4-S-(t-butoxycarbonyl)mercaptobenzoic acid | 396725-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-S-(t-butoxycarbonyl)mercaptobenzoic acid
• 英文别名: 4-{[(tertbutoxy)carbonyl]sulfanyl}benzoic acid；4-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylsulfanyl]benzoic acid
• CAS: 396725-66-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S
• 分子量: 254.307
• InChiKey: GIDLWQCBERSHBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  391.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-S-(t-butoxycarbonyl)mercaptobenzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 FTI-2316
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Potent Nonpeptidic Farnesyltransferase Inhibitors Based on a Terphenyl Scaffold

  摘要：

  By modification of key carboxylate, hydrophobic, and zinc-binding groups projected from a sterically restricted terphenyl scaffold, a series of simple and nonpeptide mimetics of the Cys-Val-Ile-Met tetrapeptide substrate of protein farnesyltransferase (FTase) have been designed and synthesized. A crystal structure of 4-nitro-2-phenyl-3'-methoxycarbonylbiphenyl shows that the triphenyl fragment provides a large hydrophobic surface that potentially mimics the hydrophobic side chains of the three terminal residues in the tetrapeptide. 2-Phenyl-3-(N-(1-(4-eyanobenzyl)-1H-imidazol-5-yl)methyl)amino-3'carboxylbiphenyl, in which the free thiol group was replaced with a 1-(4-cyanobenzyl)imidazole group, shows submicromolar inhibition activity against FTase in vitro and inhibits H-Ras processing in whole cells.

  DOI：

  10.1021/jm0103099
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-巯基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4-S-(t-butoxycarbonyl)mercaptobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-4-（（杂芳基）甲基）苯甲酰胺：一类新的具有抗结核活性的直接依赖NADH的2-反式烯丙基-酰基载体蛋白还原酶（InhA）抑制剂

  摘要：

  异烟肼（INH）仍然是结核分枝杆菌药物敏感菌株抗结核化疗的基石之一。然而，在KatG酶中含有突变的多药耐药（MDR）和广泛耐药（XDR）菌株的流行正在增加，这导致INH活化为其抗结核形式，这使这种药物很少或根本没有使用在许多耐药结核病例中。本文介绍的是基于N的抗结核性直接依赖NADH的2-反式烯酰-酰基载体蛋白还原酶（InhA）抑制剂的新家族-苄基-4-（（杂芳基）甲基）苯甲酰胺模板; 与INH不同，这些不需要KatG预先激活。鉴于它们直接参与了InhA靶标的结合，因此这些化合物应能够在临床中规避与KatG相关的耐药性。铅分子被证明是InhA的有效抑制剂，并表现出抗结核分枝杆菌的活性。发现这种新的抑制剂家族具有化学易处理性，例如类似物的简便合成和构效关系的建立就是例证。此外，还揭示了该酶最初命中的共晶体结构，为设计用于治疗MDR / XDR结核病的新型InhA抑制剂提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600020

文献信息

• An Activatable Hybrid Organic–Inorganic Nanocomposite as Early Evaluation System of Therapy Effect
  作者：Qinrui Fu、Hongjuan Feng、Lichao Su、Xuan Zhang、Luntao Liu、Fengfu Fu、Huanghao Yang、Jibin Song

  DOI：10.1002/anie.202112237

  日期：2022.2.7

  FL and NIR-II PA signals by using activated caspases-3 after radiotherapy to proteolytically cleave the peptide sequence of an AuNNP@DEVD-IR1048 nanoprobe, in addition to integrating living imaging information with a radiotherapy effect using the caspase-3 enzyme as “matchmaker” and developing the relationship between each other, enable real-time evaluation and early prediction of radiotherapy effects

  体内“开启”NIR-II FL 和 NIR-II PA 信号通过在放射治疗后使用活化的 caspase-3 来蛋白水解切割 AuNNP@DEVD-IR1048 纳米探针的肽序列，此外还将活体成像信息与放射治疗相结合使用 caspase-3 酶作为“媒人”并建立彼此之间的关系，实现放射治疗效果的实时评估和早期预测。