2-[(2S,6S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)]ethanol | 88197-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(2S,6S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)]ethanol
• 英文别名: 2-[(2S,6S)-6-methyloxan-2-yl]ethanol
• CAS: 88197-40-4
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: ZMOZONOJLNYKRJ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,6S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)]ethanol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(2S,6S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A Maitland–Japp inspired synthesis of dihydropyran-4-ones and their stereoselective conversion to functionalised tetrahydropyran-4-ones

  摘要：

  已开发出新的Maitland–Japp反应变体，可用于合成带有三级和四级立体中心的二氢吡喃和四氢吡喃，包括Civet中的官能化四氢吡喃和lasonolide A的A环。

  DOI：

  10.1039/c5ob00292c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dimethoxycarbonyl-4H-pyran 在 porcine pancreatic lipase 、 Rh on carbon 、 silver benzoate 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 63.5h， 生成 2-[(2S,6S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Jones, J. Bryan; Hinks, R. Scott, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 704 - 708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective reduction of acetals. A method for reductive generation of heterocyclic ring systems
  作者：Kazuaki Ishihara、Atsunori Mori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85584-8

  日期：1990.1

  A new synthetic process for the construction of oxygen-containing heterocyclic systems starting from bicyclic acetals is described. We have investigated the mechanism and the stereochemical course of the reductive cleavage of acetals.

  描述了一种新的合成方法，用于从双环缩醛开始构建含氧杂环系统。我们已经研究了乙缩醛还原裂解的机理和立体化学过程。
• Organocatalytic Kinetic Resolution Cascade Reactions: New Mechanistic and Stereochemical Manifold in Diphenyl Prolinol Silyl Ether Catalysis
  作者：Patrick G. McGarraugh、Ryne C. Johnston、Aurora Martínez-Muñoz、Paul Ha-Yeon Cheong、Stacey E. Brenner-Moyer

  DOI：10.1002/chem.201104029

  日期：2012.8.20

  A new cascade reaction involving an iminium‐catalyzed intramolecular oxa‐Michael addition followed by an enamine‐catalyzed intermolecular Michael addition is reported herein. This cascade reaction generates enantiopure, highly functionalized tetrahydropyrans and tetrahydrofurans in a one‐pot reaction and in up to 89 % combined yield and up to 99 % ee. This cascade reaction is catalyzed by diaryl prolinol

  本文报道了一种新的级联反应，该反应涉及亚胺基催化的分子内氧杂Michael的加成反应，然后是烯胺催化的分子间Michael的加成反应。这种级联反应可在单反应釜中生成对映纯，高度官能化的四氢吡喃和四氢呋喃，合并收率高达89％，ee高达99％。该级联反应由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化，这是一类优先的催化剂。这些级联反应的立体化学结果是前所未有的。计算研究表明，这种立体化学结果来自亲电试剂与底物之间的非经典氢键相互作用，以及来自对预组织的熵的考虑。级联产物的空前配置与计算模型相结合，首次揭示了二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化剂的不对称诱导作用并非总是由试剂控制的。立体化学结果还来自β-立体中心通过烯胺催化的分子间反应的动力学拆分或动态动力学拆分。
• ENANTIOSPECIFIC SYNTHESIS OF NATURAL (+)-(<i>S</i>,<i>S</i>)-(<i>CIS</i>-6-METHYLTETRAHYDROPYRAN-2-YL)ACETIC ACID, A CONSTITUENT OF CIVET
  作者：Yukio Masaki、Yuzuru Serizawa、Kinnosuke Nagata、Kenji Kaji

  DOI：10.1246/cl.1983.1601

  日期：1983.10.5

  (+)-(S,S)-(cis-6-Methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid, a constituent of the glandular secretion from the civet cat was synthesized enantiospecifically from (+)-(R,R)-diethyl tartrate via stereospecific reductive ring opening of an optically active 5,7-disubstituted 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane derivative.

  (+)-(S,S)-(cis-6-Methyltetrahydropyran-2-yl)乙酸，果子狸腺分泌物的一种成分，由 (+)-(R,R)-酒石酸二乙酯对映特异性合成通过旋光性 5,7-二取代 6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷衍生物的立体定向还原开环。
• Synthesis of a Glandular Secretion of the Civet Cat, (2<i>S</i>,6<i>S</i>)-(6-Methyltetrahydropyran-2-yl)acetic Acid and Its Enantiomer, by Using the Yeast-Reduction Product and Recovered Substrate from Yeast Reduction
  作者：Shunji MORI、Shoko IWAMOTO、Satoshi YAMAUCHI

  DOI：10.1271/bbb.70.712

  日期：2006.1

  A glandular secretion of the civet cat, (2S,6S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid 1 and its enantiomer, were synthesized from the yeast-reduction product and recovered substrate from yeast reduction.

  从酵母还原产物合成了麝香猫的腺分泌物（2S，6S）-（6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸1及其对映异构体，并从酵母还原中回收了底物。
• 10.1021/acs.orglett.4c01969
  作者：Alexandridis, Anestis、Rancon, Thibault、Halliday, Abigail、Kochem, Amélie、Quintard, Adrien

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01969

  日期：——

  newly formed stereocenters. When iron-catalyzed borrowing hydrogen from allylic alcohols was combined with a stereocontrolled organocatalytic oxa-Michael addition, a wide array of chiral tetrahydropyrans were efficiently prepared. The reaction could be performed in a diastereoselective manner from pre-existing stereocenters or enantioselectively from achiral substrates. The key to success was the reactivity

  立体控制的 oxa-Michael 加成具有挑战性，因为该过程具有高度可逆性，最终导致新形成的立体中心外消旋化。当铁催化的烯丙醇借氢与立体控制的有机催化氧杂迈克尔加成相结合时，可以有效地制备多种手性四氢吡喃。该反应可以以非对映选择性方式从预先存在的立体中心进行或以对映选择性方式从非手性底物进行。成功的关键是铁络合物的反应活性，它对烯丙醇脱氢具有选择性，并不可逆地导致反应生成最终产物。