1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3,5-dimethylpyrazole | 73445-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 73445-11-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₇
• 分子量: 354.36
• InChiKey: FHHYVGQZBSDZAH-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3,5-dimethylpyrazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以66%的产率得到1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3-methyl-4-bromo-5-(bromomethyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  烷基化核苷。3 †。3,5-二甲基吡唑核苷与N-溴代琥珀酰亚胺的反应

  摘要：

  用N-溴代琥珀酰亚胺溴化3,5-二甲基吡唑核苷，得到相应的4-溴-3,5-二甲基吡唑，3-甲基-5-（溴甲基）吡唑和4-溴-3-甲基-5-（溴甲基）吡唑核苷。在分析和1 H nmr光谱数据的基础上进行了结构分配。所描述的所有溴甲基吡唑核苷均具有针对HeLa细胞培养物的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170123
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl chloride 在 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  烷基化核苷。3 †。3,5-二甲基吡唑核苷与N-溴代琥珀酰亚胺的反应

  摘要：

  用N-溴代琥珀酰亚胺溴化3,5-二甲基吡唑核苷，得到相应的4-溴-3,5-二甲基吡唑，3-甲基-5-（溴甲基）吡唑和4-溴-3-甲基-5-（溴甲基）吡唑核苷。在分析和1 H nmr光谱数据的基础上进行了结构分配。所描述的所有溴甲基吡唑核苷均具有针对HeLa细胞培养物的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170123