1-bromo(1,4-pentadienyl)benzene | 52963-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo(1,4-pentadienyl)benzene
• 英文别名: 1-Brom-1-phenyl-1,4-pentadien；1-Bromo-1-phenyl-1,4-pentadiene；1-bromopenta-1,4-dienylbenzene
• CAS: 52963-10-7
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: PGTKTCBEGIWFTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-己烯-1-基硼酸 、 1-bromo(1,4-pentadienyl)benzene 在 三叔丁基膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1-hex-1-enylpenta-1,4-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of Highly Substituted Skipped Dienes through Multifunctional Palladium Catalysis

  摘要：

  graphicMultifunctional palladium catalysis is utilized in the one-pot stereocontrolled synthesis of tetrasubstituted alkenes. The homogeneous palladium dihalide catalyst utilized for bromo-/chloroallylation of alkynes is then reused in situ for a subsequent Suzuki cross-coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0269594
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 苯乙炔 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1-bromo(1,4-pentadienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙炔与烯丙基溴和有机锡化合物的连续一锅反应

  摘要：

  烯丙基溴与钯络合物下的末端乙炔加成得到1-溴-1,4-戊二烯，其可以进一步与有机锡化合物反应而无需进一步加入钯络合物以得到1-取代的1,4-戊二烯。这两个涉及不同催化物种的反应可以组成连续的一锅法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3058

文献信息

• Synthesis of Styrenes Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Enyne Metathesis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Yuka Shishikura、Hidetoshi Takahashi、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1021/ol8009573

  日期：2008.7.3

  The synthesis of substituted styrenes was achieved by ring-closing enyne metathesis (RCEM)/elimination of enyne substrates 12. The synthetic approach was also effective for a different type of enyne substrate 14, yielding corresponding styrene 15.

  通过闭环烯炔复分解（RCEM）/消除烯炔底物12来实现取代苯乙烯的合成。该合成方法对于不同类型的烯炔底物14也是有效的，得到相应的苯乙烯15。
• HETEROGENEOUS CODIMERIZATION OF ACETYLENES AND ALLYL HALIDES WITH POLYMER-SUPPORTED PdCl₂CATALYST
  作者：Kiyotomi Kaneda、Tetsuya Uchiyama、Masami Terasawa、Toshinobu Imanaka、Shiichiro Teranishi

  DOI：10.1246/cl.1976.449

  日期：1976.5.5

  The reaction of acetylenes and allyl halides using polymer-supported PdCl2 complex was carried out at room temperature for 48 hr. Codimerization products, 1,4-pentadiene derivatives, could be obtained in high yields. The catalytic behavior of the heterogeneous polymer Pd complex was compared with that of the homogeneous complex.

  使用聚合物负载的 PdCl2 络合物，乙炔和烯丙基卤的反应在室温下进行 48 小时。可以以高产率获得共二聚产物，即 1,4-戊二烯衍生物。将多相聚合物钯配合物的催化行为与均相配合物的催化行为进行了比较。