4-(quinolin-6-yl)-3-butynyl methanesulfonate | 847248-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(quinolin-6-yl)-3-butynyl methanesulfonate
• 英文别名: 4-Quinolin-6-ylbut-3-ynyl methanesulfonate
• CAS: 847248-41-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: STFUQVFCDBDDCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(quinolin-6-yl)-3-butynyl methanesulfonate 在 氨 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 6-(4,5-二氢-3H-吡咯-2-基)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过3D数据库搜索设计新型烟碱配体。

  摘要：

  基于烟碱的药效基团作为查询，通过对剑桥结构数据库进行3D搜索的结果，设计了一系列喹啉衍生物，并使用分子模型对其进行了进一步修饰。一些合成的化合物对大鼠大脑皮层的中央烟碱样受体具有纳摩尔浓度的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.039
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-(quinolin-6-yl)-3-butynyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过3D数据库搜索设计新型烟碱配体。

  摘要：

  基于烟碱的药效基团作为查询，通过对剑桥结构数据库进行3D搜索的结果，设计了一系列喹啉衍生物，并使用分子模型对其进行了进一步修饰。一些合成的化合物对大鼠大脑皮层的中央烟碱样受体具有纳摩尔浓度的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.039

文献信息

• Design, Synthesis, and Preliminary Pharmacological Evaluation of New Quinoline Derivatives as Nicotinic Ligands
  作者：Luca Guandalini、Monica Norcini、Katia Varani、Marco Pistolozzi、Cecilia Gotti、Carla Bazzicalupi、Elisabetta Martini、Silvia Dei、Dina Manetti、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori、Carlo Bertucci、Carla Ghelardini、Maria Novella Romanelli

  DOI：10.1021/jm070325r

  日期：2007.10.1

  A series of nicotinic ligands, carrying a quinoline nucleus, and characterized by a pharmacophoric distance between the quinoline nitrogen (H-bond acceptor) and the cationic nitrogen atoms higher than that proposed in the classical pharmacophoric models, have been synthesized and tested for their affinity for the central nicotinic receptor. The enantiomers of the nicotine analogue 1-methyl-2-pyrrolidinyl-6-quinoline

  合成并测试了一系列带有喹啉核的烟碱配体，其特征在于喹啉氮（氢键受体）与阳离子氮原子之间的药效距离比经典药效模型中提出的要高。用于中枢烟碱受体。尼古丁类似物1-甲基-2-吡咯烷基--6-喹啉的对映体及其甲硫醇的对映体在结合研究中显示出对映选择性，但在体内测试时则没有。在α7*烟碱样受体上的对映体选择性相对于α4beta2*亚型是反向的。N，N，N-三甲基-4-（喹啉-6-基）丁-3-yn-1-碘化铵（3c）和反式N，N，N-三甲基-4-（喹啉-6-基）但是3-en-1-碘化铵（4c），药效学距离为8.5-10.4 A，与microM范围内的Ki相互作用的alpha4beta2 *烟碱样受体; 化合物3c显示了对alpha7 *亚型的偏好。