-5 H-恶唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮3a- b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380403

文献信息

• [EN] IMIDAZOLINE RECEPTOR TYPE 1 LIGANDS FOR USE AS THERAPEUTICS<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR AUX IMIDAZOLINES DE TYPE 1 À UTILISER EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：RIDEOUT DARRYL

  公开号：WO2016105448A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  This disclosure provides compounds and compositions for use as analgesics and for the treatment of various conditions, such as pain, headaches, allodynia, and fibromyalgia. The disclosure also provides compounds that are ligands, and in some embodiments, modulators (e.g., agonists), for the imidazoline receptor type 1.

  本公开提供了作为止痛剂和用于治疗各种病症的化合物和组合物，如疼痛、头痛、触痛和纤维肌痛。本公开还提供了作为嘌呤受体1的配体的化合物，有些实施例中还提供了对其的调节剂（例如，激动剂）。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE AS PAIN THERAPEUTICS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES CONTRE LA DOULEUR
  申请人：LEDERMAN SETH

  公开号：WO2016105449A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  This disclosure provides compounds and compositions for use as analgesics and for the treatment of one or more conditions selected from: pain; psychic pain; psychological pain; psychiatric pain; depression; allodynia; fibromyalgia; fibromyalgia-ness; central sensitization; centralization; regional pain syndrome; temporomandibular joint syndrome (TMJ); lower back pain; interstitial cystitis; Gulf War syndrome; visceral pain; phantom limb painj.kidney stones; gout; neuropathic pain; post-herpetic neuralgia; diabetic neuropathy; sickle cell pain; priapism; nociceptive pain; post-operative pain; orthopedic injury pain; bunionectomy; dental extraction; pain after severed spinal cord injury; osteoarthritis; rheumatoid arthritis; Lyme disease; Parkinson's disease; opioid-induced constipation; an opioid withdrawal symptom; pain associated with post-traumatic stress disorder (PTSD); and combinations of any of the foregoing conditions. This disclosure also provides compounds that are ligands, and in some embodiments, modulators (e.g., agonists), for the imidazoline receptor type 1.

  本公开提供了用作镇痛剂和用于治疗以下一种或多种疾病的化合物和组合物：疼痛；心理疼痛；心理疼痛；精神疼痛；抑郁症；痛觉过敏；纤维肌痛；纤维肌痛症；中枢敏感化；中枢化；区域性疼痛综合征；颞下颌关节综合征（TMJ）；腰部疼痛；间质性膀胱炎；海湾战争综合征；内脏疼痛；幻肢疼痛；肾结石；痛风；神经性疼痛；带状疱疹后神经痛；糖尿病性神经病；镰状细胞疼痛；阴茎长时间勃起症；伤害性疼痛；术后疼痛；骨科损伤疼痛；拇外翻术；牙科拔牙；断裂脊髓损伤后疼痛；骨关节炎；类风湿关节炎；莱姆病；帕金森病；阿片类药物引起的便秘；阿片类药物戒断症状；与创伤后应激障碍（PTSD）相关的疼痛；以及上述任何疾病的组合。本公开还提供了作为咪唑啉受体类型1的配体的化合物，有些实施例中是调节剂（例如，激动剂）。
• 5-(arloxymethyl)oxazolines
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05686477A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  The invention relates to compounds of formula (I): ##STR1## wherein: R.sub.1 and R.sub.2 are selected, each independently of the other, from hydrogen and an alkyl radical, A is selected from the radicals: ##STR2## wherein: R.sub.3 represents a radical selected from halogen, alkyl, alkoxy, amino, 2-acetyl, alkylamino, dialkylamino, carboxy, alkoxycarbonyl, trifluoromethyl and cyano, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7 and R.sub.8 are selected, each independently of the others, from hydrogen, a halogen, an alkyl, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, carboxy, alkoxycarbonyl, cyano and a trifluoromethyl radical, R.sub.9 represents the nitro radical, with the proviso that A cannot represent a grouping selected from: dihalophenyl, trihalophenyl, 4-methylphenyl, 4-chlorophenyl, 4-methoxyphenyl, 4-tert-butylphenyl and 3-(dimethylamino)phenyl, optical isomers thereof in pure form or in the form of a mixture, and pharmaceutically acceptable addition salts thereof with an acid or base, it being understood that: the terms "alkyl" and "alkoxy" represent straight-chained or branched radicals having from 1 to 6 carbon atoms. The compounds of the invention and the pharmaceutical compositions comprising them are proving to be useful in the treatment of disorders associated with I.sub.1 -receptors.

  本发明涉及式（I）的化合物：##STR1## 其中：R1和R2各自独立地选择氢和烷基基团，A从基团中选择：##STR2## 其中：R3代表从卤素，烷基，烷氧基，氨基，2-乙酰基，烷基氨基，二烷基氨基，羧基，烷氧羰基，三氟甲基和氰基中选择的基团，R4，R5，R6，R7和R8各自独立地选择氢，卤素，烷基，烷氧基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，羧基，烷氧羰基，氰基和三氟甲基基团，R9代表硝基基团，但须知道：A不能代表所选择的基团：二卤代苯基，三卤代苯基，4-甲基苯基，4-氯苯基，4-甲氧基苯基，4-叔丁基苯基和3-（二甲基氨基）苯基，其光学异构体以纯形式或混合形式，以及其与酸或碱的药学上可接受的加合物，其中：术语“烷基”和“烷氧基”表示具有1至6个碳原子的直链或支链基团。本发明的化合物及其制剂被证明在治疗与I1-受体相关的疾病方面是有用的。
• Nouvelles 5-(aryloxymethyl)oxazolines, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0710658A1

  公开（公告）日：1996-05-08

  Composés de formule (I) : dans laquelle: - R1 et R2 sont choisis indépendamment l'un de l'autre parmi l'hydrogène ou un radical alkyle, - A est choisi parmi les radicaux: dans lesquels: - R3 représente un radical choisi parmi halogène, alkyle, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, carboxy, alkylcarbonyle, alkoxycarbonyle, trifluorométhyle, et cyano, - R4, R5, R6, R7 et R8 sont choisis chacun indépendamment l'un de l'autre parmi l'hydrogène, un halogène, un radical alkyle, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, carboxy, alkoxycarbonyle, cyano et trifluorométhyle, - R9 représente le radical nitro, avec la réserve que A ne peut pas représenter un groupement choisi parmi: dihalogénophényle, trihalogénophényle, 4-méthylphényle, 4-chlorophényle, 4-méthoxyphényle, 4-tert-butylphényle et 3-(diméthylamino)phényle. Les composés de l'invention sont avantageusement utilisés en thérapeutique dans le traitement des pathologies liées aux récepteurs I1, en particulier dans l'hypertension.

  式(I)化合物： 其中 - R1 和 R2 可分别选自氢或烷基、 - A 选自以下自由基 其中 - R3 代表选自卤素、烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、羧基、烷基羰基、烷氧基羰基、三氟甲基和氰基的基、 - R4、R5、R6、R7 和 R8 各自独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基、 二烷基氨基、羧基、烷氧羰基、氰基和三氟甲基、 - R9 代表硝基、 但 A 不能代表选自以下的基团：二卤苯基、三卤苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、4-叔丁基苯基和 3-(二甲基氨基)苯基。 本发明的化合物可用于治疗与 I1 受体有关的病症，特别是高血压。
• US5686477A
  申请人：——

  公开号：US5686477A

  公开（公告）日：1997-11-11