4-(4’-methoxyphenyl)-2-trichloromethylquinazoline | 1008132-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4’-methoxyphenyl)-2-trichloromethylquinazoline
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-2-(trichloromethyl)quinazoline
• CAS: 1008132-70-4
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₃N₂O
• 分子量: 353.635
• InChiKey: XBFBQAVGQAEXQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉基(4-甲氧基苯基)甲酮 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(4’-methoxyphenyl)-2-trichloromethylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  温和条件下苄炔[4+2]环加成合成4-取代的2-(三氯甲基)喹唑啉

  摘要：

  开发了通过苄与 2-(三氯甲基)-1,3-二氮杂丁二烯的​​环加成在实验上简单方便地合成 4-取代的 2-(三氯甲基) 喹唑啉。2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂丁二烯（R1 = H 和 Me）由三氯乙脒和适当的 N,N-二甲基酰胺二甲基乙缩醛或三氯乙脒和含有芳基的 Vilsmeier-Haack 试剂制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402706

文献信息

• Synthesis and antiplasmodial activity of new 4-aryl-2-trichloromethylquinazolines
  作者：Pierre Verhaeghe、Nadine Azas、Monique Gasquet、Sébastien Hutter、Christophe Ducros、Michèle Laget、Sylvain Rault、Pascal Rathelot、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.027

  日期：2008.1

  A series of original 4-aryl-substituted 2-trichloromethylquinazoline derivatives was synthesized using a microwave-assisted Suzuki-Miyaura cross-coupling approach. Antiplasmodial activity was evaluated on both chloroquino-resistant and -sensitive Plasmodium falciparum strains, and the selectivity indexes for THP1 and HepG2 human cells were also calculated, revealing their antiplasmodial potential. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of 4-Substituted 2-(Trichloromethyl)quinazolines under Mild Conditions by Benzyne [4+2] Cycloaddition
  作者：Harim Lechuga-Eduardo、Horacio F. Olivo、Moises Romero-Ortega

  DOI：10.1002/ejoc.201402706

  日期：2014.9

  An experimentally simple and convenient synthesis of 4-susbstituted 2-(trichloromethyl)quinazolines by cycloaddition of benzyne with 2-(trichloromethyl)-1,3-diazabutadienes was developed. The 2-(trichloromethyl)-1,3-diazabutadienes (R1 = H and Me) were prepared from trichloroacetamidine and the appropriate N,N-dimethylamide dimethyl acetal or from trichloroacetamidine and a Vilsmeier–Haack reagent

  开发了通过苄与 2-(三氯甲基)-1,3-二氮杂丁二烯的​​环加成在实验上简单方便地合成 4-取代的 2-(三氯甲基) 喹唑啉。2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂丁二烯（R1 = H 和 Me）由三氯乙脒和适当的 N,N-二甲基酰胺二甲基乙缩醛或三氯乙脒和含有芳基的 Vilsmeier-Haack 试剂制备。