4-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)丁醛 | 54911-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 4-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)丁醛
• 中文别名: 4-四氢吡喃基氧基丁醛
• 英文名称: 4-tetrahydropyranyloxybutanal
• 英文别名: 4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butanal；Butanal, 4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-；4-(oxan-2-yloxy)butanal
• CAS: 54911-85-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• mdl: MFCD09841317
• 分子量: 172.224
• InChiKey: UWMPHMYUITTYTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-60 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1322

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)丁醛 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 tert-butyldimethyl-<1-<3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propyl>prop-2-ynyloxy>silane
  参考文献：
  名称：

  烯基氟的新途径。4-amino-7-fluorohepta-5,6-dienoic 酸的合成，第一个氟代烯基氨基酸

  摘要：

  合成这些 de fluoro-1 alcadienes-1,2 et plus particulierement de l'acide du titre a partir d'hexyne-5diol-1,4 protege

  DOI：

  10.1021/ja00245a068
• 作为产物：
  描述：

  4-四氢吡喃基氧基-丁烷-1-醇 在 PFC 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到4-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)丁醛
  参考文献：
  名称：

  用于醇选择性氧化的氟铬酸吡啶鎓或氯铬酸苄基三甲基铵

  摘要：

  在伯醇存在下仲醇的选择性氧化已通过以下顺序实现，(1) 用 t-BuMe2SiCl 选择性保护伯醇，(2) 用标题试剂氧化仲醇，以及 (3) 伯醇的脱保护羟基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2019

文献信息

• Synthesis, CoMFA Analysis, and Receptor Docking of 3,5-Diacyl-2,4-Dialkylpyridine Derivatives as Selective A₃ Adenosine Receptor Antagonists
  作者：An-Hu Li、Stefano Moro、Nancy Forsyth、Neli Melman、Xiao-duo Ji、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm980550w

  日期：1999.2.1

  receptor antagonists recently proposed, we applied comparative molecular field analysis (CoMFA) to obtain a three-dimensional quantitative structure-activity relationship for pyridine derivatives, having good predictability (r2pred = 0.873) for compounds in the test set. A rhodopsin-based model of the human A3 receptor was built, and the pyridine reference ligand 2,3,4, 5-tetraethyl-6-phenyl-pyridine-3-th

  已发现 3,5-二酰基-2,4-二烷基-6-苯基吡啶衍生物是人和大鼠 A3 腺苷受体的选择性拮抗剂（Li 等人 J. Med. Chem. 1998, 41, 3186-3201） 。在本研究中，合成了该系列中的环约束、氟、羟基和其他衍生物，并在放射性配体结合测定中测试了对腺苷受体的亲和力。使用[125I]AB-MECA（N6-（4-氨基-3-碘苄基）-5'-N-甲基氨基甲酰基腺苷）测定重组人和大鼠A3腺苷受体的Ki值。确定 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合，并确定吡啶环不同位置（3-和 5-酰基取代基以及 2-和 4-烷基取代基）的结构-活性关系探查。在 5 位包含 β-氟乙基 (7) 或 γ-氟丙酯 (26) 有利于人 A3 受体亲和力，导致 Ki 值分别为 4.2 和 9.7 nM，而五氟丙基类似物明显较低对人类 A3 受体有效。在 2、3 和
• Intramolecular Diels-Alder reactions of internally-substituted trienylsulfones. Synthesis of bicyclo[4.3.0] and -[4.4.0] systems possessing a bridgehead sulfonyl group
  作者：Martin C. Clasby、Donald Craig、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01045-2

  日期：1995.1

  possessing internally-activated vinylic sulfone dienophilic groups undergo intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction with high or complete selectivity for the cis-fused products. Incorporation of silyloxy groups within the carbon tether linking the diene and dienophile results in increased IMDA reactivity. The stereochemical outcomes of these processes are rationalised in terms of the preference for an exooriented

  一系列具有内部活化的乙烯基砜二亲核基团的三烯经过分子内Diels-Alder（IMDA）反应，对顺式融合产物具有高或完全选择性。在连接二烯和亲二烯体的碳系链中并入甲硅烷氧基基团会增加IMDA反应性。这些方法的立体化学结果根据对外向性苯基磺酰基的偏爱以及使甲硅烷氧基和砜取代基之间的未键合相互作用最小化而合理化。
• DDQ as a Versatile Reagent for Oxidative Cleavage of Tosylhydrazones and Oximes
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Raji Reddy、M. Venkat Reddy

  DOI：10.1246/cl.2000.430

  日期：2000.4

  2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) was found to be a very efficient oxidative reagent for the selective cleavage of tosylhydrazones and oximes of carbonyl compounds for the first time.

  首次发现 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 是一种非常有效的氧化试剂，可用于选择性裂解甲苯磺酰腙和羰基化合物的肟。
• Eco-friendly and Highly Chemoselective 1,3-Oxathio- and 1,3-Dithioacetalization of Aldehydes Using Ionic Liquids
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、G. Kondaji

  DOI：10.1246/cl.2003.672

  日期：2003.8

  Room temperature ionic liquids have been employed for the first time as novel and recyclable reaction media for the chemoselective conversion of aldehydes into their corresponding 1,3-oxathio- and dithioacetal derivatives in excellent yields under mild and neutral conditions. A wide range of functional and protecting groups such as TBDMS, PMB, THP, MOM, benzyl, propargyl ethers, acetonides, carbamates and esters are survived under these reaction conditions. The recovered activated ionic liquids can be recycled for four to five subsequent runs with consistency in activity.

  室温离子液体首次被用作新型且可回收的反应介质，用于在温和中性条件下将醛选择性转化为相应的1,3-氧硫杂环和二硫杂环衍生物，产率极佳。在这些反应条件下，包括TBDMS、PMB、THP、MOM、苄基、炔丙基醚、乙缩醛、氨基甲酸酯和酯等多种功能性和保护性官能团都能稳定存在。回收的活性离子液体可循环用于后续四到五次反应，活性保持一致。
• Intramolecular ring closure of α,β-epoxy sulfoxides with hydroxyl group: A novel synthesis of 2-acyl cyclic ethers and 3-keto cyclic ethers
  作者：Tsuyoshi Satoh、Ken-ichi Iwamoto、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96159-8

  日期：1987.1

  Exo-trigonal-type intramolecular ring closure of the α,β-epoxy sulfoxides with hydroxyl group gave 2-acyl cyclic ethers (5, 6, and 13 membered rings) in good yields. In contrast to this, endo-trigonal-type ring closure of the α,β-epoxy sulfoxides was rather difficult.

  具有羟基的α，β-环氧亚砜的外三角型分子内环闭合以良好的产率得到2-酰基环醚（5、6和13元环）。与此相反，α，β-环氧亚砜的内三角型闭环是相当困难的。