3-amino-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one | 1248826-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (±)-3-amino-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1248826-55-2
• 化学式: C₆H₁₂N₂O
• mdl: MFCD19215833
• 分子量: 128.174
• InChiKey: CDVAQEBLCVPBNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-amino-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one 在 甲酸 、 甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 35.0h， 以74%的产率得到rac-3-(dimethylamino)-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Straightforward preparation of enantiopure 3-amino-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one and its derivatives

  摘要：

  An easy access to both enantiomers of 3-amino- and 3-(dimethylamino)-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one from rac-pantolactam using (R)-alpha-methylbenzylamine as a chiral auxiliary is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.06.028
• 作为产物：
  描述：

  在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到3-amino-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Straightforward preparation of enantiopure 3-amino-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one and its derivatives

  摘要：

  An easy access to both enantiomers of 3-amino- and 3-(dimethylamino)-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one from rac-pantolactam using (R)-alpha-methylbenzylamine as a chiral auxiliary is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.06.028

文献信息

• [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES<br/>[FR] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021028382A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention covers [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-amine compounds of general formula (I) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant AHR signaling, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如所定义的[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺化合物，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病，或与失调免疫反应或其他与异常AHR信号传导相关的疾病有关的情况，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS AS H-PGDS INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE H-PGDS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018229629A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  A compound of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, X, Y, and A are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne muscular dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  根据本发明，化合物公式(I)中，R1、R2、R3、R4、X、Y和A的定义如所述。本发明的化合物是造血前列腺素D合酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜氏肌营养不良症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。
• Leucettinibs, a Class of DYRK/CLK Kinase Inhibitors Inspired by the Marine Sponge Natural Product Leucettamine B
  作者：Emmanuel Deau、Mattias F. Lindberg、Frédéric Miege、Didier Roche、Nicolas George、Pascal George、Andreas Krämer、Stefan Knapp、Laurent Meijer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00884

  日期：2023.8.10

  cdc2-like kinases (CLKs) recently attracted attention due to their central involvement in various pathologies. We here describe a family of DYRK/CLK inhibitors derived from Leucettines and the marine natural product Leucettamine B. Forty-five N2-functionalized 2-aminoimidazolin-4-ones bearing a fused [6 + 5]-heteroarylmethylene were synthesized. Benzothiazol-6-ylmethylene was selected as the most potent residue

  双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 (DYRK) 和 cdc2 样激酶 (CLK) 最近因其在各种病理学中的重要参与而引起了人们的关注。我们在此描述了一系列源自亮氨酰胺和海洋天然产物亮氨酰胺 B 的 DYRK/CLK 抑制剂。合成了 45 种带有融合的 [6 + 5]-杂芳基亚甲基的N 2-官能化 2-氨基咪唑啉-4-酮。苯并噻唑-6-基亚甲基被选为 15 个不同杂芳基亚甲基中最有效的残基。合成并广泛表征了186 个带有苯并噻唑-6-基亚甲基的N 2-取代 2-氨基咪唑啉-4-酮，统称为 Leucettinib。鉴定出亚纳摩尔 IC 50 （DYRK1A 为 0.5-20 nM）抑制剂，并在 DYRK1A 中对一种 Leucettinib 进行建模，并与 CLK1 和较弱抑制的脱靶 CSNK2A1 共结晶。合成了 Leucettinib 的激酶失活异构体（DYRK1A 上 >3–10 μM），称为
• Chemical compounds as H—PGDS inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US11149035B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  A compound of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, X, Y, and A are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoletic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne muscular dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  式 (I) 的化合物 其中 R1、R2、R3、R4、X、Y 和 A 如本文所定义。 本发明的化合物是血液前列腺素 D 合酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜氏肌营养不良症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物抑制 H-PGDS 活性和治疗与之相关疾病的方法。
• 10.1055/a-2320-8362
  作者：Bondarenko, Semen S.、Fedorchenko, Anatolii M.、Novosolov, Pavlo O.、Marchenko, Oleksandr V.、Hanopolskyi, Anton I.、Volovenko, Yulian M.、Volochnyuk, Dmytro M.、Ryabukhin, Serhiy V.

  DOI：10.1055/a-2320-8362

  日期：——

  3-hydroxypyrrolidones, and 3,3′-difluoropyrrolidines. These compounds can be functionalized with conformationally flexible spirocyclic substituents. We developed a multigram procedure to access 4,4-disubstituted 3-oxopyrrolidones from commercially accessible and cost-saving reagents via a short three-step procedure. Here, we report the robust conversion of 3-oxopyrrolidones into 3-aminopyrrolidones, 3,3′-difluoropyrrolidones

  用于药物发现的化学先导化合物的实用、快速开发在很大程度上取决于可扩展的构建模块合成程序。 N-杂环部分，尤其是不饱和部分，仍然是筛选和药物化学家手中的重要工具。在这里，我们报告了四种新型化学嵌段家族以及它们之间的相互转化。 4,4-二取代3-氧代吡咯烷酮的合成是3-氨基吡咯烷酮、3-羟基吡咯烷酮和3,3'-二氟吡咯烷酮多样性生产的重要里程碑。这些化合物可以用构象灵活的螺环取代基进行官能化。我们开发了一种多克程序，通过简短的三步程序从市售且节省成本的试剂中获取 4,4-二取代 3-氧代吡咯烷酮。在这里，我们报告了 3-氧代吡咯烷酮到 3-氨基吡咯烷酮、3,3'-二氟吡咯烷酮和 3-羟基吡咯烷酮的稳健转化，涉及最少的步骤。我们展示了此类合成方法的范围和局限性以及进一步的前景。