3-(((((2R,3S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)(carboxymethyl)amino)propanoic acid | 1254159-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(((((2R,3S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)(carboxymethyl)amino)propanoic acid
• CAS: 1254159-40-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N₆O₉P
• 分子量: 460.34
• InChiKey: JUDURAFVHAMFLD-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  223.45
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(2'-deoxyadenosin-5'-yl)-N-(methoxycarbonylethyl)-N-(methoxycarbonylmethyl)phosphoramidate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-(((((2R,3S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)(carboxymethyl)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  亚氨基丙酸是通过HIV-1逆转录酶进行DNA聚合的离去基团

  摘要：

  焦磷酸酯模拟物：脱氧腺苷单磷酸酯类似物的亚氨基二乙酸氨基磷酸酯，在氨基酸功能上带有延伸的脂肪链或膦酸部分，可作为HIV-1逆转录酶的潜在底物。发现亚氨基二丙酸是焦磷酸盐的极佳模拟物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100160