2,5-DIMETHYLPYRAZOLO(1,5-A)PYRIMIDIN-7-ONE | 98488-10-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,5-DIMETHYLPYRAZOLO(1,5-A)PYRIMIDIN-7-ONE
• 英文别名: 2,7-dimethyl-1,4-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-4-one；2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one；2,5-dimethyl-7-oxopyrazolo[1,5-a]pyrimidine；2,5-dimethyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one；2,5-Dimethyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-on；2,5-Dimethyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 98488-10-9
• 化学式: C₈H₉N₃O
• mdl: MFCD08729601
• 分子量: 163.179
• InChiKey: UCUMKKHYHUXXSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-DIMETHYLPYRAZOLO(1,5-A)PYRIMIDIN-7-ONE 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-bromo-7-chloro-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidines as potential inhibitors of Mycobacterium tuberculosis: Structure activity relationships and ADME characterization

  摘要：

  Whole-cell high-throughput screening of a diverse SoftFocus library against Mycobacterium tuberculosis (Mtb) generated a novel aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine hit series. The synthesis and structure activity relationship studies identified compounds with potent antimycobacterial activity. The SAR of over 140 compounds shows that the 2-pyridylmethylamine moiety at the C-7 position of the pyrazolopyrimidine scaffold was important for Mtb activity, whereas the C-3 position offered a higher degree of flexibility. The series was also profiled for in vitro cytotoxicity and microsomal metabolic stability as well as physicochemical properties. Consequently liabilities to be addressed in a future lead optimization campaign have been identified. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.021
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡唑 、 乙酰乙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到2,5-DIMETHYLPYRAZOLO(1,5-A)PYRIMIDIN-7-ONE
  参考文献：
  名称：

  三唑并嘧啶，吡唑并嘧啶和喹啉衍生物的抗恶性疟原虫活性比较及鉴定新的Pf DHODH抑制剂

  摘要：

  在这项工作中，我们设计并合成了35种新的三唑并嘧啶，吡唑并嘧啶和喹啉衍生物作为恶性疟原虫抑制剂（3D7株）。三十种化合物表现出抗恶性疟原虫活性，IC 50值范围为0.030至9.1μM。[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物比吡唑并[1,5- a ]嘧啶和喹啉类似物更有效。化合物20，21，23和24是最有效的抑制剂，具有IC 50值在0.030-0.086μM范围内，与氯喹等效。此外，这些化合物具有选择性，对人肝癌细胞系HepG2没有细胞毒活性。所有的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物均在低微摩尔至低纳摩尔范围（IC 50值为0.08-1.3μM）内抑制Pf DHODH活性，并且未显示出对Hs DHODH的明显抑制作用同源物（50μM时为0-30％）。分子对接研究表明[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物与Pf DHODH的结合方式，与Pf DHODH酶

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112941

文献信息

• Amino substituted pyrazolo[1,5,-a]-1,5-pyrimidines and pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazines
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06476038B1

  公开（公告）日：2002-11-05

  Disclosed are compounds of the formula: where R1, R2, R3, R4, R5, R6, and X are defined herein. These compounds are selective modulators of NPY1 receptors. These compounds are useful in the treatment of a number of CNS disorders, metabolic disorders, and peripheral disorders, particularly eating disorders and hypertension. Methods of treatment of such disorders and well as packaged pharmaceutical compositions are also provided. Compounds of the invention are also useful as probes for the localization of NPY1 receptors and as standards in assays for NPY1 receptor binding. Methods of using the compounds in receptor localization studies are given.

  揭示了以下公式的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X在此处定义。这些化合物是NPY1受体的选择性调节剂。这些化合物在治疗许多中枢神经系统疾病、代谢性疾病和外周疾病方面具有用途，尤其是在治疗进食障碍和高血压方面。还提供了治疗这些疾病的方法以及包装的药物组合物。发明的化合物还可用作NPY1受体定位的探针，以及NPY1受体结合测定的标准。给出了在受体定位研究中使用这些化合物的方法。
• Evaluation of 7-arylaminopyrazolo[1,5-a]pyrimidines as anti-Plasmodium falciparum, antimalarial, and Pf-dihydroorotate dehydrogenase inhibitors
  作者：Luís Felipe S.P. Azeredo、Julia P. Coutinho、Valquiria A.P. Jabor、Patricia R. Feliciano、Maria Cristina Nonato、Carlos R. Kaiser、Carla Maria S. Menezes、Amanda S.O. Hammes、Ernesto Raul Caffarena、Lucas V.B. Hoelz、Nicolli B. de Souza、Glaécia A.N. Pereira、Isabela P. Cerávolo、Antoniana U. Krettli、Nubia Boechat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.073

  日期：2017.1

  of dihydroorotate to orotate in the de novo pyrimidine biosynthetic pathway. In this study, we have designed and synthesized fifteen 7-arylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives using ring bioisosteric replacement and molecular hybridization of functional groups based on the highly active 5-methyl-N-(naphthalen-2-yl)-2-(trifluoromethyl)- [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine. The compounds were tested

  疟疾仍然是全球最严重的传染病之一。抗疟疾化疗的一个重要目标是恶性疟原虫的双氢乳清酸脱氢酶（Pf DHODH），它负责从头进行嘧啶生物合成途径中的双氢乳清酸转化为乳清酸。在这项研究中，我们已经设计和合成了15种7-芳基吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物，这些化合物是基于高活性的5-甲基-N-（萘-2-基）的环生物立体置换和官能团的分子杂交而合成的-2-（三氟甲基）-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-胺。这些化合物已针对恶性疟原虫进行了测试，作为具有伯氏疟原虫的小鼠的抗疟药，以及作为Pf DHODH的抑制剂。发现有13种化合物对恶性疟原虫具有活性，在抗HRP2和次黄嘌呤试验中，IC 50值范围为1.2±0.3至92±26μM。四种化合物显示出最高的选择性指数（SI），这是细胞毒性与体外活性之间的比值。对Pf DHODH的抑制表明化合物30（R 2  = CH 3 ; R 5  =
• THIOPHENE PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Chen Zhaogen

  公开号：US20100022560A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention relates to compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and the use of such compounds as corticotropin releasing factor 1 (CRF1) receptor antagonists in the treatment of psychiatric and neuroendocrine disorders, neurological diseases, and metabolic syndrome.

  本发明涉及式（I）的化合物、其制药组合物以及将这些化合物作为促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF1）受体拮抗剂来治疗精神和神经内分泌紊乱、神经疾病和代谢综合征。
• Thiazole pyrazolopyrimidines CRF1 receptor antagonists
  申请人：Chen Zhaogen

  公开号：US20100222339A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and use thereof as corticotropin releasing factor 1 (CRF1) receptor antagonists in the treatment of psychiatric and neuroendocrine disorders, neurological diseases, and metabolic syndrome.

  本发明涉及式(I)化合物、其制药组合物以及在治疗精神和神经内分泌障碍、神经系统疾病和代谢综合征中作为促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF1）受体拮抗剂的用途。
• Thiophene pyrazolopyrimidine compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08110580B2

  公开（公告）日：2012-02-07

  The present invention relates to compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and the use of such compounds as corticotropin releasing factor 1 (CRF1) receptor antagonists in the treatment of psychiatric and neuroendocrine disorders, neurological diseases, and metabolic syndrome.

  本发明涉及化合物I式，其制药组合物以及将这些化合物作为促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF1）受体拮抗剂用于治疗精神和神经内分泌紊乱、神经系统疾病和代谢综合征。