1-{4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-3-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2,6-dihydroxy-phenyl}-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propan-1-one | 20702-77-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 1-{4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-3-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2,6-dihydroxy-phenyl}-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-{4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-3-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2,6-dihydroxy-phenyl}-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propan-1-one；1-{4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-3-((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2,6-dihydroxy-phenyl}-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propan-1-one；neohesperidin dihydrochalcone
• CAS: 20702-77-6；61284-05-7；61284-06-8；61284-07-9；61284-20-6；61301-27-7；67175-97-7；88289-23-0
• 化学式: C₂₈H₃₆O₁₅
• 分子量: 612.585
• InChiKey: ITVGXXMINPYUHD-UINLVETBSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(lit.)
• 沸点：
  927.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，易溶于二甲基亚砜，易溶于甲醇，几乎不溶于二氯甲烷。
• LogP：
  0.67 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.34
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  245.29
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  15.0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• RTECS号：
  LZ5785000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

新橙皮苷二氢查尔酮（NHDC）是一种从天然柑橘植物中提取得到的新橙皮苷经氢化而成的新型甜味剂，具有甜度高、口感好、余味持久、低热量、无毒、稳定性好等特点，是目前最引人注目的新型甜味剂和苦味屏蔽剂，广泛应用于食品工业及饲料工业中。

用途

新橙皮苷二氢查耳酮是通过对新橙皮苷进行氢化而制得的二氢查耳酮类黄酮化合物。1963年研究者Horowits等人首次发现新橙皮苷二氢查耳酮有强烈甜味。其特点在于甜度高、热量小、甜味慢、时间长、稳定好、无毒性。1997年被列入我国“食品添加剂使用卫生标准”，新橙皮苷二氢查耳酮的出现给糖尿病人及中老年人的用糖带来了福音。目前它被广泛用于食品、饲料和医药行业。

生理功能

柚皮苷(Naringin)、橙皮苷(Hesperidin〉和新橙皮苷(Neohesperidin）等属于天然的黄酮类化合物，具有止咳化痰、降血脂、抗氧化、抗衰老、抗癌防癌、抗过敏、和预防动脉粥样硬化等较强的生物活性，而且还是合成二氢查尔酮类甜味剂的重要原料，在食品、化学和医药等行业具有广泛的应用。柚皮苷、橙皮苷和新橙皮苷主要是来源于陈皮、青皮、枳实等芸香科(Rutaceae）柑橘属(Citrus）等天然植物的果皮。
新橙皮苷二氢查耳酮具有强抗氧化性，还可以降低血糖血脂、抑制脂肪肝、调节免疫力等重要的生理活性。Choi等研究实验表明新橙皮苷二氢查耳酮能显著清除稳定的自由基和活性氧(ROS)，可有效抑制和清除过氧化氢和次氯酸。而且新橙皮苷二氢查耳酮还对蛋白质降解和DNA链断裂有抑制作用，这说明新橙皮苷二氢查耳酮具有可用于治疗活性氧引起的相关疾病的可能性。尤其是针对糖尿病和心血管等疾病，NHDC的重要性不言而喻。

应用

新橙皮苷二氢查耳酮可以作为矫味剂添加到食品、药品和饲料中屏蔽苦味。新橙皮苷二氢查耳酮还具有修饰产品本身风味的功能，包括产品的口感、风味的修饰。NHDC具有极佳的改善口味的功效，本品可用于食品工业、医药工业以及饲料工业中作甜味剂（或矫味剂），在香精香料中具有极好的用途。动物口粮中添加该种复配甜味料产品，能够大大改善饲料的风味和适口性，甜味料中的NHDC 及香草的香味作用，掩盖和改善了日粮中某些成份（如某些蛋白原料、维生素、金属离子以及一些药物成份等）带有的不良苦涩味，从而增进幼畜的食欲，促进它们的生长。
新橙皮苷二氢查耳酮是一种很重要的黄酮类化合物，是以从芸香科植物中提取的原料经过转化氢化制得的，属于绿色食品添加剂，与其他甜味剂对比，具有甜味高，后味持续时间长，稳定性好，热量低，对人体血脂水平和血糖水平无不良影响。

制备工艺

NHDC作为一种新型天然高倍甜味剂，甜度高、无热量、且高度安全，被称为“近乎完美”的甜味剂，其应用范围亦逐步扩大。常温高压瞬间提取技术的应用使提取溶剂用量节约50%，提取时间降低80%，能耗降低30%，收率提高20%以上。膜浓缩的技术应用解决了在生产中浓缩能耗高的问题，能耗降低50%以上，并保留其热敏性有效成分。通过酶技术在支链上添加10~20个葡萄糖基,解决NHDC在冷水中溶解度低的问题，大大扩大了NHDC的应用范围。

化学性质

类白色至微黄色结晶性粉末，无臭。甜度约为蔗糖的1500～1800倍，其显甜时间略迟于糖精钠而远快于甘草甜素(5：7：23s)，三者的留甜时间为42：57：133s，也介于两者之间，故较接近于糖精钠。甜感好，无后味。熔点156～158℃，[α]_D²⁵-85°～-86°。溶于水，略溶于乙醇，不溶于乙醚和苯。

用途

高甜度非营养型甜味剂；增香剂。

用途

具有抗氧化活性的黄酮类甜味剂

生产方法

由柑橘类的酸橙(Citrus aurantium英文名Seville orange)的皮用水提取得新橙皮苷，然后根据在水中溶解度的不同分别除去其中的柚苷和橙皮素。再将其溶于KOH液中，在钯一碳催化剂存在下，加压氢化，然后过滤、酸化、低温结晶并重结晶而得。