5-carboxy-5-methyl-1-pyrroline N-oxide | 61856-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-carboxy-5-methyl-1-pyrroline N-oxide
• 英文别名: racemic 5-carboxy-5-methyl-1-pyrroline N-oxide；5-carboxyl-5-methylpyrroline N-oxide；CMPO；2-methyl-1-oxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid；2-Methyl-1-oxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-carbonsaeure；2H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 3,4-dihydro-2-methyl-, 1-oxide；2-methyl-1-oxido-3,4-dihydropyrrol-1-ium-2-carboxylic acid
• CAS: 61856-92-6
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: QHSWDTIJMXEPJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carboxy-5-methyl-1-pyrroline N-oxide 在 二乙烯三胺五醋酸 、 双氧水 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-Carboxy-5-methyl-1-pyrroline N-oxide: a spin trap for the hydroxyl radical

  摘要：

  实时体内原位检测羟基自由基（HO˙）一直是生物学中自由基研究的一大挑战。虽然我们已经能够将这种自由基识别为HO˙的第二标志物，但发现5-羧基-5-甲基-1-吡咯啉N-氧化物2能够特异性地捕捉HO˙而牺牲超氧阴离子（O2˙−），为研究开辟了新的途径。特别是，硝酮2将使我们能够实时检测来自低剂量辐射的动物肿瘤中的HO˙。

  DOI：

  10.1039/b101945g
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-nitro-5-oxopentanoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-carboxy-5-methyl-1-pyrroline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  5-Carboxy-5-methyl-1-pyrroline N-oxide: a spin trap for the hydroxyl radical

  摘要：

  实时体内原位检测羟基自由基（HO˙）一直是生物学中自由基研究的一大挑战。虽然我们已经能够将这种自由基识别为HO˙的第二标志物，但发现5-羧基-5-甲基-1-吡咯啉N-氧化物2能够特异性地捕捉HO˙而牺牲超氧阴离子（O2˙−），为研究开辟了新的途径。特别是，硝酮2将使我们能够实时检测来自低剂量辐射的动物肿瘤中的HO˙。

  DOI：

  10.1039/b101945g

文献信息

• Optimized aqueous Kinugasa reactions for bioorthogonal chemistry applications
  作者：Didier A. Bilodeau、Kaitlyn D. Margison、Noreen Ahmed、Miroslava Strmiskova、Allison R. Sherratt、John Paul Pezacki

  DOI：10.1039/c9cc09473c

  日期：——

  surfactant micelles. We have investigated the factors that accelerate the aqueous CuANCR reaction and demonstrate enhanced modification of a model membrane-associated peptide. We discovered that lipids/surfactants and alkyne structure have a significant impact on the reaction rate, with biological lipids and electron-poor alkynes showing greater reactivity. These new findings have implications for the

  Kinugasa反应在生物正交化学方面具有潜力，因为试剂可以是生物相容的。与其他生物正交反应产物不同，β-内酰胺具有潜在的反应性，可用于合成新的生物材料。应用的限制因素包括反应速度慢。本文中，我们报告了一种优化的含水铜（i）催化的炔烃-硝酮环加成反应，该反应涉及重排（CuANCR），并且通过使用表面活性剂胶束可以加快速率。我们研究了加速含水CuANCR反应的因素，并证明了与膜相关的模型肽的修饰得到增强。我们发现脂质/表面活性剂和炔烃结构对反应速率有重大影响，生物脂质和电子贫乏的炔烃表现出更大的反应活性。
• Fast Reactivity of a Cyclic Nitrone−Calix[4]pyrrole Conjugate with Superoxide Radical Anion: Theoretical and Experimental Studies
  作者：Shang-U Kim、Yangping Liu、Kevin M. Nash、Jay L. Zweier、Antal Rockenbauer、Frederick A. Villamena

  DOI：10.1021/ja105198c

  日期：2010.12.8

  been shown to exhibit high affinity to anions, a cyclic nitrone conjugate of calix[4]pyrrole (CalixMPO) was designed, synthesized, and characterized. Computational studies at the PCM/B3LYP/6-31+G(d,p)//B3LYP/6-31G(d) level suggest a pendant-type linkage between the calix[4]pyrrole and the nitrone to be the most efficient design for spin trapping of O2(•-), giving exoergic reaction enthalpies (ΔH(298K

  硝酮自旋陷阱已被用作探针，用于使用电子顺磁共振 (EPR) 光谱识别化学和生物系统中的瞬态自由基物种，并显示出针对氧化应激介导的疾病的药理活性。由于超氧自由基阴离子 (O2(•-)) 是大多数活性氧的主要前体，并且杯 [4] 吡咯已显示出对阴离子的高亲和力，因此杯 [4] 吡咯 (CalixMPO) 的环状硝酮共轭物是设计、合成和表征。PCM/B3LYP/6-31+G(d,p)//B3LYP/6-31G(d) 水平的计算研究表明杯[4]吡咯和硝酮之间的悬垂型连接是最有效的O2(•-) 的自旋俘获设计，给出了 -16.9 和 -2 的放热反应焓 (ΔH(298K,aq)) 和自由能 (ΔG(298K,aq))。分别为 1 kcal/mol。(1) H NMR 研究揭示了 CalixMPO 中溶剂依赖性的构象变化，导致硝酰基与吡咯基团 H 键合后的电子性质发生变化，这也通过计算得到证实。O2(•-)
• Improved Spin Trapping Properties by β-Cyclodextrin−Cyclic Nitrone Conjugate
  作者：Yongbin Han、Beatrice Tuccio、Robert Lauricella、Frederick A. Villamena

  DOI：10.1021/jo8007176

  日期：2008.9.19

  e N-oxide (CDNMPO) was synthesized and characterized. 1-D and 2-D NMR show two stereoisomeric forms (i.e., 5S- and 5R-) for CDNMPO. Spin trapping using CDNMPO shows distinctive EPR spectra for superoxide radical anion (O2(*-)) compared to other biologically relevant free radicals. Kinetic analysis of O2(*-) adduct formation and decay using singular value decomposition and pseudoinverse deconvolution

  使用硝酮和电子顺磁共振（EPR）光谱的自旋俘获通常用于鉴定化学和生物系统中的瞬态自由基。对硝酮的药理活性也有日益增长的兴趣，因此迫切需要开发具有改善的自旋俘获性质和在细胞系统中受控的递送的硝酮。合成并表征了β-环糊精（β-CD）-环硝酮共轭物，5-N-β-环糊精-羧酰胺-5-甲基-1-吡咯啉N-氧化物（CDNMPO）。1-D和2-D NMR显示CDNMPO有两种立体异构形式（即5S-和5R-）。与其他生物学相关的自由基相比，使用CDNMPO进行的自旋捕集显示了超氧自由基阴离子（O2（*-））的独特EPR光谱。使用奇异值分解和拟逆反卷积方法对O2（*-）加合物形成和衰变进行动力学分析，得出平均双分子速率常数k = 58 +/- 1 M（-1）s（-1）和最大半衰期在pH 7.0下的t（1/2）＝ 27.5分钟。分子模型被用来合理化硝酮和β-CD之间的长距离耦合，以及O2（*-）加合物的稳定性
• Bonnett et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2087,2092
  作者：Bonnett et al.

  DOI：——

  日期：——
• 5-Carboxy-5-methyl-1-pyrroline N-oxide: a spin trap for the hydroxyl radical
  作者：Pei Tsai、Martyna Elas†、Adrian D. Parasca、Eugene D. Barth、Colin Mailer、Howard J. Halpern、Gerald M. Rosen

  DOI：10.1039/b101945g

  日期：——

  The in vivo in situ detection of hydroxyl radical (HO˙) in real time has been one of the great challenges of free radicals in biology. While we have been able to identify this free radical as a secondary biomarker of HO˙, the discovery that 5-carboxy-5-methyl-1-pyrroline N-oxide 2 can specifically spin trap HO˙ at the expense of superoxide (O2˙−) opens new avenues of research. In particular, nitrone 2 will allow us to detect HO˙ from low doses of radiation in animal tumors in real time.

  实时体内原位检测羟基自由基（HO˙）一直是生物学中自由基研究的一大挑战。虽然我们已经能够将这种自由基识别为HO˙的第二标志物，但发现5-羧基-5-甲基-1-吡咯啉N-氧化物2能够特异性地捕捉HO˙而牺牲超氧阴离子（O2˙−），为研究开辟了新的途径。特别是，硝酮2将使我们能够实时检测来自低剂量辐射的动物肿瘤中的HO˙。